路鏞二年(1559)，趙石娶了信行曾氏(日稱:木曾)家族武藏龍山主人大石定久之女比佐為妻，收養她為養子，使她可以繼承大石(日稱:大石)監的職位。後來，趙石以北條為姓，將大石並入其中。但根據當時趙石給各村的文書，趙石是以來自京城(日稱:朱富寺城)的大石據點為據點，改名為“油井源三”，長山城是趙石繼承家業監管後才建成的。與他的弟弟北島在養父去世後將幸存者驅逐出境不同，趙石照顧了大石鐘鼎(日語:大石鐘鼎)等幸存者。
後來，在小田原城(日稱:小田原城のぃ (1560))之戰中，趙石跟隨父親，前往路鏞4年(1561)，先後出兵攻打新原城(日稱:新原城)的主力三部。
路鏞10 (1568)年，武田信玄家臣信田率兵越過小佛洞(日稱:小佛洞)進攻對方，趙石派中山賈凡和紀信洋子迎敵，但喬雄山田的美麗二十裏(今八王子市二十裏鎮二十裏古戰場)雖然武田軍曾經進攻過龍產市的三之丸，但武田軍最終在趙石二之丸的指揮下甚至親自撤退
趙石認為長山城作為平山城(日稱:平山城)不利於防守，於是在武藏和相模邊界附近修建了大規模的山城(日稱:山城)。因為八王會(日語:八王公)建在山城之巔，所以山城被命名為八王城，後來附近的地方逐漸被稱為八王城。
路鏞11年(1569)，武田軍再次進攻相模，包圍了小田原城。原來，重男壹夫和小田原的增援計劃是從內部攻擊武田軍，但是重男壹夫沒能等到小田原的部隊趕到，武田的隊伍已經被從高處突襲。最後北島戰敗，漲幅三倍。
根據《永靖文獻》的記載，趙石具有很強的外交手腕。自路鏞5年(1562)開始與佐野展開外交，並於路鏞12年(1569)與邦聯合達成越通聯盟(日稱:越通聯盟)，與伊達建立了密切的外交關系。趙石更是掌管了與魯(日稱:魯)之間的外交，其外交主要集中在下田人民、古河足利勢力、奧名等方面。
天正二年(1574)，趙石攻下關雎城(日稱:羅素城)主譚天家族，後成為古河官和義的馬後炮。占據音川水域天正三年(1575)，趙石自稱陸敖守。這是因為之前的鐮倉幕布。
天正六年(1578)，尚善家與巡撫之爭爆發禦亭之亂。為了幫助哥哥上善靖虎，趙石聯合石邦，以哥哥弘治正的名義出兵越南。北軍跨三國(日語:三國(壹群馬？新潟))進攻阪本城(日稱:阪本城)，沿途攻占華澤城。但在上杉景勝部隊的嚴密防守和即將到來的冬季下，北島軍未能攻占阪本城，將石邦和北島田崎敬浩(日稱:北島田崎敬浩)留在華澤城，並命令北島景光前往袖手旁觀。
在小田政權(日稱:小田正治)統治時期，趙石曾計劃加強與小田信泰的聯盟，但在國內反對和天正10 (1582)年6月爆發貝能寺之變的情況下未能如願。信長死於本能寺之變。在尾田氏族大亂的時候，信長聯合侄子信彥攻打尾田領地上野，在神六川之戰中擊敗了神六的家臣吉川毅，成功擴大了信彥的領地。趙石沒有接近信長去世後出現的豐臣政權，而是為了制造混亂而襲擊了加菲和信長等地。
18年(1590)壹天，豐臣秀吉對小田原發起遠征，趙石主張全力抵抗，命重臣留守八王子城，而自己則增援小田原城，最終被京生和前田利家攻占。小田原在開城投降後，秀吉下令將自己的照片從哥哥的照片上剪掉，享年51。
趙石去世後，孫中山賈凡(日稱:孫中山賈凡)之子孫中山真嗣(日稱:孫中山真嗣)為他建了壹座供養塔。
在《易烈百人》中，趙石的名字被標註為“石慧”。