他可以說是古代法律的傑作。他的楷書筆有顏真卿的率真，寫布局於楊凝式的悠然舒朗，又有元代趙萌的神韻；草書根植於顏真卿，伴以懷素僧圓，糜飛沈浮。
同時，董其昌也善於鑒賞，只幾個字就會被藏家視為珍寶。
董其昌介紹道:
董其昌善畫山水畫，師從董源、、黃、倪瓚，筆法細膩中性，清靜疏朗；幹凈明亮有墨香，溫柔平淡；綠色，簡單大方。他是華亭畫派的傑出代表，有“燕谷趙子”之美。
現存作品有《巖宅圖》、《秋景八景》、《周金堂圖》、《白居易琵琶行》、《草書詩集》、《姜妍疊上圖跋》等。繪畫和繪畫理論對明末清初畫壇影響很大。書法進出晉唐，自成風格。作品《西洪堂帖》(刻帖)。他頗能詩文，著有《畫禪室隨筆》、《榮泰文集》等。