西四牌樓壹帶的街道早在元代時已形成，但是由於元代記載大都城的史書《析津誌》早已散失不全。所以，無法查證西四牌樓的確切情況。有的文章說，元代時西四牌樓就是繁華的商業街，那只是推測，沒有可靠的史料做佐證，它不象積水潭和鐘鼓樓壹帶的歷史面貌，在《析津誌輯佚》上有記載，而且在元人寫的《大都賦》上也有記述。因之，本文寫西四牌樓的有關商業歷史只能從明代寫。
西四牌樓這個地方成為壹個買與賣的商業街並開始繁榮起來，應從明代起。到了清乾隆、嘉慶年間，北京的商業經濟十分興隆。據《定例匯編》記載：乾隆三十年，“京城為輦轂重地，商賈雲集”。西四牌樓在這個時期，馬市、羊市、缸瓦市、豬市等都已出現、形成。因為當時的主要交通工具是驢和馬。豬、羊是城市老百姓生活必需品，交易昌盛。這是西四牌樓壹帶成為繁華商業街的第壹個條件。西四牌樓南通西單牌樓、宣武門，北可達新街口，西至阜成門，交通方便，車馬行人眾多，促進西四牌樓壹帶商業興旺，這是西四牌樓壹帶買賣興隆的第二個條件。北京官民燒煤是由京西門頭溝壹帶煤礦供應。明清時期的阜成門大街，到西四牌樓是運煤駱駝必經之路。因此，西四牌樓壹帶的商業繁榮與運煤駱駝隊有關系，他們在西四牌樓壹帶打尖（休息喝水吃飯），購買物品。這是西四牌樓壹帶繁榮起來的第三個條件。
西四牌樓商業繁榮由店鋪反映出來，據不完全統計，清末民初時，主要店鋪有：恒聚、永聚、永德聚、廣聚和等爐房（熔煉金銀的作坊），豐源長、源興成、仁永順、永源等米面鋪，西廣豐油坊，萬魁幹果海味店，興隆館、新順號、天德館、萬隆號、泰源樓、東順局、廣來號、東永利、馬陳號、新泰號、東和泰、南永泰、四泰號、西興隆、聚興號等豬肉鋪，同和居飯館、砂鍋白肉館等飯館，阜升齋、普安齋等靴鞋鋪，義和、天吉等首飾樓，佩德永、德源齋、永記、永明齋等鐘表店，韞古齋古玩鋪，開泰號、隆泰號、廣大欣、泰昌號等茶葉鋪，祥聚泰煙鋪，天壹堂、老玉和堂、仁和堂、懷德堂等藥鋪，寶興香廠、東隆和、義成號等顏料鋪，長順染坊，麗豐祥、裕昌厚等綢緞莊，隆盛昌南貨莊，東升和鮮果局等知名度較高的店鋪。