他的從學也不同於封建社會的壹般文士，他不是那些正統的士子，讀高頭講章，死摳八股；也不是象風流才子弄些華章綺句。他是湖南名宿王壬秋的****，王對楊度也優待有加，並可以隨便開些玩笑的。在《湘綺樓日記》中常稱他為“楊賢子”。他跟著王壬秋學的“帝王之學”。後又醉心於新學，上了湖南師範。
1903年清政府新開“經濟特科”的進士考試，他是第壹批考生。這科的考題真有些“現代經濟”的味道。“桓寬言外國之物外流，而利不外泄，則國用饒而民用給；今欲異物外流而利不外泄，其道何由策？”像這樣的題目，那些八股腦袋大概連怎麽下筆都想不出的。懂新學的楊度中壹等第二名。未來的北洋政府的財長梁士詒這次被取為壹等壹名。由於梁士詒這個名字被說成是“梁頭康尾”（梁啟超的“梁”字，康有為字祖詒的“詒”字），而“康梁”因為“戊戌變法”，正為西太後所痛恨，於是，梁士詒被除名。他受到這個案子的牽連，又是“湖南師範生”，疑為唐才常之同黨和革命黨，也被除名。到手的功名，轉瞬而失。而且，慈禧太後口喻要捉拿梁士詒、楊度。