董其昌，南直隸松江府上海縣（今屬上海市）董家匯人。生於嘉靖三十四年壹月十九日（1555年2月10日）。17歲時，參加松江府會考。當時他寫了壹篇很得意的八股文，自以為準可奪魁，誰知發榜時竟屈居堂侄董原正之下。原因是知府衷貞吉嫌他試卷上的字寫得差，文章雖好，只能屈居第二。此事使董其昌深受 *** ，從此他發憤學習書法。以唐人顏真卿《多寶塔帖》為楷模，後來又改學魏、晉，臨摹鐘繇、王羲之的法帖。經過十多年的刻苦努力，董其昌的書法有了很大的進步，山水畫也漸漸入門。
進退得宜明萬歷十七年（1589年），董其昌考中進土，並因文章、書法優秀被選為庶吉士，人翰林院深造，供職於翰林院。翰林院學士田壹y去世，告假護柩南下數千裏，送老師回福建大田縣。壹度擔任皇長子朱常洛的講官，不久，便告病回到松江。而京官和書畫家的雙重身份，使他的社會地位迥異往昔。其後，他相繼擔任過湖廣提學副使、福建副使，壹度還被任命為河南參政從三品的官職。
壹年之後，他就奉旨以編修養病，“家食二十余年”。其時，正值明朝歷史上長達十余年的“國本之爭”，其間還發生了著名的“妖書案”、“楚太子獄”，朝廷內部為冊立太子壹事黨爭不休，風雲詭譎。
董其昌借口回家養病辭官，直到泰昌元年（1620年），光宗朱常洛繼位，董以帝師身份回到朝廷，授太常少卿，掌國子司業，修《神宗實錄》。但光宗執政壹個月就駕崩，繼任的熹宗天啟朝，魏忠賢與皇帝乳母客氏把持朝政，天啟五年（1625年），董其昌被任命為南京禮部尚書，在任壹年後即辭官退隱，“家居八載”。
崇禎五年（1632年），魏忠賢已死，政局趨向清明，七十七歲的董其昌第三次出仕，“起故官，掌詹事府事”。次年，溫體仁將周延儒排擠出內閣，在魏忠賢余孽的鼓動下掀起黨爭，排斥東林。崇禎七年（1634年），董其昌又請求退歸鄉裏。
從三十五歲走上仕途到八十歲告老還鄉，為官十八年歸隱二十七年。與家鄉松江的先賢陸機崇奉“士為知己者死”相比，董其昌把明哲保身的政治智慧用得出神入化。他以科舉入仕進入精英階層，既結交東林派、公安派，又與反東林黨人惺惺相惜，其謚號“文敏”就來自於阮大鋮。
潛心書畫在研習經史之余，董其昌與同僚諸友切磋書畫技藝，縱論古今，品評高下。又從韓世能那裏借閱晉、唐、宋、元法帖寶繪，心摹手追，有時廢寢忘餐，因而學問大進，開始在京中有些名氣。在家鄉，董其昌築“來仲樓”、“寶鼎齋”、“戲鴻堂”、“畫禪室”、“香光室”等，牙簽玉軸，左圖右史，置身其中，著書立說，探究古今書畫藝術。他不遺余力地搜集王羲之、王獻之、謝安、桓溫、趙佶、米芾諸名家法書，於萬歷三十壹年（1603年）刊刻《戲鴻堂法帖》行世。病休松江時期，他正值四十余歲的盛年，廣聞博識，采集眾長，悠居林泉，心閑手熟，創作了《葑涇訪古圖》《鶴林春社圖》《浮嵐暖翠圖》《神樓圖》《西湖八景圖》《溪回路轉圖》等許多描繪江南風光的著名山水畫。
民抄董宦萬歷四十三年（1615）秋天，六十歲出頭的董其昌辭官在家，他的兩個兒子董祖常帶人強搶佃戶之女綠英。不久，董其昌因為在擔任考官時不徇私情得罪的勢家利用這個事情收買說書藝人錢二到處說唱這個編出來的故事，傳言很快得到發酵。董其昌知道後追究到範昶身上，但範昶並不承認，而且還跑到城隍廟裏起誓，為自己辯白。也許是城隍神靈驗懲罰了範昶，也許是範昶自己做了虧心事心裏犯虛害怕，不久範昶暴病而死，範母就認為反正這是董家所逼造成的，於是帶著兒媳龔氏、孫媳董氏等女仆穿著孝服到董家門上哭鬧。董家當然也有理不讓，妳自己造孽還起誓惹怒城隍神與我何幹，對範家侵宅的行為進行了回擊。範家兒子不堪其辱，冒死用壹紙“剝搗陰”的訟狀將董家告到官府。
