孟小冬的感情生活其實頗為坎坷，與梅蘭芳的感情使她痛苦了半輩子，與杜月笙走到壹起前後也花費了近二十年時間。雖然後來孟小冬成為了杜月笙的第五個老婆，但是妻子這個名分也只持續壹年時間，杜月笙就死了。好在杜月笙留給了孟小冬壹些錢，使得她在生活上至少是沒有大困難的，最後她在臺灣去世，享年七十歲。
孟小冬與梅蘭芳和杜月笙的感情之路。
1925年孟小冬18歲的時候，杜月笙就十分喜歡她，只不過後來孟小冬為了提升自己的技藝和尋求更高的發展，後來去了北平闖蕩。
那時候孟小冬在京津兩地頻繁演出，與梅蘭芳也經常壹起同臺獻唱。孟小冬是生角，擅長女扮男裝；梅蘭芳是旦角，擅長男扮女裝。兩人同臺演出，乾旦坤生，顛倒陰陽，取得了很好的舞臺效果，也為兩人贏得了很大的聲譽。而精彩的演繹生涯也催生了兩人的感情，使他們慢慢走在了壹起。
盡管杜月笙在1928年娶了孟小冬的好姐妹姚玉蘭為自己的第四個妻子，但是他對孟小冬依然是念念不忘的。孟小冬對杜月笙其實並沒有好感，孟小冬1925年離開上海去北平之前，杜月笙就壹直在想辦法接近她，但是孟小冬不為所動。孟小冬去了北平之後，兩人的聯系並不算很頻繁，天涯阻隔，杜月笙只能以相思為盼。孟小冬那時候所有的心思都在梅蘭芳身上，所以杜月笙只能叫做單相思。
那時候梅蘭芳其實是有家室的，但是梅蘭芳似乎承諾給了孟小冬什麽，所以她才會壹心壹意地跟著梅蘭芳。不過後來梅蘭芳與孟小冬分開了，有人說是因為梅蘭芳的問題，說他背信棄義，沒有兌現諾言，是他拋棄了孟小冬。
也有人說是因為發生在梅蘭芳家裏的孟小冬追求者殺人事件導致兩人的關系被外界的流言蜚語摧毀，最終兩人忍痛分開。但不管是什麽情況，孟小冬在梅蘭芳身上倍受打擊，後來壹度到天津皈依佛門，不再參與任何演出，也決定終生不與梅蘭芳見面。
1936年，孟小冬那時候的心情好轉，杜月笙恰在此時邀請孟小冬去為他開的黃金大戲院剪彩，並參加後面的壹些列演出，孟小冬答應了下來。在演出期間，姚玉蘭邀請孟小冬與自己同住在位於錦江飯店18層的公寓，由於杜月笙與姚玉蘭的夫妻關系，所以他頻繁出入錦江飯店姚玉蘭的住所，就這樣逐漸與孟小冬熟絡起來。
但是兩人此時的感情，也只能限於朋友，因為孟小冬此時對愛情很無助，壹直生活在前壹段感情的陰影裏，杜月笙幾乎是不可能找到任何機會的。但是杜月笙並沒有放棄，孟小冬後來又去北平發展，杜月笙經常給他寫信，有時候還會送壹些禮物和錢財，來幫助孟小冬渡過難關。
盡管生活在日寇統治下的北平，但是孟小冬依然展示出了過分的天分和對藝術追求的極大毅力，她成為了成為了壹名戲曲大家，名氣極大。因為杜月笙本人就是戲曲迷，所以他就更加喜歡孟小冬了。
日本投降之後，杜月笙返回上海，他讓自己的賬房黃國棟寫信給孟小冬，催促她趕緊回上海。盡管杜月笙已經不是第壹次催促孟小冬了，但是孟小冬這壹次沒有推脫，因為日本人已經被打跑了，她已經找不到借口拒絕杜月笙的盛情邀請了，再加上她確實很思念跟自己義結金蘭的姚玉蘭，所以在杜月笙資助下，孟小冬就回到了上海。
杜月笙決定對她發起最強烈的攻勢，他壹方面對孟小冬表現出應有的敬重和體恤，另壹方面又讓姚玉蘭對孟小冬噓寒問暖，關心有加，而且對她做持久而隱秘的思想工作。最後孟小冬終於從杜月笙和姚玉蘭那裏感受到了久違的溫暖，她孤苦的心似乎又找到了依靠，於是決定對杜月笙以身相許。
不過由於壹些原因，兩人當時並沒有舉辦婚禮正式結婚。
1949年，杜月笙帶著姚玉蘭和孟小冬去香港定居。此時的杜月笙已經年老體衰，還因為生病而長期臥病在床；再加上杜月笙家裏開銷大，他在香港的收入來源有限，所以生活要比以前在上海拮據不少。
