凱塞林希望德國潛艇能夠粉碎盟軍的入侵艦隊，但他們幾乎沒有成功。從7月4日到5日，U-953擊沈了兩艘美國坦克登陸艦(LST)，U-375擊沈了三艘英國運輸船。7月10日，U-371擊沈了壹艘自由輪和壹艘油輪。由於盟軍強大的空軍力量，原本自7月起駐紮在當地、由李希霍芬指揮的第2航空隊被迫將大部分飛機撤至歐洲大陸。
凱塞林於7月12日飛往西西裏視察島上情況，判斷部隊只能繼續拖延盟軍的推進，但堅持不了多久，遲早會撤退。盡管如此，凱塞林還是在05年7月6日派出了第29裝甲擲彈兵師增援西西裏。7月16日，凱塞林乘坐飛艇前往西西裏島，命令當地德軍高級將領漢斯-瓦倫丁·胡貝爾將軍用重型高射炮保衛該島。最終，凱塞林又成功拖住了盟軍壹個月，盟軍直到17年8月才占領西西裏。
在盟軍完全占領該島的壹周前(即從10年8月起)，凱塞林已經開始撤軍，這可能是德軍在此戰役中最成功的壹次行動。雖然盟軍享有陸海空優勢，但凱塞林仍能撤退4萬人，各型車輛96605輛，火炮94門，坦克47輛，彈藥1100噸，燃料970噸，儲備物資15000噸。在他的指揮下，德軍實現了近乎完美的三軍配合，而他的對手艾森豪威爾卻沒有。隨著西西裏島的陷落，德軍統帥部擔心意大利會退出戰爭，但凱塞林仍然相信意大利會繼續戰鬥。統帥部認為凱塞林與林泰陵和意大利政府走得太近，於是開始對其冷處理，將隆美爾派往意大利北部，將斯圖登派往羅馬。統帥部下令，壹旦意大利人叛逃，斯圖登的1空降軍將立即占領其首都。1943年7月25日，貝尼托·墨索裏尼被剝奪了權力，統帥部和隆美爾開始計劃武力占領意大利，解除意大利軍隊的武裝，但凱塞林當時還沒有聽說過這個計劃。
希特勒在征詢隆美爾和約德爾的意見後認為，如果沒有意大利軍隊的援助，德軍將無法堅守意大利半島。凱塞林奉命離開意大利南部，北上將其C集團軍群與隆美爾的B集團軍群進行整合，置於隆美爾的指揮之下。然後凱瑟林被安排轉移到挪威。凱塞林認為這樣會使德國南部直接暴露在從意大利起飛的盟軍轟炸機的攻擊之下，而後面的部隊可以壹路突破，推進到波河流域，所以他對德軍高層放棄意大利的計劃感到震驚，覺得這樣的放棄完全沒有必要。相信盟軍不會在他們的空中掩護範圍之外作戰(最遠的距離只到薩勒尼塔納)，凱塞林確信羅馬可以呆到1944年夏天。8月1943，凱塞林遞交了辭呈。
這時，意大利最高黨衛軍和警官卡爾·沃爾夫將軍告訴希特勒，隆美爾“政治上不可靠”，並聲稱凱塞林是阻止國家更早叛逃的重要因素。考慮到沃爾夫的意見，希特勒拒絕了凱塞林的辭職。
9月8日，意大利退出戰爭。預料到盟軍將在那裏發動海空入侵，凱塞林立即控制了羅馬。凱塞林命令第3裝甲擲彈兵師和1空降師向該城逼近，企圖以奇襲的方式阻擊蒙特羅通多的整個意軍總參謀部，但未能成功。雖然凱塞林的兩個德軍師要面對包括兩個裝甲師在內的五個意大利師，但他成功擊退了意大利軍隊，並在兩天內占領了羅馬。
另壹方面，希特勒派大量德軍進入意大利，並迅速解除了後者的武裝。在隆美爾的B集團軍群負責的地區，除了願意加入德軍對抗盟軍的人之外，意大利軍隊都被送往德國進行強制勞動。在凱塞林控制的地區，意大利士兵解除武裝後被允許自行回家。意大利將軍岡薩加立即被德軍擊斃，因為他拒絕解除其第222海防師的武裝。184“雨雲”空降師大部分加入了德方，後來成為第4空降師的基地。在希臘凱發萊尼亞島上，第33山地“阿奎”師(ACUI)的5000名意大利士兵在沒有凱塞林命令的情況下被德軍屠殺。9月12日，德國突擊隊在黨衛隊中校·奧托·斯科爾茲內的指揮下執行了斯圖登計劃的“橡樹行動”，營救了墨索裏尼。手術的細節經過精心安排，故意瞞著凱塞林，但後者還是知道了手術的情況。希特勒評論說，“在當地天生的叛徒面前，凱塞林顯得太正直了”。
