從經濟方面看，在太宗到宣宗的七十年間，通過實 施農民歸耕政策，促進了農業生產力的提高和手工業、 工商業的發展，蘇州在明初因籍沒豪民田產和強遷富戶入京所受到的打擊，也開始得到恢復。弘治十年(1497) 設太倉州，建立沿海港口，使海外貿易中心從揚州下移 到太倉、松江·壹帶，又為蘇州對外貿易和經濟發展創造 了條件。到明中葉，隨著農業、手工業水平的進壹步提高，土地兼並使社會兩極分化，商賈與富豪大量出現， 蘇州織造業所出現的“機戶出資，機工出力”(《萬歷實錄》)的資本主義雇傭關系，加快了蘇州從農業城市向工商城市的轉化。唐伯虎曾描繪當時閶門的情景：“翠袖三千樓上下，黃金百萬水西東，五更市買何曾絕，四 遠方言總不同。”該詩被袁宏道認為是客觀的“實錄”。 王鏊編修《姑蘇誌》，也對蘇州的經濟地位作了如下描 述：“今天下財賦多仰於東南，而蘇為甲。”其所繳稅糧占了全國的十分之壹，超過浙江壹省稅糧的總量(萬歷 《大明壹統誌》)。經濟繁榮使蘇州成為“各省商賈雲集之地”，顧炎武在《天下郡國利病書》中說，蘇州“貨物 店肆，流溢金閶”，“蓋吳民不置田畝，而居貨招商，閭 闐之間，望如繡錦，豐筵華服，競侈相高，而角利錙銖”， 當時的蘇州被稱為“奢靡為天下最”。社會繁華富麗刺 激了對書畫的需求。據記載，求沈周畫者“屨滿戶外”， 王鏊在《石田墓誌銘》中說：“近自京師，遠至閩楚川 廣，無不購求其跡，以為珍玩，風流文翰，照映壹時，其 亦盛矣。”而求文徵明書畫的人更多，“接踵於道，戶履 常滿”，“縑素山積，喧溢裏門”。這種求字索畫的盛況， 不僅造就了壹批書畫家，同時，也吸引並雲聚了周邊的書畫家，現見著錄的文氏家屬與學生就有三十多人。 徐沁在《明畫錄》中記載，明代八百個畫家中，蘇州壹地有壹百五十多人，約占全國的五分之壹。文人與書畫家的高密度集中，促進了相互間的探討和交流，從而使書畫家的代表人物孕育而生。
從人文環境方面看，由於蘇州明中葉商品經濟的發展，促進了社會生活的豐富和文化的發展，人文蔚起， 科名相繼，文風熾盛，蘇州由此“名聞天下”。王錆在 《寓圃雜記·蘇學之盛》中指出：“吾蘇學宮制度宏壯， 為天下第壹。人才輩出，歲奪魁首，近來尤尚古文，非他郡所及。”據石守謙統計：1448—1505年間，蘇州壹 ***出了二百七十二名進士，如此密集的人才在壹地出 現，這在中國歷史上是絕無僅有的。同樣，明代蘇州壹 ***出了十三名狀元和會元，而有八人集中在1464—1505 年的四十年間。這樣的人文環境，帶動了蘇州當時的刻 書業、古玩業、戲曲業和裝裱業等文化行業，藝術氛圍濃厚，私人收藏成風，文人交往頻繁，書畫創作活躍， 各種藝術門類都呈現出壹派繁盛景象。總之，經濟發展使新的文化風氣開始萌動，湧現出異彩紛呈的社會新風尚。
明代中葉的社會風尚和文人的普遍心態轉向個性解放，追求人格自由，重建人生態度和理想價值。顧炎武 在《日知錄》中對當時士人的心態曾作如下描述：“蓋自弘治、正德之際，天下之士，厭常喜新，風會之變，已有其從來。”這壹思潮反映在藝術上是求新通變，重在表現自我，註重抒發性靈，體現本真個性。《明史》稱： “吳中自枝山輩以放誕不羈，為世所指目”，壹批吳門文 人，擺脫了臺閣體的束縛，又不受復古派的影響，卓然不群，自由不羈，獨樹壹幟，並對模擬書風持批判態度。 文徵明在《甫田集·跋李少卿帖》中，談到他的書法老 師李應禎看見他摹仿蘇東坡的筆意，大為吃驚地指出： “破卻工夫，何至隨人腳踵，就令學成王羲之，只是他人書耳。”李應禎這種求變的意識是明正德時期思想解放大潮的產物，是推動藝術繁榮和促使代表人物出現的關鍵因素。王寵正是在吳門書家學古而不泥古，創立自我風格這樣的人文環境中，在歷史的積澱和求變新潮中崛起。
明代書法
中國明代書法繼宋、元帖學而發展，可分為早、中、晚三期。
早期 明初書法僅沿襲元代傳統,尚未形成特色,當時著名書法家有三宋，即宋克、宋璲和宋廣，及在宮廷供職的詹希元、杜環等。
宋克在明初書法藝術成就最高。他兼善章草、楷、行和草書。章草筆畫瘦勁挺拔,以健美見長;行、草書也吸收了章草的波勢。他的書法古雅遒勁，技藝嫻熟。宋璲工篆、隸、楷、草書,字畫遒媚。宋廣善行、草書,其字熟媚。詹希元善榜書,出於唐代楷書,當時宮殿、城門的匾額等均出自他手。宋璲、杜環曾任中書舍人，詹希元任鑄印副使，都是直接為皇帝服務的禦用書法家。三宋及詹希元等人書法的平正、嫻熟，為臺閣體開了先路。