此時孟小冬不得不肩負起侍奉杜月笙的重擔，因為病入膏肓的杜月笙也離不開孟小冬的慰籍。而孟小冬雖然對杜月笙家庭裏的很多人和事都看不慣也不想看不想聽，但她也算是盡心盡力，她希望珍惜杜月笙給他的這壹份感情。
1950年，杜月笙壹家準備遷往法國，在準備家人護照的時候，杜月笙算好了壹***需要27張，孟小冬突然說了壹句：我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀！這句話深深觸動了杜月笙，可不是嘛，這個女人至今沒有名分，這是自己的過錯。
當天晚上，杜月笙就強拖著病體下床與孟小冬拜了天地，正式結成夫妻。壹生驕傲的孟小冬，終於主動開口成為了別人的妻子，也終於有了壹個正式的名分和最終的歸宿。不過在1951年8月16日，杜月笙就因病去世了。孟小冬與杜月笙正式的婚姻生活，前後算下來也不過壹年時間而已。
杜月笙死後，孟小冬在香港的生活。
杜月笙在去香港之前，變賣了上海的財產，有大約60萬財產；在到了香港之後，由於家裏人口眾多，開銷很大，盡管也有壹些朋友幫忙，但是他不能像以前在上海那樣闊氣地生活了。再加上杜月笙在香港的壹些投資虧了錢，自己治病也需要錢，所以經濟狀況其實是十分堪憂的，只能等著坐吃山空。
在迎娶孟小冬的時候，杜月笙請了九龍飯店的大廚到租住在堅尼地臺的房子裏做了十幾桌子菜，請了自己的朋友過來吃飯，並讓自己的兒子兒媳跪著喊孟小冬媽咪。吃飯花了不少錢，孟小冬送給孩子們的手表和西裝，也是壹筆不小的開銷，這已經是杜月笙家裏在香港最奢侈的壹次花費了。這要是放在以前在上海的時候，那就是小事壹件，而且規模還會更大，禮物還會更貴重。
1951年，杜月笙在彌留之際寫下了壹份遺囑，讓自己的四個老婆，八個兒子和三個女兒分了自己的財產。讓人難以置信的是，曾今叱詫風雲、金錢萬貫的杜月笙，留給老婆孩子們財產，只有大約十壹萬美元，這與他以前的身家相去甚遠！
杜月笙在病床前對家人說，自己在宋子良那裏存了10萬美元，他用這筆錢買了股票，賺了點錢，大約還有11萬美元。
按照杜月笙的意思，這筆錢原則上平均分配給自己的老婆孩子，不過孟小冬最終分到了2萬美元，杜月笙在臨死之前，又把藏在自己枕頭下面的7000美元拿出來，分給了孟小冬3000美元，所以孟小冬最後分到了23000美元。這筆錢對於孟小冬而言，在當時也算是壹筆巨款，所以她今後很長壹段時間內的生活是沒有問題的。
杜月笙死後，他的老婆們就各自奔前程了，有人去臺灣，有人去國外，但孟小冬選擇繼續留在香港，她搬離了堅尼地臺的家，去到銅鑼灣的壹處公寓裏居住。
在此後的日子裏，孟小冬依然在戲曲領域裏發展，但是她並沒有登臺，因為她從跟著杜月笙之後就不再登臺了，她只是收了壹些有天賦的徒弟，把他們培養成材，而且最後的成果還不錯。
除了教徒弟之外，孟小冬的生活其實還是比較安穩的，因為那時候她也已經是四五十歲的人了，所以她最大的愛好就是看電視，打麻將，早上去公園練太極，然後去買點菜給自己做飯；她時常穿著旗袍和布鞋，戴壹副眼鏡，喜歡牽著自己養的三條狗四處溜達；雖然身段還在，但是她的頭發已慢慢變白，她逐漸把自己活成了普通的小老太婆，完全沒有了當初“冬皇”的風采。
但是這樣的生活，孟小冬過得十分愜意，也是最適合她的生活。那時候以孟小冬在戲曲屆的地位，也算是大師級別的人物了，所以有些人就勸她重新登臺獻唱，她不肯；也有唱片公司找她商談出唱片，只要唱幾句就可以賺大錢，但她依然不肯。孟小冬當然不是跟錢過不去，而是她覺得要把戲曲當作藝術來對待，而不是單純的賺錢工具。
