The Magnificent Mile
North Michigan Avenue是名副其實的購物中心，也是最新的時裝展示廣場。在這裏有上百家商店和世界名牌服裝專銷店，其中包括Neiman Marcus, Chanel, Mark Shale, Timberland, Bally of Switzerland, Hanig's Footwear, Tiffany & Co., Bvlgari, Virgin Megastore等。
State Street
State Street位於芝加哥市區環形線內，是世界最著名的購物廣場。Marshall Field's百貨店地處 North State 大街111號，是壹個新建的遊覽中心，包括Marshall Field's Archive、重建後的Walnut Room飯店和新修的Frango咖啡館。
從Marshall Field's百貨店沿著大街行走，在麥迪遜（Madison）街和State 街拐角處便是Louis Sullivan 於1904年設計的Carson Pirie Scott百貨，購物者在這裏選購貨物可以不必擔心時間限制， 在State 大街上有許多知名品牌專賣店，包括工藝品、珠寶、鞋店、皮草行、博物館等。
Oak Street橡樹街
這裏有70多家精品店、沙龍、代表了巴黎、倫敦和米蘭的最新潮流。橡樹街就在“大馬路”不遠處。妳在這裏很可能會碰到聞名於世的設計師喬治奧 亞馬尼、希羅 馬萊、沙妮婭 裏奇、奧爾提摩呢!
沿著橡樹街樹木林下的人行道走下去是許多的專賣店，包括瑪麗蓮 米格林學院。 萊斯特 蘭帕特公司，阿拉斯加畫展店和愛斯基摩人藝術品店。
River North芝加哥河北岸
芝加哥河北岸鄰近社區是藝術、時尚和設計的聖地。新興的上層社區位於芝加哥河北岸密西根大道西面。北岸主要特色是那些藝術品畫廊、拍賣會場、古玩店、珠寶時裝名品店。
商品市場位於芝加哥河北岸南面的社區，這裏有各種藝術、服飾、花樣設計和其它附屬小飾品大市場。“商品市場群星店”位於市場壹、二樓，有80家零售店。著名的有卡森 比利 斯各特、“車廂”名店、“鴻溝”有限公司和其它許多商店、餐館。