董健吾是中***地下黨員，畢業於上海聖約翰大學，與宋子文同學。
1935年1月受宋慶齡之托，帶著國民黨中央謀求與中國***產黨和談的密信，親自送往陜北 ，因大雪封山，道路被阻，只好請張學良幫助，張學良親自駕車送他到機場，由美國飛行員駕駛張學良的座機送他去延安，從此，二人結下了很深的友誼。
1936年上半年，董健吾又受宋慶齡之托，因護送美國記者斯諾和醫生馬海德去陜北蘇區，再次來到西安。任務完成之後，董健吾本想早日返回上海，張學良卻要他在西安多盤桓數日。壹次，張學良請董健吾吃飯，董健吾發現張學良面有不悅之色，飯也吃得很少，忙問是什麽原因。原來張學良有壹對明代的花瓶，十分喜愛，趙四小姐不慎打碎了壹個，他很心疼。
這次談話之後，董健吾向中***駐東北軍的代表劉鼎作了匯報，告訴他張學良夫婦很喜歡瓷器，為了聯絡感情，可以買幾件瓷器送給他，劉鼎也表示同意。於是董健吾到南苑門裏找到壹家古玩店，該店的老板常到上海辦貨，和董健吾很熟悉，董健吾從他那裏買了壹套宋代彩瓷，給張學良送來，張學良夫婦壹見愛不釋手，非以重金買下不可。董健吾卻堅辭不受。
後來張學良聽說董健吾要回上海，張設家宴為之餞別。席間，張問有何要求，董說：“副座能停止內戰，壹致抗日，我願足矣!”張點頭稱是。但他又問，有沒有私人要求?原來張還在為饋贈古玩壹事感到不安。董健吾見張學良如此誠意，也就提出要求說：“我有三個小學生，兩個是我撫養的革命子弟，壹個是我的兒子，如蒙照顧，望能送他們赴蘇聯讀書，以備日後為國效勞。”張學良面露笑容，答應照辦。
董健吾回到上海不久，壹天早上，突然接到李杜的壹個電話，告知張學良已到上海。董健吾聽後喜出望外。張告訴他要履行在西安許下的諾言，並約他第二天上午在壹個咖啡館中見面。張學良是來南京開會的，會後他輕車簡從來到上海，主要是看望老朋友李杜。李杜是張學良的老部下，當時住在上海寶雞路(現淮海西路寶慶路)9弄3號，他雖身處繁華的大上海，卻壹直懷念著白山黑水間的苦難父老。他曾多次派人潛往東北，組織抗日活動，他自己也壹直要求去蘇聯，招集流落在遠東壹帶的舊部，回東北繼續抗日。張學良來訪的目的，壹是設法幫助他盡快出國，二是請他把三個孩子帶往蘇聯。李杜痛快地答應了張學良的請求。