1、最初的起源：
“利是”亦有寫作“利市”或“利事”這三者的由來有個典故。 “利市”壹詞早在<易經>中便有記載，帶有本少利多的意思。元代<俗諺考>亦提及“為了吉兆，要向主家討個利市”的說法，由此可見，利市亦有好運的意義。
根據<易雜註>所載：“營商利市，營達利事”，生意人派的叫利市，取其有利於做任何事情的意思。
由於“事”和“是”兩個字其實都是相通的，所以很多人都把“利事”寫成“利是”。
壹些老人家稱利是作“紅紙”。現在常見的利是封其實只有數十年的歷史，清朝時仍未有利是封，每逢佳節，要用壹大張紅紙裁成小方塊，然後把銅錢包在紅紙裏，封成利是，所以到了今天還是有很多老人家以“紅紙”作為利是的代名詞。
2、利是封的發展雛形：
第壹代的利是封在光緒未來，印刷技術普及後才開始面世。當時的利是封是用紅紙印上黃色油墨，趁油墨未幹時再髹上金粉，看起來就像在紅紙上印上金字壹樣。除吉利的字句外，有的也配以簡單圖案。
3、現代意義上的利是封的出現：
30年代初期七彩印制的利是封首次推出，上面印有帆船、福綠壽等吉祥年畫。燙金字體的利是封在六十年代才出現。而燙金的“百家姓利是封”在七十年代始盛行。此外，各大公司在六、七十年代亦開始印制利是封送給客戶，以廣收宣傳的效果。
農歷新年期間，乖巧的小朋友看見長輩，都會講些吉利的賀年說話，而長輩都會報以“利是”壹封，表示對小孩子祝福的心意。