灌雲歷史悠久。據《尚書·愚公篇》記載，灌雲縣屬於“東至大海，北至戴，南至淮”的徐州版圖。西周時，土地屬於兗州。春秋戰國時期屬譚國，歸地，轉為楚地。秦代是渠縣的壹部分，先後隸屬薛縣和永縣。漢朝屬東海郡。南北朝時，南宋武帝改曲山郡為曲山郡。武定七年，東魏孝景帝(549)初建海州玉龍鎮，轄6縣19郡，灌雲縣為東彭城、海西、東海三縣之境。北齊時，海州第壹城由龍居遷至宜山，郡屬海州管轄。到隋、唐、五代、十國、宋金時，仍屬嶧山縣壹部分，屬海州。元朝時，屬海寧。明初，海寧府改為海州，宜山縣撤銷，縣域並入海州。民國元年(1912)廢州設縣，分析海州直隸州為東海、灌雲兩縣，縣府設板浦。因南有河水灌溉，北有雲臺山，故取兩地名首字為縣名，與東海、沭陽、贛榆同屬徐海路。1933年3月，江蘇省劃定13督察行政區，灌雲歸東海行政區管轄。解放戰爭時期屬蘇皖邊區第六行政區，1949後屬蘇北人民行政公署，1953後屬江蘇省淮陰辦事處。1983實行市管縣體制，灌雲縣劃歸連雲港市管轄。
民國建縣時采用舊制，縣行政區域為11，即板浦、大邑、張店、虎坊、鐵牛、新安、關南、關北、官渡、東路、西路。1927，縣行政區改為6市14鄉。即板浦市、大邑市、謝赫、萬信、三鑫市、響水市；14鄉鎮有:費仲、西林、蒼梧、蒼梧北、新縣、徐溝、榆林、山前、大溪、東新、渭南、渭北、佐為、雙崗。1929年，縣實行區鄉制，區10。1934分為七個區，分別是板浦、大義山、新安鎮、楊家集、響水口、雙崗、徐溝，轄122鄉、21鎮。1935年，由於李安運市的增設，東海縣的部分沿海地區和灌雲縣的後雲臺、新縣、徐溝、老窯劃歸李安運。1940年底，灌雲縣部分地區建立革命根據地。1945年底，全縣大部分地區解放。縣政府設在三星鎮(楊家集)。1948 10第二次解放，縣政府進駐宜山鎮。
解放初，官河南岸的響水口劃歸濱海縣，延河以西的南六塘河以南地區劃歸漣水、沭陽兩縣。東海縣的南崗、陡溝、龍居、新壩屬於灌雲。當時全縣設16個區，185個鄉(含6個區、鎮)，1026個行政村，2940個自然村。1950年，全縣由11個區，163個鄉，6個鎮所屬區，再增加L個四隊區。1954年，全縣合並為11區，150鄉，2縣鎮，3區鎮。1956年區鄉合並時，全縣劃分為8個區，61個鄉，2個縣鎮，3個區鎮。1957年撤區並鄉時，共有17個鄉，4個鎮(不含灌南縣所轄8個鎮)。
灌南縣建制1958，以新沂河中遊為界，新沂河以南新安鎮和蘇廣、季晨、海亭、樹德、三口、李記、樹洪7個鄉劃歸灌南縣。同年，關西鹽場和新海連市韋偃鎮劃歸灌雲縣。1958年底，新壩劃給新海聯城。人民公社改造的時候，縣裏成立了19人民公社，很快就變成了16人民公社，1鎮。從1962到1980，新設4個縣城，增加易貝、六合等公社。該縣轄22個公社、5個鎮和5個農場(5個省級農業、林業和鹽場在境內)。
1983灌雲縣劃歸連雲港市管轄，程楠鎮、雲臺公社、省雲臺農林場劃歸市區。同年實行體制改革，社隊改為鄉政府和村委會。縣政府位於伊山鎮勝利路中段北側。
灌雲縣地勢平坦，依山傍海，資源豐富。地勢由西北向東南傾斜，西部有狹長的丘陵地帶，海拔3-3.5米，局部丘陵5-20米。東部2 ~ 2.5米，局部2米以下。全縣有大義山、小義山、義廬山等9座孤山，其中大義山最高，海拔226.6米，義廬山海拔212米，其余均在100米左右。南北走向的河流有延河、丁當河和壹帆河。有新沂河、善後河、東門河、烏圖河、車胄河、邵翔河等。土壤包括淤泥、黑土、鹽堿土和沙土。淤泥土和黑土屬於粘性土，分布在縣城中西部的平原地區。鹽堿土主要分布在東北地區，雖有改良，但未完全脫鹽；沙土分布在淩鋼地區和山區。
全縣海岸線長32.1 km，灘塗64937.76畝，潮間帶15952.54畝。潮間帶已開發利用為鹽田和對蝦養殖43471.31畝(其中蘆葦灘8521.42畝)，尚有552畝。海中有島礁，如開山島、大石礁、小石礁、船山等。開山島最大，海岸線長0.626公裏，面積0.023平方公裏，海拔36.4米。
灌雲縣歷史悠久，文化豐富，名勝古跡眾多。大義山縣境內有6300年歷史的新石器時代墓葬，64座石棺墓是我國最早的石棺葬遺存。有2100多年前西楚霸王項羽在龍駒修建的古城遺址。唐代有伊路山摩崖造像，4O多尊，姿態各異，造型生動。有李汝珍紀念館，清代大文豪《鏡花緣》的作者；清朝末年，吳狀元邊庚，著名學者徐桂林、林，楚霸王項羽的名將，都曾在灌雲縣居住。大邑山南麓有壹座莊嚴肅穆的烈士陵園。紀念碑正面，謝覺哉同誌題寫了“日月之光”五個大字。