隨著德軍的大量駐紮，此時的意大利實際上是壹個被占領的國家。意大利的叛逃企圖讓盟軍和德軍極為輕視，對後來的局勢發展產生了相當大的影響。凱塞林雖然沒有實際指揮權，但還是想繼續戰鬥。1943年9月的薩勒尼塔納戰役中，凱塞林和海因裏希·馮·維廷霍夫將軍的10軍對盟軍發動了全面反擊，給後者造成了重大傷亡，迫使其在許多地區撤退。盟軍指揮官甚至壹度考慮全面撤退。由於德軍機場離當地不遠，第2航空艦隊於1943年9月11日出動120飛機在薩勒尼塔納上空，用弗裏茨X反艦導彈擊中盟軍戰列艦“戰恨”、“烏幹達”和“薩凡納”，而壹艘自由艦在65438。但盟軍海軍艦隊的火力重創了在前線推進的德軍部隊，加上盟軍的強烈抵抗和英國第八軍的推進，德軍最終未能將盟軍趕回大海。9月1943日，凱塞林允許維廷霍夫命令他的部隊停止進攻並撤退。
凱塞林雖然在這場戰鬥中被擊退，但也成功贏得了寶貴的時間。在此期間，凱塞林違背上級命令，修建了壹系列據點供德軍堅守，包括“沃特諾”、“巴以巴拉”、“伯恩哈特”三道防線。經過壹個月的艱苦戰鬥，盟軍於6月1943+065438+10月推進到凱塞林的主要防線古斯塔夫線。凱塞林在回憶錄中說，如果能讓隆美爾的部隊處於“無用”狀態，他的防線可以更加完善。
1943 165438+10月，凱塞林會見希特勒，為他評估了意大利戰場的樂觀形勢，稱可以在羅馬以南的冬季防線擋住盟軍，給希特勒打了壹劑強心針。此外，凱塞林進壹步承諾，他可以將盟軍向亞平寧山脈的推進推遲至少6個月。於是，1943，165438年10月6日，希特勒命令隆美爾及其B集團軍群指揮部轉戰法國，負責當地的大西洋屏障，準備抵抗1944年春天盟軍發動的登陸攻勢。165438+10月21日，凱塞林恢復了意大利戰區所有德軍的指揮權，與C集團軍群壹起擔任南部戰區總司令。希特勒後來解釋說:“我壹直指責凱塞林對事情過於樂觀...事實證明隆美爾錯了，我不解雇凱塞林的決定是正確的；我以前覺得凱塞林是個不靠譜的政治空想家，軍事樂觀主義者。在我看來，缺乏樂觀的軍事領導是不可行的。”
1943年2月2日夜，德國空軍出動102架Ju 88轟炸機，對巴厘港進行了攻擊，取得了顯著的成功。德軍利用大量散落的金屬片迷惑盟軍雷達，發現港口擠滿了燈火通明的盟軍船只，這是自珍珠港事件以來盟軍船只損失最慘重的壹次空襲。兩艘彈藥船和壹艘油輪被擊中，港口的石油燃燒引起大火，彈藥也爆炸了。另有16艦被德軍擊沈，另有8艦受傷。結果，該港口有三個星期無法履行其作戰職能。此外，其中壹艘沈船“約翰·哈維”號遭到襲擊時，大量有毒芥子氣泄漏，導致毒霧籠罩海港。
盟軍在1944+0的卡西諾戰役中試圖突破古斯塔夫防線，前期成功:英軍10軍突破了僅由德軍第94步兵師防守的防線，從而危及整個德軍10軍的戰線。與此同時，凱塞林又接到了壹個警告，得知盟軍即將發動兩棲攻擊，於是迅速調動第29和第90裝甲擲彈兵師前往卡西諾前線。派出這兩支部隊，終於穩定了前線局勢，但也因此減少了羅馬駐軍，削弱了守備力量。當盟軍在安齊奧登陸時，凱塞林已經不堪重負。
