說到江南四大才子，不少人的第壹反應就是?唐伯虎！?而說到唐伯虎，很多人腦中浮現的是周星馳的著名電影《唐伯虎點秋香》中那個瘋瘋癲癲但有情有義、文武雙全的?華安?唐伯虎。但在這部電影中，同為江南四大才子之壹的祝枝山卻被塑造成了壹個醜角，貪財好色、無才無德，滑稽荒唐讓人很難喜歡。不過我們並不能因為壹部虛構的喜劇電影就對歷史上的祝枝山有刻板影響，和電影中的草包完全不同，祝枝山本人是才華橫溢的大才子。
祝枝山本名祝允明，字希哲，明朝人，枝山是他因自己因長相奇特，右手有枝生手指，而自嘲醜陋取的號。祝允明不但長於詩文，在書法壹道更是成績斐然，是名動海內的書法大家。他與唐寅、文徵明、徐禎卿並稱吳中四才子，也就是江南四大才子。他出生於七代為官的魁儒家庭，尤其是他的祖父祝顥，不但是朝廷大員，而且是當世大儒，祝顥六十歲還鄉後，遠近的文人都來求字，是蘇州全體文士的仰慕對象。
祝枝山從小就受到家中濃厚文化氛圍的熏陶，十分好學，再加上本身就天資聰穎，所以學習可謂是壹日千裏。三歲就能寫壹尺見方的大字，九歲便能自己創作詩文，雖然說不上千古名篇，但也是頗有水平。到了十歲就已經是博覽群書，能寫十分漂亮的文章。附近的人都聽說過他的大名，認為他確實是才智非凡，所以稱其為?神童?。到了二十歲，他已然是聲名遠播，明朝的北京、南京兩都都贊他為?天下士?。
但才華橫溢並不意味著仕途的順利，他十九歲才中秀才，之後屢試不第。最終在弘治五年（1492）他三十二歲參加第五次鄉試時中舉，如果此後順利也算是厚積薄發、大器晚成，但誰想到之後的會試更是考了七次還不中。
他的兒子祝續可是在他之前第六次考的時候就中了進士。祝枝山選擇放棄，就以舉人選官。終於在正德九年（1514），他被授為廣東興寧縣知縣，八年後嘉靖元年（1522），轉任為應天府通判。
按理來說這是終於守得雲開見月明，來之不易的官當然要好好當，但祝枝山卻不同，不久後他就稱病，徹底離開官場。?不能克己，不能徇人，不能作偽，不能忍心。?這是他對自我的剖析，雖然是生性狂放，但這和他從小讀聖賢書，有清高的品格並不沖突。僅僅是為官幾年，他便看清了官場的黑暗，這和他理想中的官場並不相同。
兩袖清風的他無法再繼續忍受下去了，所以雖然這個官位不低，而且來之不易，但也是說走就走，毫不猶豫。辭官回到家鄉蘇州的他廣交朋友，時不時便召開宴會邀眾人參加，用美酒來麻痹自己，忘掉對朝廷的失望，對官場的不滿。
至於唐伯虎，他是祝枝山最要好的朋友，二人同樣不滿於官場的黑暗，而且同樣熱愛交友遊玩，性格豪放性情相投的二人時常拎著酒壺，隨著壹艘漁船漂流，在船上壹邊欣賞山水，壹邊飲酒賦詩，高聲吟哦。二人還壹起創作，唐伯虎畫技精湛便作畫，祝枝山草書天下皆知，於是便題字。久而久之，?唐畫祝字?的說法也漸漸在世間流傳起來。
祝枝山的書法成就是極高的。在早期對他影響最深的是外祖父徐有貞，畢竟祝枝山兩歲起就常常待在回蘇州閑居的外公家中。徐有貞擅長行草書，主要師法唐朝懷素和宋朝米芾，其用筆直、華美，結構瀟灑，很有古雅之氣。
之後祖父去世，指導他的人就成了嶽父李應禎。李應禎的行草秀麗而又有氣度，行筆自然大方，富於抒情。祝枝山的字則是兼收二位之長，再加上自己的風格，最後自成壹派。
祝枝山的書法有承上啟下的重要，上承唐人狂草，下又重新倡導了北宋尚意書風，使唐宋後狂草衰落的局面有所改觀。北京大學教授、引碑入草開創者李誌敏說：?祝枝山的狂草，骨力弱於旭、素，但在宋人影響下，又自成壹格。?