壹、第壹次坐牢：
1971年3月19日晚上被捕，時年36歲。案由是臺獨。事件的起因是被稱為臺獨教父的彭明敏偷渡外逃。當時臺獨勢力還處於萌發階段。參與彭明敏臺獨活動的主要幹將是他的兩個學生謝聰敏和魏廷朝。李敖與他們過從甚密，參與了他們的壹些活動，以至被他們作為“外省人也參加臺獨”的實證到處宣揚。當時蔣介石還在世，對臺獨活動采取嚴厲鎮壓政策，彭、謝、魏等人東躲西藏，李敖給予壹定資助。彭終於1970年1月當局抓捕之前偷渡出境，隨後謝、魏被捕。他們在審訊中供出了李敖。情報部門經過了長期的軟禁、跟蹤，最後將李逮捕，並於1972年2月28日以叛亂罪判刑10年，褫奪公權6年。李敖沒有提出上訴。1975年蔣介石去世，臺灣實行大赦，李敖獲減刑，於9月22日改判8年6個月。1976年11月19日出獄，時年41歲。實際坐獄時間為5年8個月。
二、第二次坐牢：
1981年，時年46歲，案由是背信和侵占。事件的起因還得從《文星》雜誌說起。這是由原中央通訊社社長蕭同茲之子蕭孟能於1957年創辦的壹份自由主義月刊。1961年26歲的李敖從國軍退伍，蕭大膽啟用，委以重任。李敖以《文星》為陣地發表《老年人和棒子》、《傳統下的獨白》等有影響的作品，從而聲名鵲起。1965年《文星》雜誌被查禁，文星書店被迫關閉，債權人盈門，蕭不得不逃往島外暫避。行前他將超過2000萬元的家產托付最信任的李敖代管，不想半年後蕭孟能回國後，李敖卻將所托之財產悉數據為己有，以至蕭不得不與之對簿公堂。經兩審，李敖侵占罪名成立，終審判決入獄6個月。1981年9月10日入獄，1982年3月10日刑滿出獄。
三、補充解釋被誤讀的第三次“坐牢”：
1967年，時年32歲，案由是妨害公務。說來荒唐，事件竟因14年前的壹樁舊案引起。當時李敖18歲，正念高中三年級，他的老師地下***產黨員嚴僑被捕。李敖因師生之誼對師母和三個小孩多有關照。到了1966年，李敖發表《歷史與人象》《教育與臉譜》《上下古今談》《烏鴉又叫了》《孫悟空和我》等書，為當權者所厭惡。於是舊事重提，把他1953年與嚴僑老師合謀偷渡大陸壹事翻出來，並於1967年4月8日提起公訴。此事後被判刑1年，但由他的恩師多方奔走，沒能入監執行。這大概就是有的文章說他入獄2次，有的說3次的原因吧。實際上這次並沒有“入獄”。