宋克：《書張懷瓘論用筆十法》
永樂年間明成祖朱棣下令征召天下善書人，授中書舍人官職。分別值武英、文華殿，繕寫內閣擬定的詔令、典冊、文書等。其書法有著統壹的要求和體格，人稱臺閣體。臺閣體的代表書家有二沈。即沈度、沈粲兄弟。此外還有滕用亨、陳登等。
沈度,善楷、隸書,師虞世南，而更加圓熟遒媚。以後姜立綱，變二沈體為方整，結法圓熟端勁，亦頗為世重。
中期 商品經濟的發展，使江南地區的蘇州、杭州、揚州等城市不僅成為全國的經濟重心，也成為文人薈萃的文化中心，文壇上出現了大量反映市民生活的文藝作品，文人書法也重新擡頭。書法家們將興趣轉到古代書法上，他們試圖從中汲取營養。如李東陽學顏真卿、李陽冰，吳寬學蘇軾，沈周學黃庭堅，張弼、張駿學張旭、懷素等。經過多方的摸索，加之他們都具有較深的文藝修養，因而他們的書法在繼承優秀傳統基礎上更講求形式美和抒發個人情懷，終於在蘇州出現了吳門派書法。他們的代表人物是祝允明、文徵明、王寵等。
沈粲：《梁武帝草書狀》
祝允明小楷師鍾繇、王羲之，狂草師懷素、黃庭堅。他潛心研究古法，出入變化，自成面貌。文徵明楷書師鍾繇，行草出於《聖教序》，並兼蓄唐、宋、元諸家之長,大字專法黃庭堅,小楷取法王羲之《黃庭經》、《樂毅論》,成就最高。其書以功力取勝,風格娟美和雅；子弟、門生最多,影響很大。王寵精小楷,亦善行草書，師王獻之、虞世南，書風樸拙疏秀。此期書法，以小楷書最為著名。臺閣體書家因有書典冊的職事，亦都擅小楷。吳門三家也以小楷成就最為突出。但他們為了糾正臺閣體整齊劃壹、缺乏藝術意蘊的弊病，取法魏晉，強調表現書法的天籟之美。有意使點畫的長短曲直，各隨字態，筆畫繁者令大、簡者令小，斜正疏密，方圓□纖，壹任自然。 草書是3家傳世作品最多的壹體。文徵明得其法度謹嚴，王寵得其疏拓遒美。他們都絕少三、五字相連屬的現象。偶有兩字相連者，也都順筆勢輕輕引帶而過。即便是跌宕奇特、縱筆飛書的祝允明的狂草，也莫不如此。他們繼承以真作草的古代傳統，點畫分明、出規入矩，同時保留了狂草變化多端的藝術特點。祝、文、王
三人的書風又有所不同：祝允明才華橫溢,書學廣博,生活上不拘小節，其書法也不拘壹格，縱橫散亂，時出病筆。但只要是他的用心之作，其精采之處，又常為別人所不能企及。文徵明則與之大相徑庭：他生活檢束，恬靜清淡。壹生書風嚴謹,老而彌篤。其書亦法度有余,遒勁和雅。王寵少負才華，儀表軒昂。隨意賦詩作書，不務功名利祿，大有晉人遺風。其書出自王獻之，疏拓蕭散，於樸拙中流露出爽爽風神。另外，在祝、文、王等周圍，還雲集著壹批書法家。如陳淳、文彭、文嘉、周天球、王□登等人，都是屬於吳門派的書法家。所以當時有“天下書法盡歸吳門”的說法。
晚期 隆慶、萬歷以後，書壇還出現了許多風格獨特和成就卓著的書法家。如徐渭、邢侗、張瑞圖、董其昌、米萬鐘、黃道周、倪元璐、王鐸、傅山等。
米萬鐘：《草書詩》
徐渭以他縱橫馳聘的行草書來抒發胸中的郁憤。繼之而起的是邢侗、張瑞圖、董其昌、米萬鐘等四人。邢侗廣師晉、唐、宋諸名家書法，留有許多臨摹古帖作品。其書法筆力矯健、沈著圓渾，得力於鍾繇、王羲之。張瑞圖書風奇逸，於晉、唐書法外另辟蹊徑，用筆體勢多方側,給人以古怪奇特之感。米萬鐘與宋代米芾同宗,專學米字，筆法沈著渾厚，在北方以書法擅名達40年之久。此外，還有創草篆的趙宦光，專工隸書的宋玨等。但在晚明書壇，影響最大，開壹代書風的應推董其昌。
董其昌兼工楷、行、草書。他從17歲開始學顏真卿《多寶塔》，進而師法晉、唐、宋名家。壹生取王羲之的姿媚風神、顏真卿的粗拙樸茂、宋人書法的率意自然，形成生拙秀雅的書法風格。在書法理論上，他強調書法貴有古意，認為書法必須熟後能生，即以生拙之態來掩飾技法的嫻熟，借以表現書法的“士氣”。他重視書法家的文化藝術修養，主張多閱、多臨古人真跡，強調讀萬卷書、行萬裏路，以提高藝術的悟性。這些，與他在繪畫理論上提出的南北宗論是相通的。董其昌創造了壹種似乎不食人間煙火的秀雅風格。由於當時社會矛盾的激化，他的書法沒有立即引起強烈反響。而在清初社會安定後，很快受到統治者的重視和提倡。另外，明晚期黃道周的□側倔強，倪元璐的異理新態，王鐸、傅山的
沈著雄深，都反映了明王朝覆滅前10～20年間書壇的巨大變化，這變化壹直延續到清代初年。