晚年的孟小冬並沒有用過度消耗自己的熱度，而是將有限的精力都投入到了教授徒弟這件事情上。據說，孟小冬招收徒弟的要求極為嚴格，除了要求有天賦之外，還必須是真的熱愛戲曲和毅力十分堅定的人才有資格拜她為師。而收徒弟賺的錢與出唱片或者代言這些相比簡直比不值得壹提，但是孟小冬寧願把精力花在收徒這件更有意義的事情上。
孟小冬其實壹***也只收了三位真正的徒弟，趙培鑫、錢培榮和吳必璋。這三個徒弟都還比較孝順孟小冬，經常給她生活費。特別是趙培鑫，他由於自己也做些生意，所以給的錢還比較可觀。孟小冬也比較體量趙培鑫，因為他有時候沒法到孟小冬身邊學習，所以孟小冬還特意錄了音寄給趙培鑫讓她學習。
孟小冬在香港生活的時候，與張大千是不錯的朋友。孟小冬信佛，向求張大千給自己畫壹張佛像，張大千應允；張大千喜歡聽戲，請求孟小冬為自己唱壹段，孟小冬破例唱了壹大段。張大千多次到香港拜訪孟小冬，而孟小冬也是給足面子，多次出席張大千在香港的畫展。
所以總體而言，孟小冬在香港的生活其實還是很不錯的，也不缺錢，還做著自己想做的事情，也有壹些自己的朋友，生活過得倒也愜意。
孟小冬1967年去到臺灣，1976年卻因意外去世。
1967年，孟小冬60歲，這壹年她做了壹個決定，那就是去臺灣定居。
其實做這個決定也是必然的，因為她年紀大了，親友又多在臺灣，人到老年就會更多得產生寂寞之情，所以姚玉蘭在給她寫信讓她去臺灣之後，她沒有過多思考就決定了。
不過孟小冬去臺灣這件事還是被臺灣戲曲界知道了，他們為孟小冬舉辦了壹場大型的歡迎會，孟小冬盡管不是很感謝，但其實她並不希望如此，因為她到臺灣只是為了更好地安享晚年，名氣這種東西對她來說，早就看淡了。所以在歡迎會上，孟小冬就宣布了壹件大事，她表示自己不再登臺演出，也不會再收徒弟了，只想過簡單的生活。盡管很多人為此惋惜，但是大多數人還是尊重她的決定。
孟小冬在臺北與姚玉蘭及其子女住在壹起，這壹對1922年便在演出中認識，並且後來還義結金蘭，***侍壹夫，最終還是走在了壹起。在孟小冬成為杜月笙女人之前，姚玉蘭就與孟小冬聯系頻繁，姚玉蘭其實也是孟小冬與杜月笙溝通的重要橋梁，最後也正是她促成了杜月笙與孟小冬的結合。所以說，孟小冬與姚玉蘭的感情很深，幾十年的朋友和姐妹，晚年能夠生活在壹起，實在是壹件幸福的事情。
孟小冬在臺灣生活的日子，甚至要比在香港更簡單。因為年老，再加上自己的女兒（也有說是養女的）杜美娟早就去了琉球，所以孟小冬的生活多半都是由姚玉蘭的女兒杜美霞負責，平時就是遛狗，還養了壹些花，興致好就會練練嗓子，或者給家裏人唱幾句。而且杜美霞很孝順孟小冬，兩人的關系處得也十分不錯，杜美霞甚至說自己死後要和孟小冬葬在壹起。所以在孟小冬晚年，杜美霞就像是她的親女兒壹般，讓她在年老的時候依然可以感受到親情的溫暖。
1976年5月的壹天，孟小冬在家裏過七十大壽。這壹天大家很高興，都希望聽孟小冬唱幾句，孟小冬也很高興，所以就開始唱，可是孟小冬突然被壹口痰卡住了，最後竟然直接暈了過去。盡管救護車很快把孟小冬接到了醫院搶救，但是她依然沒有蘇醒。當月下旬，孟小冬去世，葬在臺北山佳佛教公墓。墓地是孟小冬生前選的，墓碑上寫著“杜母孟太夫人墓”。
孟小冬的壹生是坎坷的壹生，特別是在感情這方面。很多人說孟小冬為什麽會給壹個老頭子做五夫人，其實這個問題我也無法完整回答。我只能說，孟小冬知道自己想要的是什麽，並且她確實在和杜月笙在壹起之後，過上了相對安穩的生活，她的內心也找到了久違的溫暖，這就夠了。
而事實證明，盡管孟小冬愛梅蘭芳，但也正是因為梅蘭芳，她受到了極大的傷害，這壹段感情給她的壹生造成了很大的影響。所以說，喜歡的未必就是好的，不喜歡的未必就是壞的，但妳選擇的壹定要是適合妳的。