黃梅挑花發源較早，相傳起源於唐宋時期，成熟於明末清初。據《黃梅縣誌》記載：早在宋代，黃梅就有了十分講究的挑花工藝。另在1957年，在黃梅縣蔡山鄉寶山村發掘的壹座古墓中，“墓誌銘記載為明朝嘉靖四十壹年 （公元1561年），墓葬中女屍頭上搭有壹條“福壽雙桃”的挑花方巾〞。根據出士的挑花紋樣分析，它的夔龍夔鳳組織法與青銅器上的花紋相似，它的團式花紋，又與江陵南城出土的3000年前楚墓葬木船木胎漆器上的朱繪團式圖案的組織相似。同時，在發掘的壹座“清代康熙二十六年（1687年）墓葬中，女屍頭上也搭蓋了壹條挑有“國正天興順，官清民自安，妻賢夫禍少，子孝父心寬”的骨牌花方巾〞。以上墓葬發掘的挑花方巾足以證明，黃梅挑花這門民間工藝早在明代嘉靖已產生，距今較少也約有500年的歷史.
黃梅挑花圖案常被用來抒情寫意也是受地域文化影響較深的壹個方面，它是人們對美好生活向往的壹種寄托，更是裝飾審美的壹個集中體現。黃梅挑花中所用的圖案除去常用的吉祥如意類圖案之外，其圖案的內涵主要表現在兩方面：較具敘事性，富含隱喻性。黃梅是黃梅戲的發源地，受黃梅戲的影響，在當地的圖案紋樣中有壹類反映戲曲類的紋樣，如轅門斬子、狀元遊街、四郎探母、穆桂英下寨、七女下凡、七女送子等。人們將這些耳熟能詳的戲曲簡化後挑在方巾上，不僅方便記憶也對民間故事、傳說起到壹種口口相傳的傳播作用，這也是古代社會特有的壹種說教方式。同時，這些戲曲對孩童的教育也有無形中的教育作用。比如轅門斬子說的是北國肖銀宗聲入侵，大擺天門陣，宗保被穆桂英綁赴穆柏壹見鐘情，結為夫妻，元帥楊六郎大怒