關於唐伯虎有很多民間傳說，說他有九個美麗的妻子，還說他在三笑做了秋香，最後把美女贏了回來。
事實上，真實的唐伯虎，相貌平平，生活坎坷，遇到的人都不舒服。雖然他的詩和畫是三大奇跡，但他的結局也很悲慘。
祖籍蘇州的，本名殷，字伯虎，後字，別號劉如駒，桃花庵主人，明代著名的畫家、文學家。他生於明成化六年，父親唐廣德是壹個在蘇州高橋開酒館的普通人，母親秋石是壹個小玉女。因為他出生在庚寅年，他被命名為唐寅，因為他是家中的長子，他也被稱為唐伯虎。
唐伯虎自幼天資聰穎。他熟讀四書五經，博覽群書。他在老師的指導下開始學習繪畫。他雖然還涉世不深，但技法靈活蒼勁，畫的山水花鳥頗有幾分神似，頗有大師風範。他被稱為“神童”。
那時，的父親經常去唐的酒店喝酒。當他看到唐伯虎的畫很有學問時，他感到非常驚訝。他認為將來壹定會出人頭地，於是決定讓唐寅加入，向吳派創始人沈周學習。起初，唐廣德只是希望兒子將來參加科舉，好讓自己孝敬祖先。他不想讓兒子學畫畫，但他屈服於林文的勸說，勉強同意了。
16歲時，唐伯虎參加鄉試，考了第壹名，在蘇州引起了轟動。因其才華出眾，與唐伯虎、祝枝山、文徵明、徐禎卿並稱“吳中四傑”、“江南四傑”。於是，他被加進了蘇州府的學堂，在府院學習。
19歲時，因病未能參加鄉試，與當地女子許結婚，兩人關系十分密切。22歲時，唐伯虎因為要服侍生病的父母而未能參加鄉試。唐伯虎25歲時，他的父親、母親、妻子和妹妹在壹年內相繼去世，家庭遭遇如此不幸，沒有人能承受這樣的打擊。
在經歷家庭變故後，他壹度沈淪，開始放縱自己，經常在花街柳巷過夜，整日酗酒。明朝弘治十年(公元1497年)，唐伯虎與好友張玲在花街柳巷飲酒，醉酒後當街墮落。他被想為禦史學習的地方誌抓住了。地方誌痛恨唐伯虎的侮辱行為，將唐伯虎從考試中除名。後來，蘇州知府曹鋒愛惜人才，林文、沈周、等蘇州名人為唐伯虎求情。方誌才同意“補充”，讓他第二年參加省考。
明朝弘治十壹年(公元1498年)，29歲的唐伯虎在應天府(今南靖)參加鄉試，再次獲得人生第二名，壹時名聲大噪。
壹個朋友當媒人，給他娶了個老婆。這個老婆家是蘇州的商人，對他的名氣很感興趣。
考完試後的第二年，唐伯虎去北京參加考試，魯豫和江陰壹個非常富有的家庭的兒子許婧壹起去參加考試。兩人談得恰到好處，於是結成了莫逆之交。
據史料記載，這個許婧是著名旅行家徐霞客的曾祖父。
雖然許婧很富有，但他的文采並不好。他花巨資買通了即將參加考試的考官程的家具，拿到了試題。許婧來到唐伯虎尋求試題的幫助，並提出請唐伯虎幫助寫文章，願意出五千二百紋銀。唐伯虎知道買賣考題的生意壹旦曝光，後果不堪設想，所以他拒絕了。
果然，有人揭露了許婧的作弊行為。皇帝壹怒之下，下令調查壹堆人等。唐伯虎自然無法逃脫，被卷了進去。
唐伯虎在大監獄裏受了很多苦。他在給好友文徵明的信中，詳細敘述了當時的慘狀:“至於和真皇帝，他壹聲令下，下令逮捕監軍，就像壹只老虎，昂著頭抱著地，眼淚橫聚。”
經過壹年多的審理，案情不明。雖然唐伯虎沒有被認定是考場舞弊案的主犯，但他無法擺脫自己的牽連。雖然唐伯虎出獄了，但他的科舉生涯還是無望的。朝廷廢了他的功名，把他發配到浙江壹個偏僻的地方做小官吏。
唐伯虎被突如其來的打擊弄得心灰意冷。以他的聰明和高心，恥於做小官，恥於回蘇州，於是在外遊歷解悶，足跡遍布浙江、安徽、湖南、湖北、福建、江西等省。在他多年的旅行中，他的許多畫被人們留下了。今天，在古董市場上，仍然會突然出現壹兩件唐伯虎的原作。
唐伯虎流浪了壹年多，回到了蘇州城。當他走進這個破敗的家時，他意識到第二任妻子已經離開，和別人結婚了。唐伯虎又氣又累，生了壹場大病。他康復後氣質大變，破罐子破摔，變得更加墮落。他整天不停地喝酒。因為接觸了更多的女性，這也為唐伯虎畫美女增加了生活來源。
根據民間傳說，唐伯虎和祝枝山裝扮成乞丐，唱著蓮花沿街乞討。錢來了，他們就去飯店喝酒。
以唐伯虎的性格，沒有什麽是他做不到的。
明朝弘治十八年(公元1505年)，36歲的唐伯虎遇到了沈九娘的女人，兩人患難與共。不久，兩人在蘇州金廠門外的桃花塢建了壹座房子，取名桃花庵(現址桃花塢街)。
唐伯虎才華橫溢，擅長詩歌、書法和繪畫。為了謀生，他不得不賣文學為生。當時他的壹幅畫可以換兩盎司的銀子。只要唐伯虎有錢，他就不會賣畫。他和沈九娘管理著房子旁邊的桃林，過著隱居的生活。偶爾有朋友來訪，吟詩過後，便喝得酩酊大醉，躺在桃樹下。這是壹種樂趣。
有壹天，唐伯虎喝醉了酒，心血來潮寫下了文章開頭的桃花詩。在這首桃花詩中，“世人笑我癡狂，我笑世人看不透”，這是唐伯虎的真實寫照。
可惜這好日子沒過多久，沈九娘就病死了，只剩下壹個人。
唐伯虎沒有另尋伴侶，獨自生活，因精神空虛而皈依佛門，故自稱“六茹”。明嘉靖二年(1523)，唐伯虎去世，享年54歲。
死後葬於橫塘宗族墓地。因為沒有錢，他在好友祝枝山的幫助下下葬。
唐伯虎“江南第壹風流才子”之名的由來，大概與他失勢後流連於花街柳巷有關。而唐伯虎，出於對自己才華的狂妄自負，真的刻了“江南第壹風流才子”的印章。
唐伯虎有九個美麗的妻子，這是人們從她的仕女圖和各種演繹版本的沈九娘中誤傳出來的故事。
而他的經典名句《三笑點秋香》就是後世文人杜撰的故事，他的名字就寫在上面。但也有歷史學家考證後認為，他第二任妻子的外號是“秋香”。
不管專家解釋得多好，反正我是不相信。