翁瑞午是清末歷任桂林知府的名畫家翁綬琪（字印若）之次子，幼承庭訓，通曉國畫。他又受業於名醫丁鳳山，得到真傳。他向丁先生學推拿下過苦功，面前擺壹疊磚，他壹掌擊下，可教其中所預定之某塊碎掉，而上下諸磚都保持完整。據說，練就此功後，他在推拿時運用體內之氣時，有獨到的效果，往往手到病除，因此十八歲時即享盛譽。翁瑞午廣施醫藥，無論貧富，尤為時人所稱道。他同陸小曼相識，是由雕塑家江小鶼介紹的。那是因為陸小曼有哮喘和胃痛之疾，疼痛時呼天搶地，徐誌摩為她遍訪名醫而不治，終於托江把翁瑞午請出山。陸小曼幾次昏厥，經翁瑞午救治而復原。據翁瑞午之長女翁香光回憶，她9歲時經常由父親帶到徐府出診，親眼見父親為陸小曼推拿，病痛緩和後，陸小曼的脾氣也好起來了。為此徐誌摩十分感謝翁瑞午，他倆交往也很投機。後來，當別人說閑話時，翁瑞午曾理直氣壯地說：我到這裏，是誌摩請來的！
徐誌摩、陸小曼同翁瑞午的交遊，還在於對戲曲的***同愛好。翁瑞午的京劇和昆曲是延請名師教的。他攻旦角，可是個子比較大，為了彌補這個缺陷，便采取程硯秋的辦法，屈腿襯身走臺步，平時以雙膝間夾銅板走圓場，苦練經年，可見他把自己的京昆藝術很當壹回事。翁瑞午扮相好，唱做俱佳，票戲的聲名並不亞於他的畫名。俞振飛生前常向友人誇獎翁瑞午的藝術，並說自己本是學昆曲的，第壹次上臺演京劇，是為翁瑞午配演《三堂會審》中的小生王金龍。陸小曼也有拍曲的愛好，昆亂不擋，每在友人雅聚時，鳳鳴壹曲，還曾在京在滬多次參加各種名目的會演和義演。徐誌摩住環龍路（今南昌路）期間，隔壁住著名伶王蕓芳，時相過從。他先後收過四個幹女兒，都會唱京戲，其中袁漢雲、袁美雲、小蘭芬都是專業坤旦。徐誌摩曾同陸小曼合演過《牡丹亭》中的《春香鬧學》壹折，由陸小曼扮演鮮靈活潑的春香，徐誌摩扮演迂夫子陳最良。最有趣的是，陸小曼、翁瑞午、徐誌摩和江小鶼四人上臺合演過壹次《三堂會審》，由陸小曼演主角玉堂春，翁瑞午反串小生演王金龍，劇中紅袍和藍袍兩角則由徐誌摩和江小鶼分飾。
陸小曼抽鴉片是由於翁瑞午的建議。在當時的醫生眼裏，鴉片（不是今天的海洛因之類）也是壹種藥品，有鎮痛作用，翁瑞午根據陸小曼的病情建議她適當用壹點。無庸諱言，翁瑞午同陸小曼的感情確實非同壹般，今人很難理解的是，徐誌摩本人對此表現得很坦然，壹直同翁保持朋友關系。徐誌摩和陸小曼家裏開銷大，養著傭人、廚師、車夫***十幾個家仆，靠徐誌摩壹個人的收入，難以維持門面和排場。翁瑞午對他們時有資助，為此不惜變賣家藏的字畫。徐誌摩第二次赴歐洲之前，翁瑞午送他壹批古董，讓他到那裏去出售。二十年代後期，徐誌摩在北平任教，陸小曼由於病體需要在滬療治，不肯隨行，徐誌摩便仆仆風塵於京滬二地。1931年徐誌摩經南京回北平，趕去參加林徽因的演講會，行前在滬與翁瑞午懇談，再次要求他好好照顧陸小曼，翁瑞午鄭重地承諾了。想不到這次托付竟成他倆之間的永訣。徐誌摩乘坐的飛機在山東白馬山失事後，翁瑞午聞訊星夜兼程，趕到空難現場，為他收屍，料理後事。翁瑞午回來後對家人和朋友們介紹說，在墜機處見到徐誌摩的屍體時，發現他的雙手黑紫斑斑，指甲嵌滿泥血，面形很慘，可以想見墜地之初尚未死去，曾經激烈地掙紮。聽到翁瑞午此番介紹的，今猶不乏健在者，能回憶起他當時悲從中來的神情和語氣。
從此，翁瑞午幾乎是全盤照料起陸小曼的生活。翁瑞午家有賢妻陳明榴和五個子女，在養家活口的同時，如此不間斷地供養開銷甚大的陸小曼，並花錢讓她向賀天健學山水畫，經濟負擔很重，但他始終精神樂觀。他後來擔任江南造船廠的會計科長，每逢阮囊羞澀，就變賣祖上傳下來的書畫古玩。1953年，翁瑞午的發妻逝世，陸小曼遂正式成為他的續弦。她的性格比較放任，而翁瑞午對她始終和顏悅色，極盡關懷之能事。陸小曼與王賡離婚再嫁徐誌摩，徐家的其他人對她多少有些歧視，族中婚喪之事她往往不能參加。與翁瑞午同居期間，翁家的此類儀式她也無份出席，為此內心頗為扭曲。翁瑞午則循循善誘，耐心引導，為她排除精神苦惱。就這樣，在徐誌摩故世後，翁瑞午與陸小曼和睦相守了將近四十年，直到他1960年病逝為止。陸小曼後來成為上海中國畫院的畫師，她的學生王敬之曾經引用篆刻家陳巨來的話，如此評論翁瑞午：翁瑞午跟陸小曼的關系，卻不能簡單地責之以'朋友妻不可欺'。陸小曼從來不事生產，全賴翁壹直是黑（煙）白（飯）供應無缺，在陸年老色衰之後翁仍侍奉不改，也不能不算是情義很重的了。陳巨來是同翁瑞午幾十年的老朋友，但他倆也難免爭吵，據信，此話為陳巨來同翁瑞午鬧翻期間所言，可見是公正的評論。臺灣陳定山（小蝶）在他的《春申舊聞續篇》中寫道：現代青年以為徐誌摩是情聖，其實我以為做徐誌摩易，做翁瑞午難。
還須澄清壹下的是，頗有壹些記載把翁瑞午說成是翁同和的直系後裔，這是不確切的。翁瑞午是吳江人，與常熟翁同和壹脈都是由吳縣洞庭東山翁族所派生的分支。翁瑞午之父翁綬祺的國畫得到翁同和賞識，翁同和因綬祺與自己的侄孫翁順慶為同榜舉人，便允許翁綬祺向他執侄孫禮。後人以此而誤會了。