15歲時，葉問由姻親龐維庭贊助赴港留學，就讀於赤柱名校聖士提反書院。在這裏，咄咄逼人的中國學生、外國人和印度人都被他打敗了。經同學介紹和資助，他認識了梁贊的次子梁碧，並隨他學習詠春拳近四年。他的武術技巧突飛猛進，因為梁弼把他父親的精妙之處傳給了葉文。
從1914到1949的35年間，葉文在佛山從事軍警拳教和私教拳教，經常與各路武林人士交流，被譽為第二個梁贊。
1949 10 10月，56歲的葉文再次經由澳門來到香港。1950年7月在酒店職工會開了第壹期詠春拳班。此後，他在九龍的汝州街、力達街、力正屋村、大埔道、大角咀、通菜街等地設立圖書館。