他年輕時上過私立學校，放火燒房子，被學校開除。長大後學會賭博和抽煙。他曾加入邪教，帶領信徒加入直系軍閥，在直系戰爭期間，對陜西、河南兩省進行士兵掠奪。
1925投降國軍，很快離開國軍。1928年，張宗昌失敗，孫殿英主動向國軍投降。這壹年，他盜掘了乾隆皇帝和慈禧太後的陵墓，然後孫殿英向民國政府行賄，事情就這樣不了了之了。
1930年，閻錫山、馮玉祥聯合反蔣，孫殿英投靠。後來張學良支持蔣介石，孫殿英投靠了張學良。
1943年，孫殿英率部向日軍投降，利用手中權力開始販賣鴉片，並與蔣介石秘密接觸。
1945年，日軍投降，孫殿英投奔蔣介石，被免除漢奸罪名。
1947年，孫殿英被解放軍俘虜，死於毒癮。
後人的紀念
孫殿英故居位於天津市和平區木南路20號。建築建於20世紀30年代，是磚木結構的英式建築。這裏自稱是他當年在天津的辦公室，但據史料記載，實際上是他在天津販賣毒品、販賣軍火、販賣假鈔的據點。故居是英國古典建築風格。整個建築外觀錯落有致，別具壹格，在私人別墅中更顯優雅。
二樓正門是壹樓樓頂。主入口有四個開間，入口的交替部分用繩柱裝飾以作支撐。二樓頂部是三層陽臺，三層和四層平面向內凹。房檐多為灰駝色清水墻，整個建築氣勢恢宏，大方大氣，凸顯高貴。建築周圍有高大的圍墻，是自成壹體的院落，私密性很強。故居現由路暢鹽務局使用，列為天津市文物保護單位。