中國的男人們大抵最害怕自己戴上那“綠帽子”，說來有壹段讓人饒有興趣的史話。綠帽子”的演變過程長達兩千年，“烏紗帽”則起源自南朝劉宋年間（另有說東晉時宮中就開始流行）。有意思的是這頂“帽子”都是在朱元璋手上最後“定型”，成為壹個具有特殊含義的詞。
秦漢時期規定犯人穿壹種特制的衣服，稱為“赭衣”，其色赤褐。班固《漢書·刑法誌》有載“奸邪並生，赭衣塞路”，可見至遲在漢代“赭衣”已為罪犯的代稱。唐宋時期，視碧青綠諸色為賤民所穿服裝之色。唐代地方官吏對犯罪之人“不加杖罰，但令裹碧頭巾以辱之”（《聞見錄》），並根據情節輕重“以日數為等，日滿乃釋”。沈括在《夢溪筆談》中寫道：“蘇州有不逞子弟，紗帽下著青巾，孫伯純知州判雲：'巾帽用青，屠沽何異？'”這表明在唐宋人心目中，穿戴碧綠青諸色的是最低賤的人。
自元代開始，碧綠青諸色的服裝限於“娼妓”、“樂人”所穿。《元典章》規定：“娼妓穿皂衫，戴角巾兒；娼妓家長並親屬男子，裹青頭巾。”明太祖朱元璋於洪武三年（1370年）下詔規定：“教坊司樂藝著卍字頂巾，系燈線褡膊，樂妓明角冠皂褙子，不許與民妻同。”同時還規定：“教坊司伶人常服綠色巾，以別士庶人服”。朱元璋明令讓娼妓家的男子必須頭戴綠巾，腰系紅褡膊，足穿帶毛豬皮鞋，不許在街道中間行走，只準在左右兩邊“靠邊走”。由此壹來，人們見著戴“綠帽子”的便知其家中那位是“青樓壹族”，戴“綠帽子”也成為某男子的妻女賣淫或妻子私下“偷漢子”的俗稱。據明朝郎瑛所撰的筆記《七修類稿》載，相傳於春秋時期，依靠妻女賣淫收入為生的男子以綠頭巾裹頭作為識別。而綠色在中國古代被視為低賤者的用色，《漢書．東方朔傳》提到館陶公主劉嫖的情夫董偃，頭戴綠幘，顏師古的註是：「綠幘，賤人之服也。」。唐朝詩人李白在《古風》中也有「綠幘誰家子，賣珠輕薄兒」之句，可見當時綠色為低賤者所用的顏色。
至於把綠色視為低賤者用色的原因，有壹種說法是與龜有關。綠色為龜之顏色，而古人誤以為雌龜要與蛇交配才可以繁殖，甚至以為龜沒有雄性，如明朝長樂人謝肇浙所著的筆記《五雜俎》就提到龜不能交配，所以縱容雌龜與蛇交配來繁殖後代。不少古書如《列子》、《說文解字》、《博物誌》等均有類似說法。因此把妻子與他人通奸的男子稱為“龜”。《七修類稿》與唐朝封演所撰的筆記《封氏見聞錄》均有提到，唐朝李封為延陵令時，手下犯罪，他就要他們戴綠頭巾作為羞辱。但當時仍未有把“綠頭巾”定型成妻子跟別人通奸的意思，只是象徵身份低賤。而郎瑛則於《七修類稿》中說出自己的見解，認為以綠頭巾為羞辱，是因為綠頭巾是春秋時期妓女之夫的首服。
把綠頭巾定義為妻子通奸應在元朝之後。據《元典章》載，當時規定娼妓家長和男性親屬要裹青頭巾，而青、綠二色相近。此例壹直沿用至明朝，《明史·輿服誌》載，明太祖朱元璋在洪武三年下詔規定教坊樂人和伶人要戴青巾，而樂人、伶人之妻通常都是樂妓、女伶，雖然以賣藝為主，「綠帽子」壹詞則是清以後的用法，易實甫作《王之春賦》就有“帽兒改綠，頂子飛紅”之句，描繪了當時官場的性賄賂。於是“綠頭巾”或“綠帽子”就成為妻子與人通奸的男子之代稱了，這種用法亦流傳至今。
