曹操身為壹代雄主，手下能人輩出，但能被其欣賞的人不多。而他最欣賞的大將中，有的是因為已有所主而不得，有的是因為有仇而不能得，所以最後都被劉備撿了漏。
曹操欣賞的大將當中，與曹操淵源最深的就屬關羽了，當時董卓獨掌大政，以袁紹為首的十八路諸侯聯合討伐董卓，在虎牢關與華雄相戰，華雄連斬曹操麾下三員大將，這時關羽請纓出戰，曹操為其熱酒壯膽，這才有了溫酒斬華雄的故事，當時曹操就對關羽贊不絕口；徐州之戰劉關張被打散，曹操說服關羽投降，曹操待關羽不薄，怎奈劉關張兄弟情深，在得知劉備的消息後，關羽過五關斬六將，回到劉備身邊。可以說關羽是曹操最想得到的戰將。
趙雲，蜀國的五虎上將之壹，智勇雙全，少有敵手，長阪坡之戰，更是勇猛無敵，曹操起了愛才之心，沒取他性命，想活擒趙雲，這才造就了趙雲單騎救主的事跡，可見曹操對趙雲是非常欣賞的。
馬超，也是蜀國五虎上將之壹，馬騰之子，年少之時就小有名氣，馬超曾多次受曹操之召入京做官，都被馬超拒絕了，可見曹操對馬超還是很欣賞的，後來馬超擁兵涼州，起兵反曹，潼關之戰敗於曹操，曹操更是斬殺馬氏族人，馬超這才投奔劉備，誓死抗曹。
太史慈最後的主公是孫策，這個人滿腹經綸，戰場經驗氏族，在跟同孫策期間也表現出了驍勇善戰，多次為孫策立下了汗馬功勞，受到了孫策的重用，而曹操對於太史慈可以說渴望而不可及，有心招攬，但是太史慈已經心有所主。