三國演義中的陶謙，由於把徐州讓給了劉備而被描述成了壹位仁厚長者，但是據三國誌記載，陶謙本人外寬而內忌，猜忌那些流落到本州的士族，甚至逮捕和殺害了其中的壹些人，從而導致了人才的紛紛離去，劉暉就是在這個時候因為躲避災難而離開的。
陶謙年老，壹時糊塗，本想討好曹操而奉迎過路的曹操之父，沒想到自己派遣護送的軍隊忽然嘩變，殺死貴賓而成為盜賊，這樣就引起了曹操的報復性進攻。陶謙解釋和抵抗無效，曹操進攻十余縣殺數十萬人，江河為之不流，此事為諸葛亮所目睹，其年他十三歲。陶謙沒法，只好請各路諸侯介入幹涉，這樣就引入了劉備。
劉備本來是公孫瓚的部下，這次得到機會，就向公孫瓚請求發兵，公孫瓚原來不想管別人的雜事，後來覺得這是個擴充自己勢力的機會，就決定發兵，派趙雲帶兵幾千和劉備自己的人馬，以及公孫瓚屬下的青州刺史田楷壹起出兵，劉備和趙雲的合作就此開始。
公孫瓚的力量到了徐州以後，和徐州本地的軍隊聯合起來抵抗曹操，雙方相持不下，正好曹操自己的兗州反叛，迎請呂布入主兗州。曹操被迫撤軍平叛，徐州保衛戰總算是勝利結束。
曹操退兵以後，徐州的各路客軍也要北返，陶謙知道自己的軍隊戰鬥力不行，就設法拉攏劉備，給他增加軍隊，使其轉投自己。劉備得了陶謙的好處，就決定離開公孫瓚，歸附了陶謙。趙雲、田楷等客軍則返回。合著公孫瓚白忙活了壹場，結果就是給劉備機會改換門庭，自己的勢力範圍卻根本沒變。
陶謙不久病重，自己的兒子又都不成器，只好和幕僚商量繼承人選。他的幕僚孫乾、糜竺都和劉備關系友好，於是極力勸說陶謙傳位給劉備，劉備就是這樣合法地從陶謙那裏得到了徐州牧這個位置。陶謙死後，徐州諸文武將吏集體推舉劉備接任徐州牧，儼然藩鎮自己選擇主將並強迫朝廷認可。劉備在接位以後廣泛選拔士人出來做官，陳群就是這個時期加入劉備集團的。
劉備雖然得到了徐州將吏的支持，但是這種支持主要是文官部分，武將部分則有所保留，畢竟劉備是客軍，屬於外來戶。這方面的壹個重要人物就是曹豹。這樣的結果就是徐州力量不強而且內部分裂。
劉備得了徐州不久，呂布和曹操爭奪兗州失敗，前來投奔劉備。劉備可能是出於平衡考慮而準備接受呂布，陳群認為這樣做無異於引狼入門而表示反對，劉備不聽，於是陳群離去。
事情讓陳群說中了，呂布到了徐州以後，籠絡徐州舊將，娶了曹豹的女兒為妻。
後來劉備受詔出兵討伐袁術，呂布乘機聯絡徐州舊將奪取了徐州，而劉備又接連受挫於袁術，無可奈何之際只得回來投奔了呂布。呂布同樣考慮到平衡而接受了劉備，於是劉備又有地方呆了，只不過主客雙方換了位置。
劉備這次失敗，損失極為慘重，這樣他的壹位幕僚，糜竺，就有機會表現了。糜竺是徐州巨富，奴客上萬，家財愈億。這時候看到劉備如此淒慘，就以自己的精壯奴客兩千，家財數千萬來支援劉備，使得劉備軍容得以復壯。同時還把自己的妹妹嫁給劉備，是為糜夫人，以自己弟弟糜芳帶兵支持劉備。這是糜氏家族全面支持劉備，成為劉備親信的開端。
劉備和呂布***存於徐州，終究無法持久和平，最終再次鬧翻，這次劉備輸得更慘，只好去投奔曹操，其家屬在孫乾、糜竺勢力的保護下倒是無恙。曹操後來帶了劉備壹同來討伐呂布，終於殺了呂布。曹操留車胄為徐州刺史，自己帶著劉備返回許昌。
劉備不是甘居人下之人，不久借著出兵討伐袁術的機會領兵出征，順勢突襲車胄，聯系舊部，裏應外合，殺了後者而自為徐州牧。
曹操聞訊親自帶兵討伐劉備，劉備戰敗，只得逃往袁紹處，而其家屬在孫乾、糜竺勢力的保護下還是無恙，最終在關羽的保護下前往許昌。
劉備在徐州的歷史到此結束.