他在人大附小的時候，壹直堅持不寫作業，因為他覺得不寫作業壹樣好。
我高中的時候寫過壹篇槍的稿子。後來幫幾個遊戲廠商寫了家用電腦和遊戲機以及軟件和光盤的軟文。千字稿費100到200元。如果妳為遊戲存了壹本策略書，妳的收入就是四千到五千。考上大學的時候，因為當時很生氣，高中就退學了，然後就上街報名高考了。相當於高二參加考試，考上了名校，卻學不到自己想學的東西。王自健偏愛理科，但為了參加高考，他選擇了閱讀文學，以便學會如何快速背誦。
畢業後因為喜歡打遊戲，去電視臺給遊戲節目寫文章，漸漸開始做導演。在北京電視圈多年，投身廣告，從創意到文案等等。
2007年，在北師大禮堂。王自健和她的搭檔談論壹種傳統的相聲“打啞謎”。
2009年，王自健辭去工作，成為壹名全職相聲演員。壹年後，“相聲第二課堂”成立，每個周末下午，在北京的小劇場舉行相聲，“場場爆滿”。
2010，閨蜜被收購，王自健成立了自己的相聲團體“京二級相聲大會”。10 6月1日，王自健受邀亮相東方衛視新欄目《今夜，80後說相聲》，和搭檔陳碩安說改良版相聲《精裝賣票》。
2011年4月，在“相聲二班”的壹次常規演出中，王自健說了相聲《太平歌詞》。在98分鐘的表演中，飛漲的油價、房價、卡紮菲都成了他調侃的對象。“假唱”的視頻在網上迅速傳播。同年，我拜倒在侯耀華先生的門前。
2012 5月13日，《今夜80後脫口秀》出道。黑人DJ開始播放唱片，王自健的黑色西裝和領結出現了。脫口秀時長40分鐘，話題是80後面臨的“困境”。
在2014北京電視臺春晚上，王自健表演了壹段題為《最貴的鐵器是京車品牌》的相聲。8月11日，王自健通過微博宣布正式進軍手機行業。
王自健電影《我們2015結婚吧》於4月2日上映。
2015 9月12日，王自健合富舉行首秀助力中星城2015品牌發布會，以幽默的脫口秀風格和幽默的樓盤觀與嘉賓互動。