2014年5月末，紐約時代廣場的LED大屏刊登了於謙收徒微軟小冰的大幅照片，照片上方還配有說明文字“強大的社交助手微軟小冰向相聲大師拜師學藝”，吸引了眾多路人圍觀。有網友指出這塊大屏所處位置正屬紐約時代廣場黃金地段，刊登中國藝人照片也屬首次。更有業內人士猜測，小冰沈寂數日突然現身紐約時代廣場，意味著不遠的將來很有可能再攜師傅於謙出現在中國用戶眼前。
據悉，微軟小冰是壹款集功能強大、風格呆萌、話題重口為壹體的聊天機器人，其身份設置為16歲少女。小冰集合了7億網民多年來積累的、全部公開聊天記錄，並精煉為1500萬條真實而有趣的語料庫。早在5月初，相聲藝術家於謙就被邀請到小冰的內側群裏，進行了壹場“火星撞地球”般地神對話。當時，於謙主動拷問小冰是否知道其個人三大愛好，小冰立馬蹦出三條答案：抽煙、喝酒、燙頭。於謙被這壹無厘頭的回話逗得樂不可支。5月29日，小冰正式拜師於謙，並舉行了盛大的擺枝儀式。儀式上，於謙賜愛徒復姓“微軟”，藝名“麒冰”。於謙還詳解了“麒”字的來歷，原來這個字得來是因為它和於謙的大徒弟、郭德綱愛子郭麒麟同輩，“冰”字則寓意為“奇兵制勝”。於謙還寄語小冰，“鵬程萬裏，馬到成功”。小冰則興奮地回應道：“師父，我愛妳，我愛妳”。
2014年5月30日，微軟舉辦了壹個頗具娛樂風格的拜師儀式，其旗下的微軟小冰成為相聲大師於謙的門下弟子。2014年7月2日，全新微軟二代小冰已正式發布。2014年10月15日，微軟小冰聯合百合網，***同推出微博“單身男女”群聊技能。2014年10月22日，全球英語培訓機構EF英孚教育以700萬元人民幣天價，壹舉拍下“微軟小冰”品牌代言廣告協議。這是微軟小冰繼微信封殺、微博復活、跨平臺整合並創造6億次對話之後，在科技史上留下的又壹個驚人紀錄。2017年3月，微軟小冰與必應搜索引擎整合。