“烏紗帽”的由來
烏紗帽原是民間常見的壹種便帽，官員頭戴烏紗帽起源於東晉，但作為正式“官服”的壹個組成部分，卻始於隋朝，興盛於唐朝，到宋朝時加上了雙翅，明朝以後，烏紗帽才正式成為做官為宦的代名詞。
早在東晉成帝時，凡在都城建康（南京）宮中做事的人，均戴壹種用黑紗做的帽子，人稱“烏紗帽”。到了南北朝宋明帝時，這種帽子在民間也流傳開來。於是，“烏紗帽”遂成為民間百姓常戴的壹種便帽。
隋唐時，天子百官士庶都戴烏紗帽。但為適應封建社會的等級制度，隋朝用烏紗帽上的玉飾多少顯示官職大小：壹品有九塊，二品有八塊，三品有七塊，四品有六塊，五品有五塊，六品以下就不準裝飾玉塊了。
宋太祖趙匡胤登基後，為防止議事時朝臣交頭接耳，就下詔書改變烏紗帽的樣式：在烏紗帽的兩邊各加壹個翅，這樣只要腦袋壹動，軟翅就忽悠忽悠顫動，皇上居高臨下，看得清清楚楚；並在烏紗帽上裝飾不同的花紋，以區別官位的高低。
明代開國皇帝朱元璋定都南京後，於洪武三年作出規定：凡文武百官上朝和辦公時，壹律要戴烏紗帽，穿圓領衫，束腰帶。另外，取得功名而未授官職的狀元、進士，也可戴烏紗帽。從此，“烏紗帽”遂成為官員的壹種特有標誌。
到了清代，官員的烏紗帽被換成紅纓帽，但至今人們仍習慣地將“烏紗帽”作為官員的標誌，“丟掉烏紗帽”就意味著削職為民了。
據說來自南朝劉宋王休仁的點子。王休仁創制烏紗帽，並沒有什麼了不得的原因，純粹是趕時髦，想做頂和別人不壹樣的帽子來戴戴。他將壹塊黑色的紗布，四邊抽紮起，中國第壹頂烏紗帽於焉誕生。
王休仁戴著自制的小帽在街上走的時候，果引起人們的興趣與討論。由於材料便宜，制作簡單，式樣大方，所以後來有不少人仿制著戴。隋朝的楊堅，也是這種烏紗小帽的愛用者。不過因為楊堅是個皇帝，戴起來意義不同，上行下效的結果，朝廷、民間頓時「黑成壹片」，萬頭鉆動，有如黑海。
明朝時候，烏紗帽的命運有了關鍵性突破。由於官員們特別愛戴烏紗帽，朝廷遂正式將它列為王公百官上朝及處理公務的必要配備。並對規範其制作的樣子為：以藤絲或麻編成帽胎，塗上漆後，外裹黑紗。呈前高後低式，兩側各插壹翅。
烏紗帽成為官帽之後，老百姓自然不能再戴了。
烏紗帽是古代帽的壹種。早期中國，並沒有「帽」這樣的稱呼，《儀禮》稱「帽」為「頭衣」或「元服」。（元，首也）至於「烏紗帽」壹稱，則在隋唐時出現，《通典》有雲：「隋文帝（楊堅）開皇初，嘗著烏紗帽，自朝貴以下至於冗吏，通著入朝。」（楊堅酷愛烏紗帽，由此得證）
王休仁，究竟是不是烏紗帽的原創者呢？好長壹段時間，他的確獨領風騷。但上世紀七○年代馬王堆漢墓開挖後，他便退居老二了！原因是考古人員居然在馬王堆三號墓，找到壹頂狀似泳帽的烏紗帽。