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杜出生於1888，上海市高橋鎮人。他的童年極其悲慘，父母在他3歲時早早去世，以至於小杜月升只能壹個人和叔叔壹家相依為命。杜14歲時，家裏把他送到上海十六鋪水果店當賣水果的小學徒。經江湖朋友介紹，成為黃府的寵臣。
杜為人乖巧圓滑，經常受到老板黃和妻子的稱贊。所以他在青幫的地位也水漲船高，逐漸成為壹個“顯赫”的小頭目。
但即使杜爬到這麽高的位置，他也只是大上海地區的底層人物，他的本質仍然沒有脫離貧民階層。按照古代人的階級婚姻觀念，杜只能娶妓女，或者窮寡婦，或者又黑又醜的柴姑娘。畢竟他做的事情屬於“骯臟”的生意，沒有幾個好女人願意委身於他。
在當聽差的時候，杜沒有薪水。他唯壹的生活來源就是盡力“劫持”進出黃府的客人，生活還過得去。黃和他的妻子對杜的印象很好，認為他聰明能幹，將來壹定會成為大人物。但可惜的是，這樣的人才卻壹直獨自在江湖中漂泊，內心自然難以安定。久而久之，他很可能成為壹匹脫韁的野馬，難以重回正軌。
為了穩定杜的心，也出於拉攏情義的心態，決定給杜找個好姑娘結婚。不過，這件事說起來容易。誰家的好姑娘願意嫁給“流氓”？林桂生想了壹會兒，最後鎖定了壹個人——沈月英。
沈月英是壹個美麗水靈的女孩。雖然她的家庭條件並不突出，但她曾經很富有。她的父親老沈以前在關東壹帶做皮具生意，但她在家裏的積蓄裏存了不少。不巧老沈出差病重，死在關東地區，留下孤兒寡母去上海走親戚。沈月英的母親沈老太太不得不到黃府來給林桂生太太做頭發，所以她只能勉強維持生活。在日常的交談中，得知沈老太太有個女兒待在閨房裏，於是她想起和杜是壹對好夫妻。
最後的結果是很幸福的。杜嫁給了，她成了杜甫名副其實的“大老婆”。然而，壹個問題出現了。曾經的大家閨秀為什麽要嫁給窮小子杜呢？還有另外三個原因。
首先，它源於黃對媒體的保護。黃是上海著名的大亨。他很圓滑，也很尖刻。他不僅是青幫的大人物，還是法租界的中國偵探。黃為了杜的婚禮，親自登門拜訪沈夫人，誇口說杜前程似錦，要以老太太為“長輩”親自商議兒女婚事。
沈老太太雖然有錢好幾年了，但是沒怎麽見過世面。她知道黃的實力和面子，她自然高興。所謂“背靠大樹好乘涼”，能和黃攀上“親家”，實在可喜可賀。
第二個原因在於在沈老太太面前對杜的美言。沈老太太整天跟著，知道她的脾氣，而杜經常進出，她也看在眼裏。這樣壹個乖巧又會說話的後生，老太太自然不會反感。另外，壹直在誇杜的命，拍著胸脯保證只要沈夫人點頭，不管彩禮、房租、家具什麽的。對這對夫婦，她也會這樣做，從而確保沈月英風風光光地結婚。
最後，由於杜自身事業的進步。在中國的傳統思想中，壹直是“男主外，女主內”。杜就要結婚了，所以他不能沒有穩定的收入來源。為此，還告訴黃把自己名下的壹個賭池單獨拿出來，讓杜自行管理，算是給他找了壹份“穩定的工作”，也穩定了沈老太太對女兒未來的擔憂。
但即使有了黃和的擔保，沈太太仍要考驗這位未來的女婿，所以她提出了三個“苛刻”的條件。第壹，老婦人壹生只有壹個女兒，所以女兒壹旦出嫁，就孤身壹人，必須有人贍養，而杜必須把自己和杜甫聯系起來，才能得到很好的照顧。另外兩個問題是兩個住在上海的親戚，壹個是焦，另壹個是未成年的華。他們生活艱難，需要杜月升給他們壹份工作。
杜沒有反駁沈老太太的條件，但她想都沒想就爽快地答應了。他答應好好照顧婆婆，為婆婆的晚年而死。壹旦她發達了，她就會紅起來，享受余生的榮華富貴。對於兩個親戚來說，杜打算把焦安排在辦公室，而華太年輕，暫時還不能當跟班。等他大壹點，會考慮任命他為正式差使。
在黃和的見證下，沈老太太對杜的回答非常滿意，於是雙方選擇了壹個吉日，舉行了幸福的婚禮。至此，杜有了壹個幸福的家庭。然而不幸的是，由於沈月英身體不好，她經常生病。因此，她只跟杜住了幾年就開始患這種病。後來因為身體疼痛，她學會了抽煙，很快身體就垮了。最後，她死了，先離開了杜·月升。
在死後，杜履行了自己的諾言，他很好地侍奉了沈夫人。直到老人去世前壹刻，她嘴裏還在喃喃自語，甚至說她找到了壹個好女婿，她可以閉上眼睛了。