1993年主演木村隆之和新城毅彥聯合導演的浪漫電影《愛情白皮書》，飾演明日會成員松崗純壹郎。
1994年，在恐怖片《居酒屋幽靈》中飾演幸壹。1995年在故事片《馬科斯山》中飾演森喜朗。
從65438年到0998年，西島秀俊與哀川翔和阿蘇久美子共同出演了黑澤清導演的話劇《合格的世界》。
2002年，應北野武之邀，西島秀俊出演了浪漫電影《玩偶》，之後逐漸嶄露頭角。
2003年，村上春樹的粉絲西島秀俊主動表示希望出演石川春樹導演的《托尼瀑布》。幾經掙紮，石川春樹決定在電影中使用西島秀俊作為壹個極其重要的敘述者。
2004年，他與松下由樹和高島禮子壹起主演了古裝電影《大奧運第壹章》，並扮演了德川三代將軍德川廣佳。
2006年，西島秀俊和仲間由紀惠主演了歷史電影《大奧》，該片根據江戶時代德川幕府第七代將軍德川家族發生的繪島生島事件改編，飾演新五郎。同年，他與宮崎葵合作了由宮子阿裏導演的浪漫電影《海的故事》。
2007年參演同名漫畫改編的青春勵誌電影《神童》。今年2月，他與玉山鐵二聯袂主演了根據松本次郎同名漫畫改編的動作片《復仇之法》。7月，他與Misaki Itoh和kyko fuka da合作主演了青春電影《頂峰上的女孩》，該電影改編自外川智子·高倉寫的同名漫畫，講述了兩名售貨員在百貨商店工作的故事。
2008年，他與蒼井空和加瀨亮聯合主演了電視劇《蒼井空X4的謊言》。同年，他與小林薰合作主演了電視劇《婚假》。此外，他還與、朱合作了話劇《東南角房二樓的女人》，飾演男主角諾戈，他背負著亡父的債務，為了還錢準備賣掉祖父的公寓。
2009年，與廣末涼子、中谷美紀主演故事片《零焦點》，飾演元憲壹，同年與松田隼龍平主演由日本無產階級文學旗手小林多喜二同名小說改編的話劇《蟹工船》，飾演肆意驅趕勞工的殘酷監工淺川。
2010由和主演的電視劇《再見，有壹天》改編自仁成寺的同名小說，飾演在泰國壹家日本航空公司工作的Azumakaito Feng。同年，他主演了森淳壹導演的驚悚片《蛇人》，飾演貿易公司失蹤的科長。
2011與森山未來、津川雅彥主演伊勢谷友介導演的話劇《陸上之魚》，飾演男主角“程誌”，餐廳經理。5438年6月+10月，與金泰熙合演愛情喜劇《有星的99天》，飾演保安公司職員和穆航平。此外，他還與常盤貴子和蘆名星合作主演了動作片《停止射擊》，飾演熱愛電影的電影導演秀兒，並獲得21日本電影專業獎最佳男主角。
2012，他與竹內優子、石橋蓮司、大澤隆夫聯袂出演驚悚片《草莓之夜》。
2013年，西島秀俊和金孝珍合作主演了由司城誌朗同名小說改編的驚悚片《基因危機:天才科學家五天》，飾演公司普通員工沈詩·吳。同年，他與綾瀨遙主演了歷史傳記劇《八幡之櫻》，飾演匯金藩武士和山本八幡之兄，並獲得第79屆日本戲劇學院最佳男配角獎提名。
在2014，他和伊藤淳史、基裏塔尼·米雷壹起參加了星野和成導演的《白色榮耀:地獄犬肖像》決賽。
2015年，西島秀俊和北野武主演了《當壹個女人睡著了》，這是中國導演王贏執導的第壹部日本電影。同年，他主演了佐藤祐市導演的喜劇《腦中毒之戰》。11年6月，與香川照之、真木陽子合演話劇《魔族劇場版》。此外，他還出演了由15推理文學獎新人獎小說改編的推理電影《毛骨悚然》，飾演從事犯罪心理學研究的學者高蒼。