1955考入中央美院華東分院附中。
1957天津畫報刊登漫畫《兩個公差》(合作)。
1959附中畢業，考入浙江美術學院中國畫系學習人物畫。
1964畢業於浙江美術學院中國畫系，留校任教。藝術出版國畫《春飛雪》(1963)。
1965《美術》出版畢業漫畫《茶農苦難史》選頁(合作)，為主題展創作系列作品，出版畫冊；晉升助教職稱1967參與《工農兵畫報》的編寫和編輯工作。1977中國畫《毛澤東古田路上的星星之火》(合作)入選50周年全國美展。
1979晉升講師職稱，擔任國畫系人物畫教研室主任。水墨漫畫《秋瑾》(合作)獲全國首屆漫畫大展二等獎。1980去邊疆寫生，畫了大量的毛筆速寫和意大利速寫。上海人民美術出版社出版的《吳山明繪畫選》。參加中國國際書店在日本和美國洛杉磯舉辦的藝術展，《西日本新聞》做了專題介紹。
1981上海人民美術出版社出版《吳山明繪畫選》，參加中國國際書店在日本、美國舉辦的展覽。《西日本新聞》做了專題介紹；中國畫《延安五老》入選建黨60周年全國美展。
1982中國畫《元氣》《孺子牛》入選第六屆全國美展，其中《孺子牛》入選精品展。
1983天津美術出版社出版《吳山明水墨速寫集》；浙江省優秀教師；他是浙江CPPCC的成員。
1984晉升副教授職稱；中國畫系副主任。在新加坡舉辦浙江三傑中國藝術展。
1985參與籌備在浙江美術學院召開的“全國中國畫教學研討會”，主持教研活動。國畫系已正式將“素描與線描”列入教學大綱，與老師們壹起實踐這門課程，並主持教材的編寫。
1986隨陸、趙宗藻赴香港參加浙江美院教師中國展；吳山明作品展在新加坡舉辦；為新加坡國際藝術博覽會作繪畫示範，並在新加坡大學講學。當地所有報紙和電視臺都做了專題報道，並應新加坡政府邀請參加了國慶儀式。浙江美術學院出版社出版教材《壹筆人物畫技法》。
1987在央視舉辦意大利人物畫電視講座；相繼創作了壹批寫意和線描人物畫。
1988在臺省舉辦吳山明國畫作品展，出版畫冊；完成電影水墨漫畫《山水情》造型設計，獲得第88屆國際動漫節(上海)大獎；連任浙江美術學院中國畫系副主任，分管教學；當選為浙江CPPCC常委。
1989晉升教授職稱；浙江電視臺拍攝專題片《吳山明藝術》，分別在浙江電視臺和中央電視臺播出；浙江美術學院拍攝電視專題片《吳山明水墨人物畫教學》。1990《山景》獲蒙特利爾國際電影節短片獎、蘇聯青年電影節美麗與勇氣獎；電視專題片《畫人——吳山明》被影視部選送日本交流，由東京電視臺播出。
1991《山色》獲影視部獎、全國金雞獎；浙江美術學院出版社與港南藝術出版社聯合出版大型畫冊《吳山明》；《中國人物畫技法》第二版出版，獲華東地區刊物二等獎；收錄於英國劍橋及美國傳記中心各類名人傳記(91-95)；應邀赴日舉辦畫展；在德國漢堡美術學院參觀、講學、舉辦畫展；北京工人出版社出版了《如何畫素描》。
1992當選第八屆全國人民代表大會代表；中國畫系主任；西陵出版社出版《吳山明意大利人物速寫集》；天津人民美術出版社出版《毛筆素描》；香港某國家美術館舉辦畫展，出版畫冊《水晶墨》；被美國傳記中心評為20世紀做出突出貢獻的500人傳記；創作寫意人物畫系列作品《高原之韻》。
1993《吳山明弟子畫》天津人民美術出版社出版；人民日報發表專題介紹和作品；《美術》先後出版了《中國意大利人物畫綱要》；在臺灣省的高雄、嘉義、臺北美術館舉辦畫展和學術講座。
1994美術出版《返樸歸真——論吳山明的藝術》(馮遠撰寫)；人民日報(海外版)刊登專題文章和作品；他在香港中文大學講學，作品被大學收藏。1995經文化部批準，中國書畫展在浙江浦江舉行。由浦江人民政府投資建設的明山美術館在浦江落成，展出捐贈的中國畫108幅。上海少年兒童出版社出版《人物畫技法與鑒賞》；《中國人物畫技法》第三版出版，獲國家出版二等獎。
1996應邀訪韓，韓國亞洲美術館(籌備中)收藏其代表作；中國美術學院(原浙江美術學院)造型藝術系主任；央視拍攝播出電視專題片《吳山明和他的意大利肖像》；在紹興博物館舉辦藝術展；《吳山明傳》(作者陳軍)被收入介紹當代藝術博物館的傳記集。
1997中國美術學院、中國美術家協會在中國美術館聯合舉辦吳山明寫意人物作品展，舉辦吳山明作品學術研討會；五幅作品被中國美術館收藏。其中黃·《師法自然》入選中國美術館百年展。《美術》、《人民日報》和海外版對吳山明進行了專題報道。當選為浙江省人大常委會委員，中央電視臺東方之子拍攝並播出了吳山明專題。中國浙江省人民鄉村研究會會長，西陵畫院院長。
1998金華市人民政府舉辦“吳山明高葉作品展”。
1999山東美術出版社出版《吳山明畫集》、河北教育出版社出版《吳山明國畫集》為朱镕基總理訪美畫像——“戈爾副總統夫婦在中國”。
2000年以導師身份畢業於全國各地研究生主幹課程，並在杭州、上海舉辦畢業作品展覽，作為美術學博士生導師受到好評。
2001中央美術學院出版的經典教學光盤《中國人物技法與創作》和山東美術出版社出版的水墨速寫集。
2002年作品參加首屆中國人民政治協商會議優秀中國畫系列展浙江十人展。入選中國美術百年回顧展。中央軍委辦公大廳布置工程繪畫。當選為中國美術家協會理事。
2000年至2002年，繪制中南海中央辦公樓和京西中央軍委辦公樓平面布置圖。
2003年參加中國當代藝術家50人展(北京中華世紀壇)、“開放的世紀”中國美術館建館40周年中國當代藝術展、北京國際藝術雙年展。黑龍江美術出版社出版了《吳山明中國人物畫技法》。《藝術家》、《藝術與收藏》、《十方藝術》、《亞洲藝術》等雜誌刊登封面人物、作品和社論，繼續當選為浙江省第十屆人民代表大會代表、常委。
2004年，北京人民美術出版社出版了《中國現代名畫集——吳山明集》。吳山明的畫和吳山明的畫由榮寶齋出版社出版。《吳山明繪畫》由山東美術出版社出版。
2005年作品《青稞》參加第二屆北京國際藝術雙年展；連任浙江省美術家協會副主席，入選人民日報出版社出版的《中國人物畫代表人物叢書——中國大畫家吳山明卷》。
2008年，浙江文藝音像出版社出版了《中國當代書畫——吳山明寫意人物畫技法》DVD，讓書畫愛好者更好地得到大師精湛的技法傳授和指導。
吳山明的作品曾在日本、美國、加拿大、巴西、巴拿馬、德國、泰國、香港、澳門、臺灣省、新加坡等國家和地區展出，並多次在德國、臺灣省、新加坡和香港舉辦個展。
2014 5月31日“回歸簡單——吳山明從教50年，做藝術家60年”在中國美術館開幕5月31日，