戴爾很快註意到郵票的價格在上漲。在20世紀70年代，戴爾家族討論了美聯儲主席的決定，以及它將對經濟和通貨膨脹率產生什麽影響。他們討論了石油危機、投資哪些公司、買賣哪些股票等等。當時休斯頓的經濟正處於高速增長階段，收藏品市場非常活躍。從戴爾讀到或聽到的信息來看，很明顯，郵票價格正在攀升。作為壹個孩子，他認為這是壹個機會。
戴爾開始了它的第壹次商業冒險。
首先，戴爾在鄰居中找到壹些人，說服他們將郵票委托給他。然後，戴爾在當時的專業刊物Linn'sStampJournal上登了“戴爾郵票俱樂部”的廣告，然後做了壹個12頁的目錄發了出去。沒想到，戴爾壹舉賺了2000美元。
戴爾很早就學到了這個強大的教訓，知道了沒有中間商的好處；同時，我意識到，如果有好的想法，肯定值得采取壹些行動。
美國開放的文化和社會環境，加上叛逆的性格和敏銳的嗅覺，成為其商業人才成功的起點。小學三年級的時候，戴爾在壹本雜誌上看到壹則廣告:妳只需要通過壹個簡單的測試就可以獲得高中畢業證。戴爾非常重視此事，試圖消除任何中間環節並取得成功。
16歲，戴爾利用暑假為高中的報紙做報紙推廣，不滿足零售模式，而是對讀者(用戶)進行單獨調研，得出客戶來源主要有兩類:壹類是新婚；第二，我剛搬家。而這些信息可以在法院和專業的房貸公司找到。戴爾壹方面盡力收集這些信息，另壹方面聯系這些人，提供及時的免費服務。因此，它在短時間內獲得了數千名訂戶，並成為當地主要的報紙銷售商之壹。這壹事件表明，戴爾善於發現機會，並通過組織實施的過程充分展示了其業務才能。最初的成功讓戴爾獲得了信心，這也為輟學的戴爾在1984和19歲時開辦公司奠定了基礎。在財富論壇上，戴爾坦承了自己抓住機遇的聰明:“我不知道我是否必須輟學才能成為億萬富翁，但就我而言，輟學確實對我有幫助，因為計算機行業發展非常快。我看到了創業的機會。當時，我無法抗拒這種想法。我不能繼續我的學業。我覺得我必須抓住這個機會。”
幾年後，戴爾看到了抓住更好商機的機會。16年夏天，他得到了壹份工作，負責爭取《休斯頓郵報》的訂戶。報紙給了業務人員壹份電話公司提供的電話用戶名單，並告訴他們打電話給客戶進行銷售——戴爾對他們試圖通過隨機抽樣來贏得新的商機感到非常驚訝。
然而，當戴爾試圖吸引客戶時，它很快從他們的對話和反應中註意到壹種模式。有兩種人幾乎肯定會訂閱帖子:剛結婚的人和剛搬進新房的人。戴爾開始疑惑:“怎麽才能找到所有剛貸款買房或者剛結婚的人？”
經過深入調查，我了解到，情侶要結婚，必須向當地法院申請結婚證，同時必須提供地址，以便法院將結婚證寄給他們。在得克薩斯州，這些信息是公開的，因此戴爾雇傭了幾個高中“閨蜜”，說服休斯敦16縣市的地方法院向他們提供新婚(或即將結婚)夫婦的姓名和地址。
然後戴爾發現有些公司會整理貸款申請人的名單，名單是按照貸款金額排列的，很容易就能找出貸款金額最高的人，設置為高潛在客戶。戴爾針對這些人，給每個人發了壹封信，信的開頭是每個人的名字，信中提供了訂閱報紙的信息。
這時，暑假結束了，戴爾該回學校了。雖然上學很重要，但是戴爾覺得已經嚴重影響了壹份穩定的收入。他努力創造了這個優秀的賺錢系統，但他不想放棄。於是戴爾在需要上課的時候繼續處理放學後的那壹堆工作，然後在周六上午處理後續工作。結果，戴爾找到了成千上萬的用戶。
壹天，教歷史和經濟學的老師布置了壹個作業，要求學生整理他們的納稅申報表。根據報紙銷售的收入，戴爾當年的收入為65438美元+0.8萬美元。起初，老師糾正他，認為他弄錯了小數點的位置。當她意識到戴爾是對的，她更加沮喪。因為，戴爾那年賺的錢比她的收入還多。
那時，戴爾有了壹個新的愛好:計算機。其實他對計算機的興趣要追溯到更早。自從七歲買了第壹臺計算器，他就對這臺可以計算東西的機器產生了深深的興趣。
戴爾初中的時候，報了壹個數學實驗班，參加了“數字概念社”。該協會的所有成員都努力計算復雜的數學問題，並經常參加數學競賽。他們的教練是壹位名叫達比先生的數學老師，他安裝了學校的第壹臺電傳打字機終端。如果妳放學後留下來，妳可以玩這個機器，寫程序，或者輸入方程，得到答案。這是戴爾見過的最神奇的事情。
戴爾開始在RadioShack電器專賣店閑逛，在那裏玩電腦，然後開始攢錢買電腦。當時，蘋果電腦迅速成為美國最受歡迎的個人電腦。壹個重要的原因是它有最多的軟件。AppleⅱII電腦最棒的地方在於，它不像現在的電腦那麽復雜，每個電路都安裝在特定的芯片上，用戶可以很容易地打開外盒，了解電腦的動作模式。《字節》雜誌定期報道蘋果電腦的最新部件，半導體公司也出版他們生產的芯片的手冊，詳細解釋每壹件事情，所以妳可以很容易地找到壹本參考書，從中妳可以了解74LS07的使用，它的輸出和輸入。
於是，戴爾在家裏開了壹臺蘋果電腦，研究它的結構，他的父母卻很心疼。
當時壹臺蘋果電腦價格不菲，戴爾的父母認為戴爾毀了它，但戴爾只是想看看它是如何運作的。
戴爾對電腦的興趣很快就不再單純，轉而癡迷於電腦帶來的商機。1981年，IBM推出個人電腦(PC)，戴爾隨即將註意力從蘋果電腦轉移到個人電腦上。當時蘋果電腦搭載了很多遊戲，而IBM的個人電腦功能強大，有很多商業軟件和程序。雖然戴爾當時的商業經驗並不算太豐富，但也知道個人電腦將是未來商業的最佳選擇。
隨後，戴爾開始了自己的創業生涯。18歲，他創辦了自己的電腦公司。