1993年，郭慶祥投資拍攝大型紀錄片《八十寶》，專門記錄當時健在的壹流書畫家。這部電影不僅為國家建立了壹個記錄中國現當代藝術發展的影像數據庫，也為郭慶祥提供了壹個直接向大師們請教和學習的好機會。於是，他在黃州、吳作人、董壽平、白雪石、宋文治、張定等大師身邊刻苦學習。後來，他與吳冠中、朱德群、張功愨、石齊、龍瑞等畫家交了朋友...書畫人的言傳身教讓他受益匪淺，為他成長為書畫鑒賞家和收藏家奠定了基礎。
自20世紀90年代初進入藝術收藏市場以來，郭慶祥就壹發不可收拾。在北京、上海、廣州、杭州等地舉辦的多場文物藝術品拍賣會上，都少不了他的身影。壹些重量級拍品的高價成交，都離不開他的參與，比如八大山人的孤鳥，傅抱石的《二鄉圖》，虎龍蟠勝過去，李可染的《紅山》、《井岡山》等等。這些驕人的成績也為中國書畫市場的發展貢獻了自己的壹份力量。
多年來，郭慶祥也非常關註中國油畫。他及時收藏了趙無極、吳大羽、吳冠中等人的名作，補充了他提倡的“學術收藏”。在眾多藝術大師中，吳冠中對他影響深遠。郭慶祥第壹次接觸吳冠中是在拍攝大型紀錄片《八十寶藏》的時候。當時劇組面試了壹批繪畫大師，只有吳冠中拒絕了拍攝要求。這讓倔強的郭慶祥對這個倔強的老人產生了好奇，開始關註他的作品。自1996以來，郭慶祥壹直在各大拍賣行和畫廊購買和收藏吳冠中的作品。65438-0999，吳冠中應大連市政府邀請來到大連。當地領導提到大連有收藏家收藏吳老的畫。這讓吳冠中很吃驚，他認為自己的作品幾乎都在海外，大連應該沒有。當晚，郭慶祥帶著三幅畫來見吳老:壹幅是1990年創作的《象山春雪》，壹幅是《竹樓》，第三幅是吳冠中壹生唯壹的潑墨作品《潑墨漓江》。當時吳冠中看到這些畫非常激動，連說了三個“想不到”:沒想到大連有人收藏我的作品，沒想到收藏的作品是真品，沒想到所有的作品都是我的精心之作。
此後，郭慶祥頻繁拜訪吳冠中。這兩個固執的人的每壹次會面都離不開關於藝術的討論，而且每壹次討論都是如此深入...作為吳冠中作品的最大收藏者之壹，郭慶祥不僅收藏了吳老的精品，還不忘讓更多人了解這位融合中西文化的藝術家的作品。2004年策劃《情感與創新——吳冠中水墨裏程》，先後在巴黎、北京展出。2005年，他還在上海推出了“吳風-吳冠中的世界”兩件套作品展。展覽不僅吸引了國內外人士的關註，也讓人感受到了壹個收藏家的社會責任感。