在南京政府時期(1927-1949)，他是地下政府首腦蔣介石的影子，或者通俗地說，他是那個特殊時代中國的中央政府——南京國民政府的“影子政府主席”。
在1927之前，杜從壹個社會底層的混混逐漸攀升為滬上青幫老大的過程是傳奇的，但客觀來說，只是壹個普通黑社會大亨的成長史，並不具備前所未有的獨特性。很多人津津樂道他從壹個水果店小流氓成為上海老板的歷史。就是他揮金如土，廣交朋友的各種故事。這是他與黃友誼的傳奇故事。
但是，很少有人關註1927發生了什麽。在我看來，這是杜第壹次和第二次生命中的壹個重大轉折點。杜的身份發生了根本性的變化，使杜成為“中國黑幫第壹人”，超過了中國歷史上任何壹個青幫大亨。是從4月1927: 1927開始發生的標誌性事件。
4月1927，11日晚，杜設計並埋葬了上海工人運動領袖，然後命令流氓襲擊工人糾察隊，屠殺* * *生產者和工人。
擴展數據:
1949新中國成立後，杜前往香港，租下堅尼臺18號地下，兩國開始爭奪杜。* * *安排喬、潘漢年與杜保持聯系，並派金山、張等人赴港勸說其返滬。杜的壹個兒子也留在上海當聯絡員，經常往返滬港之間傳遞消息。
對於* * *制作方的邀請，杜表示因為身體不好暫時不能回內地，但要按照潘漢年指示的“盡量為人民服務”的精神去做。國民黨還不斷派人赴港拉攏杜赴臺，均被杜婉言拒絕。國民黨請杜赴港工作，也遭到杜的拒絕。