首先，可以很明確的告訴樓主，歷史上是沒有所謂的“五虎上將”的，我的解釋如下：
據《三國誌》原載：先主為漢中王，拜羽為前將軍，假節.....拜飛為右將軍，假節....拜超為左將軍假節...欲用忠為後將軍...遂與羽等齊位，賜爵關內侯....但縱觀趙雲的爵位：拜為牙門將軍...以雲為祤軍將軍（劉備朝趙雲的最終爵位）...建興元年（劉禪了），為中護軍，征南將軍，封永昌亭侯，遷鎮東將軍...貶為鎮軍將軍
樓主既然看過史籍，想必對漢代軍銜也有壹定了解了，趙雲軍銜雖多，但與前後左右將軍比起來，差的實在太遠了，實際上，趙雲的歷史形象是這樣的：雲遂隨從，為先主騎。也就是說趙雲是劉備的貼身隨從，或者理解為侍衛（保鏢）。他在劉備朝的地位是遠遠不如三國演義中記載的那麽高的，甚至是遠低於魏延的（魏延其實很得劉備信任）劉備也從沒想過讓趙雲與關張黃馬同列的
趙雲不被封的原因是多方面的，才能確實是壹個不足，但還有壹個重要的原因是趙雲出身壹般，這在封建社會也註定了他的職位不會很高，封建君主並不想演義中所寫的那樣禮賢下士，任人唯賢，他是需要綜合考慮的，首先要籠絡自己的親信（關張），因為他們掌握著帝國最核心的權力，是帝國的支柱，在任何情況下都不可以出問題，其次需要安撫地方士族，大地主，馬超世代公侯，割據於邊緣的西涼，其家族勢力龐大，政治背景極其復雜，必須予以安撫，給地方豪強壹個交代，另外，自己也必須要為天下做出壹副“用人為能”的姿態以招攬天下賢士，黃忠就是壹個很好的典型，年近七旬上能在劉備處有如此作為，天下賢士必然有感於劉備之賢德，這便對帝國籠絡人才極其有利。（其實這點也是很牽強的，畢竟君王實際上並不如我們所想的那樣賢德，那時候人才也不壹定真的比豪強勢力重要，所以才有了樓主提到的諸葛亮進諫說不可以讓關黃同列，但劉備最後還是沒有采納這點建議）另外，其實在戰功方面，趙雲也是無法與前四人相比的，因此，不論劉備真的是從戰功還是才能，亦或是以壹個帝王的眼光去冊封前後左右將軍，趙雲不會入選都是情理之中的
另外樓主還提到了魏延，其實在我看來，魏延的地位絕不比四將低的，《三國誌》我記得中有這樣記載： （可能會有些表述不完全，因為魏延傳記得確實不太清了，現在懶得查，能說明問題既可以了）.....隨先主入蜀，數有戰功，遷牙門將軍。先主為漢中王，遷治成都，當得重將以鎮漢川，眾論以為必在張飛，飛亦以心自許。先主乃拔延為督漢中鎮遠將軍，領漢中太守，壹軍盡驚。先主大會群臣，問延曰：“今委卿以重任，卿居之欲雲何？”延對曰：“若曹操舉天下而來，請為大王拒之；偏將十萬之眾至，請為大王吞之。”先主稱善，眾鹹壯其言。先主踐尊號，進拜鎮北將軍。 劉備攻下漢中，封漢中太守，眾人都以為是張飛，張飛自己也是這樣想的，結果卻封了魏延，於是群臣皆驚，從這裏看出，劉備心中，魏延不比張飛差，甚至在某些方面超出張飛的。另外，從政局上分析，漢中乃蜀國門戶，又是極其富饒之地，其重要性絕對是不容小覷的，我們知道，劉備建國，是靠荊州，益州和漢中三大塊組成的，荊州留關羽留守，益州自己坐鎮，而漢中市交給了魏延的，所以，魏延不論是從時局上來說，還是從地位上來說，都不遜於四將
