東方曹楊教育致力於以下三個方面的探索。
第壹，探索學校社會教育的整合。中國科學院院士、英國諾丁漢大學校長楊和華東師範大學中國工程院院士陳應邀為同學們授課，攜手社區資源，在金秋假期在校園舉辦大型主題活動。
創辦青年黨校、培養高中生入黨積極分子、發展學生黨員成為東方曹楊“壹校壹品”的德育特色。
第二，探索“擅長外語”的特點。學校不斷加強外語教研組建設，引進海外優質教育資源，從培養能適應未來國際競爭需要的人才角度出發，實施英語口語小班化教學，精選優質英語教材，外教授課口語課。為拓寬國際視野，增設外語小語種選修課，先後開設了基礎德語、法語、日語三門選修課。
第三，教育國際化的探索。學校與多家海外學校簽訂教育合作協議，暑假期間組織師生赴澳大利亞、加拿大、韓國舉辦夏令營。受上海市僑務辦公室委托，2004年和2005年夏季、2006年和2007年4月和7月成功舉辦了海外華人青少年夏令營。2007年4月，被上海市僑辦命名為上海市“華文教育”基地。
上海東方曹楊外國語高中建立了東方曹楊學習港，作為學生了解外國文化的窗口，學習外語的沙龍，世界學習的直通車。