抗戰以前，他的確是喪心病狂的反革命分子，原因是1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華***進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。4月11日晚，他設計騙殺了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使流氓鎮壓工人糾察隊。他因此獲得蔣介石的支持。
抗戰開始以後，他又變成了民族英雄。在全國人民抗日要求推動下，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集大量毛巾、香煙、罐頭食品，送到抗敵後援會。他弄到壹些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中***將領。他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的壹千副防毒面具，贈送給八路軍使用。上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關系，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統壹工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、偽上海市長傅筷庵。
他的後代比較出名的是七子杜維善：是當年“海上聞人”杜月笙的第七子。三十年代出生於上海，少時習書法、讀古文，深受傳統文化浸染。他在大學裏學的是地質，畢業後在壹個機關內工作，並不熱心於收藏。但是，在他32歲時，壹枚偶然得到的五鑄錢改變了他的人生軌跡。杜維善先生不僅是位錢幣收藏家，更是壹位學者，他以錢證史,從古錢上跟蹤歷史、發現歷史、補遺歷史。更為難得的是，他以壹人之收藏，惠及天下，為國內博物館捐贈了大量的珍貴錢幣。