在從“五虎上將”這個名詞上來分析，實際上在歷史中我印象中是沒有這樣的官爵的（別提水滸），這更多的是壹種尊號，老百姓喊起來又有氣勢，聽起來又威風，於是變成了小說之言，實際上各個朝代都有自己的壹套官銜制度，這五虎上將今天讀起來朗朗上口，在古人嘴裏卻是不倫不類的。樓主既然想真正了解壹下史詩，可能讀至此可能會有些失望了。
終上所述，趙雲不可以也不足與四將同列，魏延即使足以與四將並列，也沒必要跟他們的官職也壹樣了，難道硬生生地加壹個“中將軍”？那就不倫不類了，古人也沒那份閑心，為了表示五人壹樣厲害就專門為他們造壹個恰好數目為“5”的將軍頭銜
現在按我的記憶給樓主陳列壹下《三國誌》所載的各將在封“前後左右”四將軍錢的功績吧
關羽：首先“先主與二人寢則同床，恩若兄弟”這可能比任何軍功都重要
1，以羽飛為別部司馬，分統區部
2，使羽守下邳，行太守事
3，羽盡封所賜，拜書告別，而奔先主於袁軍（棄曹而歸，這是很重要的）
4，與羽船相值，***至夏口（長阪逃命為關羽所救）
5，以羽為襄陽太守，蕩寇將軍，駐江北（鎮守壹方）
6，拜羽董督荊州事（把帝國的三分之壹都交給了關羽）
張飛：前兩點與關羽相同，尤其是兄弟壹點
2，破呂布，拜飛為中郎將
3，使飛將二十騎拒敵，飛據水斷橋。。。（長板橋救劉備）
4，以飛為宜都太守，征虜將軍，封新亭侯（鎮守地方，比關羽稍差點）
5，破璋將巴郡太守嚴顏，生獲嚴（義釋嚴顏）
6，飛所過皆克，與先主會於成都（所向披靡，成功支援）
7，飛率精卒萬余人，從他道邀郃軍交戰，山道迮狹，前後不得相救，飛遂破郃。（破張合，進軍西川第壹功）
馬超：推薦樓主先去查壹下馬超家世，個人認為馬超主要是靠家世和能力當上左將軍，而不是軍功
1，聞先主圍劉璋於成都，密書請降（主動投降）
2，先主遣人迎超，超將兵徑到城下。城中震怖，璋即稽首（劉璋投降的最終促成因素）
3，之後蜀國時馬超鎮守西方，以“神威天將軍”之名保得蜀國壹方之安，劉備當時是看出這壹點的
黃忠：1，先主南定諸郡，忠遂委質，隨從入蜀
2，忠常先登陷陣，勇毅冠三軍
3，忠推鋒必進，勸率士卒，金鼓振天，歡聲動谷，壹戰斬淵，淵軍大敗。遷征西將軍。（總的來說，黃忠的功勞就是定漢中，但這份功勞實在太大了，整個漢中戰役中，實際就是兩個人起核心作用的，就是黃忠和法正）
呵呵，看起來黃忠的軍功確實比較少壹下，有沒有家世，能入選確實有點牽強
再看趙雲：1，雲遂隨從，為先主主騎（給劉備當侍衛）
2，及先主為曹公所追於當陽長阪，棄妻子南走，雲身抱弱子，即後主 也，保護甘夫人，即後主母也，皆得免難。遷為牙門將軍。（趙雲的最大功績，但卻只封得牙門將軍，地位可見壹斑，另外，作為侍衛，保護家眷實際上是分內之事）
3。亮率雲與張飛等俱溯江西上，平定郡縣（在諸葛亮手下打了壹些勝仗）
就這些。。。沒有了，趙雲壹沒家世，二沒關系，三沒軍功，所以想要位極人臣是不太可能的
另外我自己的猜想，民間之所以有五虎之稱是因為陳壽做傳時以《關張馬黃趙》為蜀傳六，人們便想當然的以為關張黃馬趙壹級了，其實不是這樣的，至於魏延為什麽沒能與關張黃馬壹傳，多半是因為後來飽受爭議的謀反事件，在此就不再贅述了
綜上所述，是我為樓主從歷史角度分析了壹下，不知不覺兩點了，呵呵，總是壹談歷史就忘了時間了。。。本人不為經驗不為金錢，只是來盡心幫壹下樓主理解歷史吧，呵呵，學歷史也是有這樣責任的，希望我的回答對樓主有幫助