家族成員艾蕪從祖父開始嶄露頭角，父親林文是溫州永嘉知府。從小學習古典詩詞，熱愛書畫。我是白居易和蘇軾的詩人。我在吳寬受教育，在李英鎮學書法，在深圳學繪畫。他年輕時享有盛名。在詩歌上，他與朱允明、唐寅、徐禎卿並稱為“江南四大才子”(“吳中四才”)。在繪畫史上，他與沈周創造了“五派”，與沈周、唐寅、仇英並稱“明四家”。
文徵明在科舉的道路上非常坎坷。從弘治毛毅(1495)26歲到嘉靖壬午(1522)53歲，十次失敗。直到54歲那年，他才被工部尚書李崇思推薦，以貢生的身份進京。經吏部考核，他被任命為國子監，俸祿微薄。此時他的書畫已有名氣，但因翰林院同僚的嫉妒和排擠而郁郁寡歡。四年的時間，見證了官場，壹次又壹次的乞求。57歲，離開北京，揚帆南下，回到蘇州定居，潛心詩詞書畫。不再求官升官，反而出醜。晚年聲名顯赫，號稱“寫遍天下”，買字畫的人都踩了門檻。年近九旬的他孜孜不倦地為壹本書作墓誌銘，還沒寫完就去世了。熟悉各科繪畫藝術，擅長各種細、粗手法，眼力和控筆能力極佳。80多歲時，他還能流利地、不倦地寫小信。
文徵明的書畫造詣極其全面，詩、文、畫皆上乘。人們稱之為“四絕”的多面手。壹專多能，可以青綠，也可以水墨，可以工筆，也可以寫意。山川、人物、花卉、蘭花等。所有作品，尤其是山川。無論是淡雅秀美的青綠色，還是沈雄、文秀的水墨畫，大多描寫的是江南風光或文人園林，展現的是文人讀書、宴飲送別、春林遊弋的生活場景。畫法除了描寫元人，還可以追溯到五代北宋，但很少受到南宋四合院的影響。早年師從沈周，後投身趙孟頫、王蒙、真武，形成自己的風格。
文徵明的畫風有粗有細，以工筆為主。粗刷源於沈周、真武，采用趙孟頫的古木竹石法。筆墨蒼勁淋漓，幹筆拓片，書法飛白，在粗獷的竹簡中顯出層次和神韻；趙孟頫和王蒙用於工筆。景物密集，空間和深度較少，形態規整，有棱角，時而變形。筆法細膩，略顯粗糙，在精於中帶著稚氣。作品意境清幽淡雅，景物層次感強，缺乏縱深空間表現，山川有棱角，略變形，樹立削山倚，追求平面感，而筆墨則以枯美、熟澀、色美淡雅、風格細致為主。漂亮優雅自有“士氣”。抒情意味比沈周好，但氣度格局差壹些。顏色是綠色和沈重的，之間有淡淡的深紅色，清新中見優雅。他的工筆山水是真彩畫，具有裝飾性、抒情性、童稚性、親民性的特點，這也奠定了“五派”的基本特征。
他的工筆作品有《江南的春天》、《綠蔭下的談話》、《欣賞四旬齋》。筆法作品有《古木冷泉》，在粗放中體現出恬靜飄逸的氣質。
文徵明多畫辛西婭，清麗飄逸，脫俗自然，這是從元人的傳統中來的。其木石亦別具特色，老幹枝，歷盡艱辛，如“玉山三樹”為代表。他也是壹個好人物，師從趙孟頫、李，溯及晉唐。他的言外之意含蓄而優雅。他的代表作是《向君與香夫人圖》。
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