曹操創作《短歌行》是在東漢末年著名的赤壁之戰前。當時，“挾天子以令諸侯”的曹操攜百萬大軍欲並吞東吳，與孫劉聯軍對峙於三江口。
壹天夜裏，風平浪靜，夜色明朗，曹操在長江邊設宴款待眾將，坐在大船上，見南屏山色如畫，東視柴桑之境，西觀夏口之江，南望樊山，北覷烏林，四顧空闊，景色怡人，頓時興致高漲。
在抒發自己欲收服江南之誌後，與眾將行酒至酒酣，開始嘲諷與之“對壘”的敵軍：“東吳的將領周瑜、魯肅不識時務，夏口的劉備、諸葛亮不過螻蟻之力，豈能與我強大的曹軍抗衡。”
正談笑間，忽聞鴉聲望南飛鳴而去，令現場有些尷尬，故當著眾將的面，即興吟唱了《短歌行》來調節氣氛：“對酒當歌，人生幾何…月明星稀，烏鵲南飛；繞樹三匝，無枝可依。山不厭高，海不厭深；周公吐哺，天下歸心。”
歌詞中的“烏鵲”比喻的是“賢才”。為什麽這麽說呢？烏鴉在唐代以前的傳統文化中，是有吉祥和預言作用的神鳥。
這裏有個“烏鴉報喜，始有周興”的歷史典故，傳說“周將興時，有大赤烏（即烏鴉）銜谷之種而集王屋之上”，而後，周武王人才匯聚，起兵伐紂，壹舉推翻了商朝，建立了西周王朝。將“烏鴉”喻為“賢才”，就取自於此。
結合《短歌行》的具體詞句來理解，“月明星稀，烏鵲南飛；繞樹三匝，無枝可依”的意思就是說，明亮的夜空星星稀少，就好比孫劉聯軍所在的江南壹帶，將星稀缺，勢單力薄，“賢才”若學烏鴉南飛，將“繞樹三圈，也找不到樹枝可以依靠棲息”。
而“山不厭高，海不厭深；周公吐哺，天下歸心”的意思就是說，唯有“吾”曹操，如同高山和大海壹般，能夠廣納賢才，又好比當年的周武王壹樣，有能力款待眾將，統壹天下指日可待，到那時，榮華富貴少不了諸位。
令曹操沒有想到，這壹次跟“官渡之戰”大不相同的是，不習水戰的曹軍被占了“地利”、“人和”的孫劉聯軍火燒連船，赤壁大敗，三國時代就此開啟。