約翰·沃爾頓大學畢業後作為特種兵參加了越戰。與很多老兵壹樣，他不願意多談那段經歷。回到美國後，父親和家人都希望他加入沃爾瑪，惟壹壹個讓他覺得滿意的工作是做公司飛行員。他駕駛飛機負責在得克薩斯州和亞利桑那州噴灑農藥。這份工作聽起來簡單，但天天在單引擎飛機裏飛行，也讓人筋疲力盡。不過，這卻讓他重新適應了普通生活。幾年後，約翰·沃爾頓把生活從空中改到海上，開始在加州從事造船生意，這家公司至今還在運行。 2004年11月《財富》雜誌的壹篇文章中，作者安迪·瑟維爾曾形容約翰·沃爾頓是家族裏“文藝復興時代式”的人物———因為他當過士兵、水手、飛行員、電子迷，還是風險資本家。沃爾頓身材又高又瘦，酷似哥哥羅伯·沃爾頓，但臉上略帶風霜痕跡，看起來就更像父親。
和創立沃爾瑪的父親不同，約翰·沃爾頓走的是壹條非傳統成長道路。年輕時，他對商業根本不感興趣。在大學畢業後，沃爾頓選擇了去越南戰場。沃爾頓當時是美國特種部隊“綠色貝雷帽”成員，隸屬於研究和觀察部隊（SOG）。作為壹支秘密精英部隊，其成員壹旦被俘，美國政府將不承認其身份。
越戰期間，SOG經常在老撾和柬埔寨執行任務。那段時間裏，幾乎每次執行任務時，小沃爾頓都要和越軍發生激烈交火，最恐怖的壹次戰鬥發生在老撾阿劭谷。當時，小沃爾頓被派往“路易斯安那打擊部隊”，擔任副指揮兼救護兵。壹天清晨，該隊乘直升機空降到壹個非軍事區附近，但在那遭到越南士兵的襲擊。
“綠色貝雷帽”的戰友約翰·斯泰克·米耶爾在回憶錄《穿越藩籬：越南秘密戰爭》壹書中，對戰鬥進行了描述：“我們的尾炮手中了越南士兵的4發子彈，被打成重傷。沃爾頓揮著他的CAR－15機槍向越南人掃射……他的子彈擊中了越南士兵，迫使他們退進叢林裏面。” 激戰中，燃燒彈落在了離沃爾頓僅咫尺之遙的地方。突圍中，小分隊有1人死亡、3人受傷。當中指揮官博格斯被彈片擊中已經意識模糊，另壹名士兵湯姆·坎寧安也受了重傷。沃爾頓壹邊還擊壹邊對傷員進行救護。
隨後沃爾頓向總部呼叫，請求派出直升機幫助這支小分隊撤離戰場。當第壹架“大黃蜂”直升機到達並帶著部分傷員離開時，越南軍隊加強了攻擊力度。為使剩余人員全部撤離，還需要第二架直升機，可由於著陸地點的交戰過於猛烈，飛機無法降落。沃爾頓和戰友們正打算聽天由命。
突然，第壹架直升機可能超重而無法再次起飛，只好飛回。但越南人不斷逼近，並朝著直升機開火，沃爾頓盡力保護傷員坎寧安。這次戰鬥中，坎寧安失去了壹條腿，但最終活了下來。當天晚上打牌時，有人發現沃爾頓的右手腕上有壹處新傷，那是被沃爾頓打死的壹名越南士兵的子彈劃傷的。
後來，沃爾頓由於冒著炮火勇救多名同伴的生命而榮獲銀質勛章。對於這壹榮譽，沃爾頓曾經表示：“如果我是評委會成員，我不會同意這項授勛。有很多人都做過類似的事情。” 從越南戰場返回美國後，沃爾頓的父親薩姆·沃爾頓非常希望他能夠加入沃爾瑪。但是剛經歷過血與火洗禮的沃爾頓很難忍受那種生活，覺得唯壹適合他的工作就是擔任公司商務飛機的飛行員。
在他父親的傳記《薩姆·沃爾頓：美國制造》壹書中，約翰·沃爾頓稱他父親曾鼓勵他去追求他所喜歡的任何東西。即便如此，不久後，他就覺得飛行員工作過於拘束。於是，他在得克薩斯州和亞利桑那州自行創辦了壹家飛播農藥公司。該行業聽起來中規中矩，但實際上這只是沃爾頓每天駕駛單引擎飛機、作各種冒險飛行的壹個借口而已，因為這份工作和壹次次投彈轟炸十分類似。
那時，他可駕駛飛機俯沖到農民的苜蓿地裏，在幾乎碰到茂盛的葉片高度作超低空飛行，飛了大約半英裏後又猛然拉起，越過地頭的電線。然後再來壹次。在飛播農藥的這段日子裏，沃爾頓逐漸重新適應了普通人的生活。但這種興趣只維持了幾年。不久後，沃爾頓又被海洋所吸引。他開始在加利福尼亞經營造船生意，公司名字是科塞爾造船公司，主要建造三體帆船。現在公司還在運營，幾年前壹個澳大利亞人買下了這家公司。在這期間，沃爾頓結婚、離婚、再婚，並有了壹個兒子。 放任與闖蕩多年後，父親最終還是把沃爾頓拉了回來。沃爾頓曾經回憶說：“大概是在1990年時，那時父親還在世，我做飛行和造船也有壹段時間了，正打算做些其他投資。我跟隨父親出了幾次差，他問我是否有興趣加入董事會，我就順水推舟地答應了。”在父親和家族的安排之下，1992年沃爾頓加入了沃爾瑪董事會。此後的十幾年中，沃爾頓變得越來越像壹個生意人。
他收購了另外壹家專門生產高檔摩托艇的造船廠。而事實上，該公司真正吸引沃爾頓的是其生產農田風車渦輪葉片的部門。另外，沃爾頓本人亦成立了壹家控股公司“特魯諾斯”，業務範圍包括生產先進船用復合材料與風險投資等。 在很多人眼裏，沃爾頓最大的成就還在於領導沃爾頓家族基金積極贊助中小學教育。飛機失事後，沃爾瑪公司在壹份聲明中說：“作為沃爾頓家族基金的壹名董事會成員，沃爾頓在帶領基金推動美國基礎教育方面起了帶頭作用。”由於這個原因，《財富》雜誌的文章作者安迪·瑟維爾還把沃爾頓看作家族的“改革者”。
起初，沃爾頓家族慈善事業進展很慢。原因很簡單，父親薩姆在商場裏打拼，為的是擴展公司規模，而非積累、散財做善事。但生意發展起來後，回贈社會幾乎是每個美國富豪家族不得不考慮的問題。約翰·沃爾頓曾經表示：“家裏人得出壹個結論：任何單壹領域的行為，都不如改善美國基礎教育影響廣泛。因為它會對我們面臨的諸如犯罪、生產力、經濟健康、經濟增長以及真正的平等所有這些社會挑戰產生積極的影響。”
1998年到2004年間，沃爾頓領導的沃爾頓家族基金，向與教育有關聯的項目捐贈了至少7億美元。前年，沃爾頓家族基金曾資助阿肯色州大學3億美元，這是基金給公立大學最大的壹筆捐贈。
不過，高等教育並非沃爾頓家族捐贈的重點。現在，沃爾頓家族基金的捐款主要是捐給沃爾頓所說的學校改革方面。