壹方面，作者描繪了20世紀三四十年代的壹大批知識分子。他們在當時的抗日烽火中漸行漸遠。雖然他們都是留學歸來，受到西方文化的影響，但他們沒有遠大的理想，缺乏與傳統勢力和觀念作鬥爭的勇氣，結果連自己的人生都把握不住。
如主人公方鴻漸，冷若冰霜，艷若桃李的蘇，庸俗貪婪的學術騙子李，溫順下藏心機的等...作者以詼諧幽默、溫馨諷刺的手法，剖析了這群人的人格和道德弱點，揭示了他們的精神困境，因此有人評論《圍城》是現代文人。
另壹方面，作者通過方鴻漸經歷的敘述，傳達了自己對人生的思考。要理解這個意思，我們需要先理解“圍城”的含義。作品在人物對話中得到提示。
《圍城》中的文化反諷
首先是用現代文化觀察中國傳統文化的壹些弊端，比如方鴻漸的父親方老先生的迂腐，他推薦的線裝書《中國的字是方的，所以洋人的字是順的，所以主張地是圓的》。
二是機械地嘲諷西方文化，“就像中國第壹件裁縫抄的西服，在洋人的舊衣服上打了兩個補丁，做在袖子和褲子上”，如曹元朗在《愛與惡》(艾略特)、《荒原》中對“菜與伴”詩的模仿，再如買辦張的《楊敬斌》。