萬安老街作為古鎮的中心，在歷史上壹直承擔著新安江上遊鄉村農副產品交換的吞吐口，活躍休寧縣及周邊地區經濟發展的使命，是當時古徽州重要的貿易中心。萬安老街作為傳統商業街的特色主要表現在四個方面：
壹是經營特色。萬安古街沿街建築大部分由各種店鋪組成，街面上現存舊有店鋪100余家。在眾多的商家中，除少數為當地居民服務外，大多數兼有批發、貿易貨棧的功能，其經營既有多樣性又有特色性。多樣性是指包含了人們日常生活中的絕大部分商品；特色性是指徽商“四大行業”——鹽、典、茶、木在萬安都占有壹席之地。
二是街道空間特色。古色古香的街道和兩側建築構成了壹個寬高比為1∶1.5至1∶2的街道剖面空間。兩側店鋪的木排門在營業時完全打開，把街道空間引入室內，商業活動空間明顯加大。人們選購貨物、洽談業務都在店堂內進行，而不影響街道上人流的行走。萬安街隨地形而自然曲折，在線性空間的基礎上，又富於變化，如沿街道有風雨廊可供人們休息、觀景，體現了“以人為本”的原則；在富來橋北頭，街道做了直角拐彎，視覺空間頓生變化，引人入勝。
三是臨街立面特色。沿街建築的立面形成了傳統商業街的風貌，萬安古街最主要的特色是以其單體建築的無個性而表現出的整體個性。原商業街有八成以上的建築為木排門，基本上是兩層，檐口高度多在5.5米到6.5米範圍內變化，無突出的標誌性建築。商業建築按傳統的開間劃分，建築的大小只是開間的增減，以單開間和三開間為多。單開間是店鋪的基本細胞，多開間的戶主由於分家、出租等原因，也可分成兩至數個店面。萬安臨街的二層木排門建築具有極為相似的立面。但這種開放式立面，兩側無封火山墻的形式，又使其與徽州傳統民居建築封閉式立面、突出的門罩完全不同，使這條商業街具有鮮明的個性特征。
四是建築形式特色。古鎮最有特色的是亦店亦宅的房屋，大致可分為前店後宅式、前店中坊後宅式、下店上宅式和坊宅混合式4種。前店後宅式房屋的主人大都是做販運、批發生意的，需要較多的儲藏空間。房屋前進開店，後進做宅，中間的天井平時供日常生活所用，貨物多時也可臨時堆放。前店中坊後宅式房屋是壹些自產自銷的商號，擁有自己的作坊，出於功能上的安排和與固有的住屋形式相適應，這類房屋多在頭進安排了“銷”的店面，二進作為生產的“坊”，後進用作居住的“宅”。從實用的角度出發，往往頭進和後進的房屋稍大並有雕刻裝飾，而二進空間則比較簡單而局促。下店上宅式房屋由於受宅基地的限制，無法在縱向軸線上開展建設，因而形成了這類結構緊湊的建築結構形式，樓下經營部分高大而寬敞，樓上較為矮小，臨街開窗。坊宅混合式房屋多為手工藝人所有，由於所需場地並不十分寬敞，主人也不富裕，因而產銷往往就混合在住宅的起居部分進行。這種家庭作坊式的產銷，往往能夠激發人們的購買欲。