王寵通常被認為是江蘇長洲人，據《吳縣誌》：“其先是吳江人，本姓章，父為後於王，遂為吳縣人”。王寵出身低微，其父名王貞，字清夫，業商，在蘇州閭門外南浩街開壹爿酒店（後因王寵兄王守貴封中憲大夫、太常寺少卿，母朱氏、繼母顧氏贈封皆恭人）。王寵從小生活在貧窮喧囂的酒肆之中，他在寫給好友湯子重的信中曾講起自己的身世：“但家本枯徒，生長廛市，入則楣枯塞目，出則蹄足攝履，呼籌握算之聲徹晝夜，每壹焦煩，心腸沸熱。”世俗猜拳吆喝之聲，更使寵十分煩惱，厭惡城市生活，向往“水懷麗澤兌，時歌角弓篇”（《會文與湯珍子重郭邵才》）。他在《贈別家兄履約會試七首》這壹中也說，“吾宗素貧賤，被褐垂百年”。王寵自幼喪母，據王寵所撰的姨母朱碩人墓誌銘：“吾母年三十七而亡，吾時童髻，未甚衰也，稍長，始知悲慕，每自痛生科不知有母子之樂，見人母子慈戀，嫗煦相保持，未嘗不愴然心催也。”王寵的身世遭遇，以及自小失去母愛，對他形成曠達淡泊的性格有很大影響。王寵出生於開酒店的商人家庭，但自小對古玩、書畫有濃厚的興趣，並因此結識了文征明、蔡羽等人。初字履仁，後改字履吉，號雅宜山人，人稱“王雅宜”。王寵是壹個極有才氣的書家，可惜壹生仕途不佳，八次應試皆不第，僅以邑諸生被貢入南京國子監成為壹名太學生，世稱“王貢士”、“王太學”，享年僅四十歲。倪濤《古今書論》載：“寵資雅訓，不以育多自矜，遊於蔡羽後，而壹時名士皆歸之。胡守纘宗尤相愛重，尚書顧璘推服。而寵悒悒不得進用”。王寵自正德五年（1510）迄嘉靖十年（1531）間，凡八就鄉試，每試皆不利，（壹試十七歲，二試二十歲，三試二十三，四試二十六，五試二十九，六試三十二，七試三十五，八試三十八）。史載：王寵從“弱冠”起，就補上蘇州府學生員，每次督學來舉行歲考和科考，王寵都名列前茅，加上他詩文、書法的成就，名聲很大，不少學者追隨請益，曾受過他指點的紛紛中高科，登顯宦，而他自己卻困頓依舊。封建時代的文人很難擺脫進取功名的吸引，他在詩中不止壹次的流露對功名的向往：“豈無遐舉心，韝鷹不充腹”，“努力休明時，望子光五族”（《乙酉送家兄履約會試》），但自己連不得誌，唯有寄希望於兄長王守光宗耀祖，自己則絕望了仕途的追求，浪跡山林，以詩酒自適，“人生有身貴自適，枉向侯門躡珠履”，“且須痛飲盡七碗，鐘鼎山林安足論”（《雅宜山人集七言古詩》）。後來同學湯珍（子重）也推薦他出山，王寵在《山中答湯子重書》中則表示：“山林之好，倍於儕輩，徜徉湖上，而忘返”，且“頗耽文辭，登臨稍倦，則左圖右書，與古人晤語，縱不能解，片言會心，莞然獨笑，饑而食，飽而嬉，人生適意耳。須富貴何時，誠日夕私賀，恐後之不如今也，尚安望哉！”而且，感到如果入城為官，“雖欲衣冠揖讓，更從諸君之利，恐踉蹌粗率，重為執禮者譏笑矣”。王寵這時所表達的淡薄功名、樂在丘壑的思想，應該說是懷才不遇所流露出來的感慨與無奈。生性本就厭惡塵世喧囂，從蔡羽學書後即隱居石湖，幾乎與塵世隔絕。仕途的不如意使他更加寄情於山水與詩文書畫之間。他壹生用心詩文書畫，兼擅篆刻，放意山水，才高誌遠，於諸方面都取得了較高成就，與祝允明、文徵明並稱於世，被譽為“吳門三家”。
書法啟蒙王寵最早的啟蒙老師是沈明之，在沈的指導下，弟兄倆雙雙以裏雋補校官弟子員。而沈明之是文徵明的好友，王貞通過沈的關系，請文徵明為王寵、王守（字履約）命字，文徵明文集中有《王氏二子字辭》壹文，介紹了請字的全過程；文徵明初次看到王氏兩兄弟時，覺得他們秀穎好修、器業可觀。但是，擔心其父所操職業，會“沾溉其子”，所以沒有答應為他們“命字”，後來王寵補校官弟子員以後，又遵父命到文徵明家裏請字，文徵明又認為還是以：“鄉長者與冠者之執友為宜”，自己並不是最適宜的人，復又推辭；隔了壹年，由沈明之再次請求，文徵明才答應了，為其名義訓之；“寵”字之義，為尊為居，為愛為恩，其訓則榮也。祝其不假寵以為榮，則人自貴，能自貴者，孰愈於仁，故字寵曰履仁。
盡管王寵的啟蒙老師是沈明之，但壹般史書上提到王寵的老師都指蔡羽。蔡羽字九逵，居吳縣西山，號林屋山人，性高亢，不數入城府，以文章詩歌著名，曾由國子監授南京翰林院孔目。蔡羽對王寵的文章與書法影響很大，武宗正德七年（1512年），王寵與兄王守在蔡羽門下學習經、詩，在蔡家（包山精舍）住了三年。文徵明在王寵師從蔡羽時，作畫題詩送行，有《題畫送王寵從蔡羽讀書洞庭》，詩雲：“春風初泛洞庭舟，鼓篋囊琴是壯遊，明月煙波情滿目，思君獨上夕陽樓”（見〈甫田集〉）。之後，王寵又讀書石湖之畔二十年，文徵明在《姑蘇名賢小記》中對王寵在石湖草堂的讀書生涯有詳細的描述：“已築草堂石湖之陰，岡匡徑轉，藤竹交陰，每入其室，筆硯靜好，酒美茶香。主人出面揖客，則長身玉立，姿態秀朗，又能為雅言，竟日揮麈都無猥俗，恍如閬風玄圃間也。時或偃息於巖石之下，含醺賦詩，倚樹而歌，邈然有千載之思……”至王寵二十七歲那壹年，在石湖應讀的還有文徵明的長子文彭及湯珍（子重）等，都受業於蔡羽。同沈明之壹樣，蔡羽也是文徵明的好友。通過這些關系，不僅使王寵得到良好的熏陶和教育，同時也為王寵與書畫家廣泛交往提供了條件。