虞姬從美國回來後的第二年(1861年，文九元年)，就娶了壹個諸侯的女兒金女士。
同年12月，佑司又獲得了壹次訪問歐洲的機會。當時日本國內局勢不明朗；因此，根據五國條約開放港口城市的規定，有些部分不能實行。為了與其他國家直接談判，幕府決定向歐洲派遣使節。佑司被任命為翻譯參加此行。
這次歐洲之行對佑司的思想生活具有重要意義。他對文明與民族社會關系的洞察，源於他平日的學習，但更多的是取決於此行的經歷。貫徹他思想的愛國精神，似乎也源於此。在這次歐洲之行中，他能夠更深入地了解各種社會和經濟問題，如醫院管理、銀行業務、郵政服務、征兵法規、政黨、輿論或選舉。在壹年的旅行中，我的所見所聞都很新奇。與美國上次的壯觀觀測不同，宇治已經能夠關註歐洲各國的內部觀測，並做詳細記錄。這壹次幕府派使節出訪歐洲，並無收獲，但佑司偶爾參加行程，對日本後來的發展影響很大。回國後，根據這些筆記，參考原著，寫成了《西洋事務初步匯編》(1866年，慶應二年)。這本書就像壹記警鐘，喚醒了人民的愚昧，啟蒙了愚昧社會對先進文明國家的認識，甚至深刻影響了改革的政策。這本《西洋事務》共十卷(1866 ~ 1870)，發行量約25萬冊。幾乎所有人都關心國家，熱愛人民，並將其視為金科玉律。但它的價值不僅僅是介紹甌西的文物。這本書是虞姬《惡心》的第壹部代表作，充滿了睿智的表現，顯示了虞姬思想體系的初步建立。
工作
於吉從歐洲回來後，國內形勢發生了巨大變化，鼓吹排外主義的人日益猖獗。主張開埠者被視為“中國之賊”，暗中攻擊的事件層出不窮。為了避免麻煩，佑司不得不埋頭於翻譯工作。同時，由於時代潮流，壹般人對英語的需求日益迫切；佑司的家校是江戶唯壹的英語學校，學生越來越多。為了整頓蜀混亂的舊狀態，把它改為學生的“訓練中心”，於吉邀請了家鄉的幾個年輕人，如小贊篤次郎，到江戶共同管理學校事務。佑司不忍心讓這些年輕人浪費寶貴的學習時間去抄藍皮書來獲取生活所需，只好勉強用翻譯賺來的錢養活他們。從這裏也可以看出佑司的性格。
再次去美國
慶應三年(1867年)，佑司隨幕府軍艦采購委員會再次赴美，考察美國東部各州城市。這三次出國使佑司深刻認識到日本在國際社會中的地位，並痛斥當時幕府的鎮壓政策和過時的門閥制度。這段經歷，決定了他在幕府末期到明治維新轉折時期的日本文化教育舞臺上的角色。回國後致力於教學和著作翻譯，積極倡導西學，培養人才。
開始職業生涯
佑司的家塾原來就在鐵炮島。慶應四年(1868年)四月，遷入新錢樓，同時取當時年號，命名為慶應義塾。這是佑司最偉大事業的開始。
他效仿歐洲和西方的私立學校，制定校規，規定學費，確立課程內容，成立財團法人，決心革新校務。
教育原則
虞姬主張易學的教育方針應該有兩個方面:有形的方面，以“數”和“理”為基礎；無形之中，以培養“獨立心靈”為旨歸。換句話說，理性是討論事情的準則，獨立和自尊是講道德的基礎。比如相對於東方儒學和西方文明，兩者都是日本所缺乏的；日本要趕上歐美強國，除了提倡獨立精神和實學之外，別無他法。
學校用的教材大部分是佑司從美國買來的西文書刊。除了各種字典、地理、歷史等書籍，還有法律、經濟、數學等書籍，分發給學生學習。這是日本其他學校無法比擬的措施。
佑司的教學精神令人欽佩。明治元年五月，上野發生戰事，江戶隨即陷入混亂狀態。全市公共娛樂場所全部關閉，居民也紛紛避難。壹雪所在的新前左距離上野八公裏左右，沒有炮彈飛來的危險。於吉在聽到槍炮聲、望著遠方硝煙的緊急情況下，依然在美國淡定地講授韋氏經濟學，壹時成為佳話。在混亂之中，唯壹能獨擋壹面，支持太西新學的，就是慶應義塾大學。於吉不屈不撓的辦學精神在這裏可見壹斑。
教授名人名言
當時，於吉曾有壹句鼓勵學生的話，非常感人。他說:“過去拿破侖統治歐洲的時候，荷蘭的命運就像風前的蠟燭。它岌岌可危，連印度的領土都被占領了，沒有它升國旗的地方。但在世界上，只剩下壹個地方，那就是日本長崎島。出島是荷蘭人在日本停留多年的地方。歐洲的兵變並沒有影響到日本。掛在島上的荷蘭國旗經常在旗桿頂端迎風飄揚，象征著荷蘭王國從未倒下，這是荷蘭人壹直引以為豪的。以此為比喻。慶應義塾大學提倡日本西學，就像荷蘭的登島之旅。它從來沒有因為世界的任何動蕩或混亂而切斷西學的命脈！我們慶應義塾大學壹天都沒有停過。只要這個學校存在，日本就是世界文明國家！..... "多麽偉大的思想！他的節操足以讓人尊敬他。
痛苦的教學
佑司也非常註重學生品格的培養。戰爭平定後，學校的學生人數急劇增加，但大部分是剛棄槍、戰後退伍的年輕人。他們脾氣暴躁，兇狠傲慢，有時還會拔劍相向。為了整頓學校的紀律，改變他們的性情，宇治制定了簡單的校規，要求他們嚴格遵守，同時自己也要以身作則，才能承認自己的人生走上了正軌。壹番苦心之後，才回到壹個秩序井然、學術豐富的書院。
明治四年(1871年)，學校遷至風景秀麗的塔米(今塔米，東京都港區)，學校的地基已擴大到新錢樓建立時的30倍。學校的各項事業也在突飛猛進。今天享譽世界的慶應義塾大學，是佑司在經歷了多年慘淡經營後，在那些年創造的輝煌業績。