1624年（明天啟四年），李香君生於蘇州閶門楓橋吳宅，兄妹三人，有兩位哥哥。其父親原是壹位武官，因系東林黨成員，被魏忠賢壹夥閹黨治罪後家道敗落，飄泊異鄉在李香君八歲的時候，隨養母李貞麗改吳姓為李。李香君自幼跟人習得藝家諸藝，音律詩詞、絲竹琵琶無壹不精通，她尤擅南曲，歌聲甜潤，深得四方遊士追慕。因為養母李貞麗仗義豪爽又知風雅，所以媚香樓的客人多半是些文人雅士和正直忠耿之臣。
1639年（明崇禎十二年），李香君剛滿十六歲的時候，見到侯方域並壹見傾心，像李香君這樣壹位名妓，梳攏必須邀請大批有頭有臉的風流雅士，還要付壹筆豐厚的禮金給鴇母，可惜侯方域沒有銀子，無能為力。友人楊龍友雪中送炭，給了他大力的資助，梳攏儀式很順利地辦了下來。當夜侯方域壹柄上等的鏤花象牙骨白絹面宮扇送給了李香君作定情之物，扇上系著侯家祖傳的琥珀扇墜。李香君深察侯郎的真心摯意，從此便留他住在了媚香樓中。但是，那筆錢並不是楊龍友的，而是阮大鋮贈送給侯方域的壹個人情，想拉攏侯方域入僚。阮大鋮本是明末戲曲家和文學家，人品卻十分低下。侯方域尚自猶豫，但是李香君發飆了，劈手就把頭上的發簪脫下來了，罵醒了侯方域。變賣了首飾，四下借錢，總算湊夠了數，把錢扔還給了阮大鋮。
阮大鋮懷恨在心。弘光皇帝即位後，起用阮大鋮，他趁機陷害侯方域，迫使其投奔史可法，自侯方域去後，李香君結束了自己的職業生涯。洗盡鉛華，閉門謝客，壹心等候公子歸來。在阮大鋮的慫恿之下，弘光皇朝的大紅人田仰吹吹打打地來迎接李香君做妾。李香君堅決不從，田仰還要堅持，她幹脆壹頭撞在欄桿上，血濺在侯方域送她的扇子上。娶親的人見鬧出了人命案，只好灰溜溜地擡著花轎溜回去了。侯方域的朋友楊龍友利用血點在扇中畫出壹樹桃花。
阮大鋮也算是文壇上響當當的腕兒了，他並不想就此放過李香君，而是為南明皇朝弘光皇帝親自執筆撰寫歌詞劇本，等李香君傷愈後，阮大鋮立即打著聖諭的幌子，將她征入宮中充當歌姬。這壹招李香君著實無法抵擋，她壹個青樓女子，哪裏敢違抗聖上呢！宮門壹入深似海，何時能再見到日夜思念的侯郎呢？她好想托魚雁捎封信給遠方的情郎，讓他回來見上自己壹面，可此時戰事正緊，交通全部斷絕，書信根本無法送去。帶著無限的眷念和遺憾，李香君進了皇宮，懷裏緊緊抱著那把鮮血寫成的桃花扇。
1644年（清順治元年），清兵攻下揚州，直逼南京，弘光帝聞風而逃，最終被部將劫持獻給了清軍，隨後南京城不攻自破。南京城破之時，李香君隨著壹些宮人趁夜色逃出了“牢籠”，市街上已是壹片混亂，清兵燒殺搶掠，難民四處逃竄。李香君高壹腳、低壹腳地向秦淮河畔走去，只見到處火光沖天，夜空映得壹片血紅。好不容易來到長板橋上，站在橋頭，向媚香樓方向望去卻發現媚香樓也已隱入壹片火海之中。李香君心裏壹沈，腳下發軟，壹下子跌坐在橋面上，腦子裏壹片空白。正巧，這時當年為李香君教曲的師傅蘇昆生路過長板橋，無意中發現了坐在地上發傻的李香君，連忙將她扶起，才知她已無處可去，便帶著她隨逃難的人流，奔往蘇州。其實，這天夜裏侯方域也正在南京城裏，他是在揚州兵敗後脫身返回南京的。到達時正逢清兵肆虐屠城，他心裏焦急地掛牽著李香君的安危，火燒火燎地趕到秦淮河邊，卻看到媚香樓燃成壹團烈焰，熟悉的人壹個也沒見著。他在媚香樓附近徘徊尋找了整整壹夜，卻沒能見到李香君的影子；其實那時李香君就坐在離媚香樓僅有壹箭之遙的長板橋上，無奈老天戲弄人，偏偏沒讓他倆相遇。
1645年（清順治二年），李香君在南京受盡苦難，後躲進棲霞山葆真庵，與昔日秦淮姐妹卞玉京相伴為尼。1645年（清順治二年，南明弘光元年）秋，侯方域在棲霞山尋到李香君。經過商議，二人攜手渡江北上，前往老家商丘。李香君隱瞞歌伎身份，以吳氏女子妾的身份住進西園翡翠樓。在這裏，她與公婆和睦相處；與侯方域元配夫人常氏相敬如賓，姐妹相稱；與侯方域魚水情深，琴瑟和諧。從1645年到1652年這八年時間裏，李香君生活得平安、舒適，也可以說是她壹生中最為幸福美滿的時期。可天有不測風雨，人有旦夕禍福。就在侯方域去南京為香君求子、尋親的時候，她經常擔驚受怕的身份問題終於暴露了。公公侯恂知道李香君是秦淮歌伎的真實身份後，當即命令李香君滾出翡翠樓，後經人講情，才心不甘情不願地讓她住到離城十五裏的侯氏柴草園——打雞園。那裏是壹個前不著村，後不著店的荒涼村落。而此時得知李香君已身懷有孕，引起婆母和常氏夫人的同情，二人壹再向侯恂求情，侯恂才勉強答應派壹個小丫頭去那裏服侍。
侯方域回到歸德（今商丘）後，即將李香君接回，住在翡翠樓上。因出身低賤，香君被趕到距城7公裏的侯氏莊園（今李姬園）居住。李香君因被歧視，終日郁郁寡歡，日久成病，無奈患上肺癆而死，享年三十歲。
人物軼事：候方域慕名來到媚香樓，壹睹“香扇墜”李香君的風采。壹走入李香君的房間，只見室內書畫古玩陳設有致，別有壹番清新氣息，與壹般青樓迥異。李香君嬌笑盈盈地請客人落了座，立即有詩婢送來清茶果品，此時候方域又被正面墻上掛著的壹幅大型橫幅吸引住了，這是壹幅《寒江曉泛圖》，寒雪彌漫的清江之上，壹葉孤舟蕩於江心，天蒼蒼，水茫茫，人寥寥，好壹種悠遠淡泊的意境，畫上還題有壹首詩“：瑟瑟西風凈遠天，江山如畫鏡中懸。不知何處煙波叟，日出呼兒泛釣船。”畫上沒有落款，料非出自名家之手，侯方域問道：“此畫是何人大作？”李香君見他對畫如此關註，略帶羞澀地說：“是小女子塗鴉之作，不足為道。”“是妳所作？”侯方域簡直不敢相信，這麽壹個姣小稚嫩的青樓女子，竟然作出這般神韻的詩畫，真令人刮目相看。從這幅畫開始，兩人越談越投機，彼此直引以為知己。壹個是風流倜儻的翩翩少年，壹個是嬌柔多情、蕙質蘭心的青樓玉女，接連幾次交往之後，便雙雙墜入了愛河之中，纏綿難分。