雖然略顯措手不及，但凱塞林還是迅速集結兵力，抽調了埃伯哈德·馮·麥肯森將軍指揮的駐紮在意大利北部的14軍，隨後又從卡西諾前線抽調了第29和第90裝甲擲彈兵師，從10軍抽調了第26裝甲師。統帥部為了控制局勢，還從其他戰場調來了壹些師。2月，凱塞林終於能夠進攻盟軍登陸的安齊奧，但他的部隊力量不足以粉碎敵人的灘頭陣地，局勢陷入僵局。他責怪自己、最高統帥部和麥肯森犯了幾個本可避免的錯誤。
另壹方面，1944年2月，在卡西諾苦戰的盟軍終於突破了禮來谷。為了保衛“賭場堡壘”，凱塞林於2月26日抽調了訓練完善、兵力完備的德軍1空降師。結果整個3月，盟軍付出了大量的人員傷亡和巨大的彈藥消耗，卻依然無法突破古斯塔夫防線。
5月1944，11，英軍將領哈羅德·亞歷山大發動“皇冠行動”，最終突破古斯塔夫防線，德軍10也被迫後撤。行動中，10軍和14軍之間有缺口，有被盟軍包圍的危險。因此，凱塞林解除了麥肯森的職務，由約阿希姆·雷·梅爾森將軍接替。對德軍來說幸運的是，美軍的中將·馬克·克拉克太專註於羅馬的占領，沒有考慮到自己軍隊目前的優勢，以至於10軍有機會撤退到下壹道防線——拉西米安防線，然後與14軍匯合撤離。
由於凱塞林在這些戰役中的表現，希特勒於7月1944日在東普魯士勒斯滕堡的狼穴基地授予他鉆石、橡膠葉和寶劍騎士鐵十字勛章。第二天，狼窩裏發生了壹起企圖暗殺希特勒的政變。那天晚上，凱塞林從戈林那裏得到了這個消息。然後，像許多德國高級將領壹樣，凱塞林給希特勒發了壹封電報，重申他對後者的忠誠。
在1944的整個7月和8月，凱塞林又進行了壹場頑強的防守戰，並逐漸將部隊撤回到位於佛羅倫薩北部的另壹條主要防線——哥特防線。在那裏，凱塞林完全阻止了盟軍的進攻。在5438+10月的9-6月激戰中，凱塞林本人也受了傷:5438+0944年10月25日，凱塞林的汽車被路邊飛來的炮彈碎片擊中，頭部和面部受了重傷。他直到6月1945才回到指揮部。由於凱塞林的幹預命令，許多有著深厚藝術和歷史背景的意大利城市幸免於戰爭，包括羅馬、佛羅倫薩、錫耶納和奧維多。在某些情況下，如著名的意大利古跡——“舊橋”，它被命令設置誘殺裝置，而不是炸毀它們。然而，其他具有同樣悠久歷史的佛羅倫薩大橋卻在凱塞林的命令下被摧毀。除了用來困住和殺死盟軍的舊橋，橋兩端的建築都被摧毀，以延緩盟軍渡過阿諾河。此外，凱塞林也支持讓羅馬和基耶蒂成為不設防城市的決定。其實就防守臺伯河而言，羅馬城具有很高的戰術價值。因為這些城市並沒有被“非軍事化”，仍然是政府和工業中心，所以協約國從來沒有承認過他們不設防的說法。所以在德軍不斷發布“不設防宣言”的情況下，盟軍轟炸羅馬50多次，佛羅倫薩也遭到空襲。在這種情況下，不設防城市的地位變得毫無意義。
蒙特卡西諾的修道院是壹個絕佳的觀察點，但為了保護這座建築，凱塞林沒有給它軍事用途。但由於盟軍不相信德軍沒有把這個修道院作為火炮觀察點，凱塞林的努力最終失敗:1944年2月淩晨，142 B-17空中堡壘轟炸機、47架B-25米切爾轟炸機和40架B-26中型轟炸機向修道院投擲了16544。凱塞林知道，從卡西諾山搬走的壹些藝術品最終落入了喜歡收集文物的戈林手中。他還射殺了壹些掠奪文物的士兵。德國人拒絕讓意大利政府接管藝術品，因為他們擔心“意大利人會把它們全部賣給瑞士”。1945年盟軍的壹份調查報告顯示，意大利的文化瑰寶在戰爭中損失較少。由於凱塞林個人對文物的興趣和他的努力，大量藝術品得以保存下來。1944年3月22日和23日，壹支由15人組成的美國戰略服務部隊辦公室從其海軍的PT艇出擊，乘氣墊船在利古裏亞登陸，執行金妮二號行動，準備炸毀兩個重要的鐵路隧道入口，但後來被規模較小的德國和意大利軍隊逮捕。3月26日，軸心國軍隊根據希特勒在迪耶普戰役後下達的突擊隊命令處決了他們。其中德國步兵將軍安東·多斯勒負責簽署處決令，因此戰後被判有罪，於1945 65438+2月1日被槍決。
