服裝街最早的遺跡可以追溯到東晉時期。今關彜河頭22-32號為東晉謝安故居。在南梁,有吳興知府陳驍修建的白坪亭。唐玄宗九年,顏真卿建若溪閣,後被杜牧改名為碧瀾堂。據宋代嘉泰吳興幟記載,衣服街宋代稱為周至街或周至錢潔、石獅街,明代稱為傅僉街、小市街,是湖州府直通往郵局的必經之路。早在清朝中期,這裏就是虎城的主要商業街區,因服裝品評店眾多而得名“服裝壹條街”。如王集、九甲等10余家服裝鑒定店,福泰和、萬泰、新泰等10余家嫁妝店,以及陳新元珠寶店、森藝苑中藥店等。北伐後,這些繁榮的服裝品評店逐漸淡化了人們的生活。
服裝街向來店鋪林立,知名店鋪、老字號數十家,以九曲巷為核心的各類典當行、錢莊,形成了當時湖州最重要的金融區。服裝街有著悠久的歷史和文化。目前有吳興電話公司舊址、周宅、王宅3處文保單位,碧藍堂、關捷堂、老福臺飯店舊址等12處文保點,35處歷史建築,18處河港碼頭,13處傳統街巷,大量清末民初建築。
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