余士南文靜無欲，執著好學。陳，隋兩代人，官拜郎中，住舍人。隋朝滅亡後，被竇建德任命為黃門侍郎。
在滅竇建德後，於是南從軍為秦、太史公、亭長，與方成為“十八學士”之壹。貞觀年間，他先後擔任作家、秘書、秘書監等職，並先後任永興郡子、永興郡公，故有“於永興、於秘監”之稱。
雖然他看起來膽小懦弱，但他意誌堅強，直言不諱，敢於進諫，這贏得了李世民的尊重。他被譽為“德、忠、博、文、文”。貞觀十二年(638)，於世南卒，享年八十壹歲。謚號禮部尚書，贈“文怡”，葬於昭陵。貞觀十七年(643年)繪如淩煙閣。
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於世南的代表作品有《出堡》、《少年田行》、《恨歌》、《臨池送竹壹系》、《蟬》、《獻和聲與回應魏王教唱法》等。其中後三首詩是關於竹、蟬、風的，牢牢抓住了對象的特點，刻畫得惟妙惟肖。如《蟬》詩寫蟬飲清露棲梧桐高，聲因高而遠，而不靠秋風。
意思是君子要像蟬壹樣高而遠，這樣就不必依賴或受制於其他事物。其描寫對象、表達心聲的功力可見壹斑。清代沈德潛在評論兩首詩時，稱這首詩(蟬)“隋晨之體魄猶存，惟奉行精警，漸開唐風”。
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