1944年3月23日，意大利波爾紮諾博森警察總隊33名講德語的警察和3名意大利平民在羅馬遭遇炸彈襲擊和槍擊身亡。希特勒批準了14集團軍司令馬肯森的建議，他的地區覆蓋了羅馬，並宣布每死壹名警察就要處決十名意大利人，以此為榜樣，這個任務就落到了黨衛軍將軍黑伯特·卡普拉身上。因為卡普拉找不到足夠多的死囚，他轉而做猶太戰俘，甚至直接帶人上街。這種大規模處決被稱為“安提戈涅大屠殺”。
1944年6月4日，正當凱塞林和他的部隊從羅馬撤退到哥特防線時，羅馬被盟軍占領，凱塞林立即陷入危險之中。這時，德軍很容易受到意大利遊擊隊的攻擊。哈羅德·亞歷山大將軍在電臺宣傳說，意大利人應該“殺死他們見到的每壹個”反對德國人。凱塞林的回應是授權使用大量火炮武器、手榴彈、地雷發射器、裝甲車、火焰發射器等武器對付遊擊隊。
1944年8月，德國駐意大利大使魯道夫·哈恩告訴凱塞林，墨索裏尼抗議屠殺意大利公民。對此，凱塞林在8月21日譴責“損害國防軍名譽和紀律的行為”，“德國人不應該再進行報復”。凱塞林還下令對墨索裏尼特別提到的幾起事件進行徹底調查。從21944年7月至1944年9月25日，德軍* * *在與遊擊隊的戰鬥中陣亡624人，負傷993人，失蹤872人。德國人殺死了大約9520名意大利遊擊隊員。
正如他在突尼斯所做的那樣，凱塞林使用羅馬猶太人作為奴隸勞工來建造堡壘。由於巨大的後勤工作量，凱塞林需要更多的勞動力。因此，凱塞林拒絕了驅逐羅馬猶太人的命令。他宣稱他沒有足夠的資源來執行這個命令。希特勒立即將這壹任務分配給黨衛隊。在1943年6月至1944年6月期間，約有2000名羅馬猶太人被驅逐，其中壹半是在1943+06年6月被驅逐的。在德軍占領意大利期間，德軍殺害了約46000名意大利平民，其中包括7000名猶太人。從事故中恢復後，凱塞林立即接替格特·馮·隆德施泰特，於3月1945日出任西線總司令。上任伊始，他就對新同事們說:“好了，先生們，我是新的V-3”。當時西線的德軍形勢已經岌岌可危，所以這再次顯示了凱塞林著名的樂觀主義。凱塞林還描述了希特勒對形勢的“冷靜”分析。希特勒認為德國軍隊即將給蘇聯帶來歷史性的失敗，並將利用勝利向西擊敗盟軍，將他們驅逐出歐洲大陸。因此，凱塞林決心“堅守”西線，直到“東線決定性時刻”到來。希特勒命令逃兵找附近的壹棵樹上吊，凱塞林支持這個命令。有壹次，壹個參謀想讓凱塞林意識到情況有多危急。凱塞林回答說，他開車走遍了整個軍隊的警戒區，沒有看到壹個被絞死的人。
當時盟軍和德軍基本上在萊茵河沿岸對峙，除了兩個地區:美軍在雷馬根有橋頭堡，德軍在萊茵河以西的薩爾和普法爾茨三角地帶有投影。德軍考慮從這個三角地帶撤退，但大本營要求德軍堅守。1945 3月13日，凱塞林第壹次訪問了位於這壹地區的1軍和德國國防軍第7軍的司令部。集團軍司令保羅·豪塞爾將軍和兩位指揮官斷言，保衛這個三角地帶只會帶來慘重損失，甚至全軍覆沒。第七集團軍的漢斯·費爾伯將軍認為後壹種情況最有可能發生。盡管如此，凱塞林仍然堅持堅守這壹地區。
