關於唐伯虎的民間傳說有很多，說什麽他有9個美女老婆，還說什麽他三笑點秋香，最終抱得美人歸。
其實真正的唐伯虎，長相壹般，壹生坎坷，遇人不淑，雖然詩書畫堪稱三絕，但結局也很悲慘。
唐伯虎，蘇州人氏，名寅，字伯虎，後字子畏，別號六如居士、桃花庵主等，是明代著名的畫家和文學家，他生於明成化六年，其父唐廣德是普通人，在蘇州臯橋開了壹家小酒館，其母丘氏，是壹個小家碧玉型的女性。因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又稱唐伯虎。
唐伯虎自幼天資聰敏，過目成誦，熟讀四書五經，博覽群書，得先生指點開始學習繪畫，雖是乳臭未幹，但手法靈活蒼勁，畫出來的山水花鳥有模有樣，頗有大師的風範，被稱為“神童”。
當時文徵明的父親文林常去唐家的酒館喝酒，他見唐伯虎所畫的畫頗有功底，且才學過人，非常吃驚，認為將來唐伯虎壹定會青雲直上，於是決定讓唐寅與文徵明壹起，拜吳門畫派創始人沈周為師。唐廣德開始只希望兒子將來參加科舉，能夠光宗耀祖，不願意讓兒子去學畫畫，但經不住文林的勸說，便勉強答應了。
16歲時，唐伯虎參加鄉試，獲得第壹名，轟動了整個蘇州城。因才華出眾，唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿被並稱為“吳中四才子”，也稱“江南四才子”。 他因此被補蘇州府府學附生，在府院中讀書。
19歲那年，唐伯虎因病沒有參加鄉試，娶當地女子徐氏為妻，兩人感情甚洽。22歲那年，唐伯虎因侍奉生病的父母，又未能參加鄉試。唐伯虎25歲那年，父、母、妻、妹在壹年之內相繼去世，家中遭遇如此不幸，無論什麽人都受不了這樣的打擊。
在經歷了家庭變故之後，他壹度沈淪，開始放縱自己，經常夜宿於花街柳巷，整日大醉。明弘治十年（公元1497年），唐伯虎在參加錄科考試期間，與好友張靈在花街柳巷中喝酒，酒醉後在街上放浪形骸，被提學禦史方誌撞見，方誌十分厭惡唐伯虎這種有辱斯文的行徑，在錄科考試中將唐伯虎除名。後來蘇州知府曹鳳愛惜人才，加上蘇州名士文林、沈周、吳寬等人為唐伯虎求情，方誌才同意“補遺”讓其參加次年的鄉試。
明弘治十壹年（公元1498年），29歲的唐伯虎，參加應天府(現南京)鄉試，中解元，再次拿下了人生中的第二個第壹名，壹時聲譽鵲起，名震江南。
有朋友做媒，為他續娶了壹個老婆，這個老婆家裏是蘇州城內的生意人，看中的是他的名氣。
考中解元後的第二年，唐伯虎躊躇滿誌地進京參加會試，路遇同去趕考的江陰巨富家的公子徐經，兩人相談甚恰，遂結成莫逆之交。
據史料記載，這位徐經就是後來著名的旅行家徐霞客的曾祖父。
徐經雖然有錢，但是文采不行，他花了巨資買通會試主考程敏政的家僮，得到了試題。徐經拿著試題屁顛屁顛地來找唐伯虎幫忙，主動提出讓唐伯虎幫忙寫文章，願意出紋銀五千兩。唐伯虎清楚這種買賣考題的事情壹旦被揭發，後果不堪設想，便拒絕了。
果然，有人揭露了徐經的作弊行為，皇上盛怒之下，下旨查辦壹幹人等，唐伯虎自然逃脫不了，被牽扯了進去。
唐伯虎在大獄中吃了不少苦頭，在他給好友文徵明的信中詳述了當時的悲慘境狀：“至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。”
經過壹年多的審訊，案情不明不白，最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯，但幹系是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋放出獄，但科舉仕途已無望。朝廷革除了他的功名，把他發配到浙江偏遠之地為小吏。
突如其來的打擊使唐伯虎心灰意冷，以他的才學和心高氣傲，恥於去當小吏，又感到沒有臉面回蘇州，便在外面遊山玩水排遣苦悶，足跡遍布浙、皖、湘、鄂、閩、贛等省。他遊歷的這些年，民間留下了不少他的畫作，時至今日，在古玩市場上，仍會冷不丁出現壹兩幅唐伯虎的真跡。
唐伯虎在外遊蕩了壹年多，回到了蘇州城，當他走進破落的家中之後，才知道續弦的老婆已經自行離去並嫁與他人。唐伯虎又氣又累，大病壹場，病好之後性情也隨之大變，破罐破摔，更加放浪形骸，整日狎妓聚飲，縱酒澆愁。由於接觸的女人較多，這也為唐伯虎畫仕女圖增加了生活方面的源泉。
根據民間傳說，唐伯虎曾和祝枝山等人扮為乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了，就上酒樓喝酒。
以唐伯虎的性格，沒有他做不出的行徑。
明弘治十八年（公元1505年），36歲的唐伯虎認識了壹個沈九娘的女人，兩人患難相***，搭夥過起了日子。不久，兩人在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵（遺址在今桃花塢大街）。
唐伯虎有才學，詩書畫三絕，為了生活，不得不賣文為生。當時他的壹幅畫，可以換二兩銀子。只要有錢，唐伯虎就不會賣畫，與沈九娘管理著屋子旁邊的桃林，過著與世無爭的隱士生活。偶爾有朋友來訪，吟詩作對之後醉臥桃樹下，那是壹種樂趣。
壹日酒醉，唐伯虎心血來潮，便寫了下文章開頭的那首桃花詩。這首桃花詩中的“世人笑我忒瘋癲，我笑世人看不穿”，是唐伯虎的真實寫照。
可惜這種好日子也沒有過多久，沈九娘便因病去世，丟下唐伯虎壹個人。
唐伯虎沒有再找伴侶，孤單壹個人生活著，由於精神空虛而皈依佛教，自號“六如”。明嘉靖二年（1523年），唐伯虎去世，享年54歲。
他死後，歸葬於橫塘的宗族墓地，由於無錢下葬，還是好友祝枝山的相助，才辦完後事。
關於唐伯虎是“江南第壹風流才子”之名的由來，很可能與他沈淪之後，流連於花街柳巷有關。而唐伯虎出於對自己才華的狂傲和自負，也確實刻了壹枚“江南第壹風流才子”的印章。
而唐伯虎有九位美貌的妻子，則是人們從她的仕女圖中，以及沈九娘的各種演繹版本中，以訛傳訛出來的故事。
而他“三笑點秋香”的經典名段，則是後代文人所編的故事，寫上他的名字罷了。不過也有史學家經過考證之後，認為他的第二個老婆，小名就叫“秋香”。
不管這個專家解釋得多麽有理有據，反正我不信。