此時，這壹三角地帶已遭到中將·喬治·巴頓的美國第3集團軍和中將·亞歷山大·帕奇的美國第7集團軍的攻擊。德軍陣地很快土崩瓦解，希特勒猶豫不決，但最終還是批準了撤退。德國國防軍1軍和第7軍均損失慘重:德軍傷亡113000，而盟軍僅損失17000傷亡。但德軍避開了圍攻，設法拖延了封鎖，於3月25日1945將部隊全部撤至萊茵河東岸。隨著德軍被切成兩段，凱塞林除了自己的G集團軍群和上萊茵河集團軍群外，還負責東線的中部集團軍群、南部集團軍群和東南部。4月30日，希特勒在柏林自殺。1年5月，卡爾·鄧尼茨被任命為德國總統，組建了弗倫斯堡政府。新總統發布的第壹道命令是任命凱塞林為駐德國南部全權代表總司令。就在德國新政府成立之際，凱塞林領導下的意大利戰區開始分崩離析。早在3月初，1945，C集團軍群司令維廷霍夫和意大利黨衛軍總司令沃爾夫與瑞士戰略服務辦公室主任艾倫·杜勒斯進行了秘密談判。之後雙方達成協議，由中校·維克托·馮·舒文尼茨(和黨衛軍的中校·歐根·溫納)擔任德軍全權代表，前往盟軍指定的地點簽署無條件投降協議。凱塞林也知道他的下屬正在與盟軍談判，他同意了這壹行動(但他沒有把這件事告訴其他助手，只是後來告訴了希特勒)。然而，當他從納粹官員弗朗茨·霍法那裏得知談判已經變成無條件投降後，凱塞林立即解除了維廷霍夫及其參謀長漢斯·倫蒂格將軍的職務，取而代之的是弗裏德裏希·舒爾茨將軍和少將·弗裏德裏希·溫塞爾將軍，並準備將前兩人送交最高統帥。
然而，倫蒂格爾並沒有放棄達成的協議。為了盡快結束戰爭，他甚至打算迫使凱塞林放棄抵抗，讓他的部隊在約定的時間投降。因此，倫蒂格先是以協助繼任者的名義暫時留在原總部，然後在5月1日逮捕了舒爾茨和溫塞爾，將其軟禁，並親自向部隊下達了停火命令。倫蒂格後來命令裝甲兵約阿希姆·利默森將軍接替舒爾茨的位置，並要求他和10集團軍司令特魯高特·赫爾下達停火命令。但由於凱塞林曾指示，未經其明確許可，不得與敵方談判，兩人也非常重視軍人傳統，不願意在前任被軟禁時頂替他們的位置，所以都拒絕了倫蒂格的要求。倫蒂格爾不得不釋放舒爾茨和溫塞爾，以贏得他們的支持。因此，舒爾茨隨後召開會議，討論並決定C集團軍群的未來。
英軍指揮官亞歷山大元帥擔心德軍可能回心轉意，於是發出最後通牒，要求後者對“是否接受投降條款”和“軍隊是否在約定時間內停火”做出明確答復。赫爾和默森決定承擔責任，發布停火命令。5月2日淩晨1: 00，凱塞林下達命令——“逮捕維廷霍夫、舒文尼茨和倫蒂格”，但他的命令沒有完全執行，他別無選擇，只能投降。5月2日淩晨4:30，凱塞林終於授權舒爾茨在其位於巴伐利亞州普拉赫的總部下令停火。
阿爾卑斯山以北的G集團軍群也於5月6日投降。此時，凱塞林代表南部戰區總部決定投降，並命令黨衛隊將軍保羅·豪澤監督黨衛隊按指示投降。1945年5月9日，凱塞林在薩爾斯堡附近的石海山腳下向壹名美國少校投降，並被帶去會見101空降師師長少將·麥克斯韋·泰勒。泰勒熱情接待了凱塞林，允許他保留自己的武器和元帥的幕僚，然後在沒有警衛的情況下，前往視察東線的中央集團軍群和南方集團軍群在韋格和格拉茨澤爾特的總部。泰勒安排凱塞林和他的參謀人員住在貝希特斯加登的壹家酒店，他們還拍了壹張壹起喝茶的照片，這在美國引起了壹些騷動。凱塞林還會見了美國第6集團軍司令中將·雅各布·l·德弗斯，並接受了盟軍記者的采訪。戰爭結束了，凱瑟林希望立刻開始重建德國，但他被捕了。1945年5月15日，凱塞林被帶到蒙多夫萊班，隨後被剝奪了元帥的權杖和其他飾物，並被拘留。凱瑟林在輾轉多個美國戰俘營後，於1946被送往英國羈押。他在赫爾曼·戈林審判期間出庭作證，並對幾名蘇聯、美國和英國指揮官提出指控，但都被駁回。