時為明萬歷四十四年（1616年）春天，被人煽動的讀書人把董府圍住，兩方大打出手，場面混亂。最後將董府數百間畫棟雕梁、朱欄曲檻的園亭臺榭盡付之壹炬，十九日，鄉民將董其昌建在白龍潭的書園樓居焚毀，還把董其昌手書“抱珠閣”三字的匾額沈在河裏，這就是後來所謂的“民抄董宦”。
董其昌惶惶然避難於蘇州、鎮江、丹陽、吳興等地，直到半年後事件才平息下來。
亦官亦隱明泰昌元年（1620年），神宗駕崩，朱常洛即位，是為光宗。光宗即位，啟用董其昌為太常少卿，掌國子司業。期間，奉命修《神宗實錄》。天啟五年（1625年），董被任命為南京禮部尚書，在任壹年，退隱。
崇禎五年（1632年）。崇禎繼位以後，勵精圖治，二年（1629年），魏忠賢死，政局開始澄清。董其昌“起故官，掌詹事府事”，時年七十七歲。六年（1633年），朝中周延儒遭溫體仁排擠，離開內閣，溫體仁在魏忠賢余孽的鼓動下，掀起黨爭，排斥東林，七年（1634年），董其昌又乞求致仕。
死後哀榮崇禎十年九月二十八日（1636年10月26日），董其昌在松江寓所逝世，享年八十二歲。後來葬於吳縣（今屬江蘇）漁洋灣董氏墳塋。清順治元年（1644年），南京南明福王政權以董其昌書畫成就與元人趙孟\相類，授予董其昌與趙孟俯相同的謚號“文敏”，後人因此把他稱作“董文敏”。
藝術成就 綜述董其昌書法上有“邢張米董”之稱，即把他與臨邑邢侗、晉江張瑞圖、須天米鐘並列；繪畫上有南董北米之說。莫是龍、陳繼儒提倡“南北宗”之說，即把“院體”山水畫與“文人畫”分為南北兩派。董其昌壹生創作的書畫作品不可勝數，臨仿古人的繪畫和詩帖是其中的壹個重要部分。他在《畫禪室隨筆》中所說的“讀萬卷書”正是指壹個人要想成為藝術家，必須學習傳統，學習古人。他17歲開始學習書法時臨寫顏真卿的《多寶塔》，22歲學習繪畫時師法黃公望，以後又遍學諸家，這種以古人為師的作法八十而不輟，伴其終生。他廣泛吸取對唐宋元諸家優長，抉精探微，使其書畫取得了超越古人的藝術成就。
繪畫董其昌強調以古人為師，但反對單純機械地模擬蹈襲。隨著閱歷的增加、思想的成熟，他在繼承前人技法時不倚傍他人廡下“作重臺”，而是有選擇地取舍，融入自己的創意。他認為如果離開了自己的創意，古人的精神也難以表達，故應以自己獨創的形式再現古人的“風神”。憑借自己對古人書畫技法得失的深刻體會，他攝取眾家之法，按己意運筆揮灑，融合變化，達到了自成家法的化境。
董其昌的山水畫大體有兩種面貌，壹種是水墨或兼用淺絳法，這種面貌的作品比較常見；另壹種則是青綠設色，時有出以沒骨，比較少見。他十分註重師法古人的傳統技法，題材變化較少，但在筆和墨的運用上，有獨特的造詣。他的繪畫作品，經常是臨仿宋元名家的畫法，並在題識中加以標榜，雖然處處講摹古，並不是泥古不化，而是能夠脫窠臼，自成風格，其畫法特點，在師承古代名家的基礎上，以書法的筆墨修養，融會於繪畫的皴、擦、點劃之中，因而他所作山川樹石、煙雲流潤，柔中有骨力，轉折靈變，墨色層次分明，拙中帶秀，清雋雅逸，他在天啟二年，67歲時臨摹北宋範寬的《溪山行旅圖》采取青綠設色、水墨兼並淺絳的綜合繪畫技藝手法，充分表現出他的人物工筆精湛、山水風格獨特畫壇藝術自然傳承的巨匠魅力。他的畫風在當時聲望顯著，成為“華亭派”的首領。
董其昌特別講求用墨的技巧，水墨畫兼擅潑墨、惜墨的手法，濃淡、幹濕自然合拍，著墨不多，卻意境深邃，韻味無窮；無須炫異矜奇，而真氣橫溢，充塞紙間。董其昌的設色山水，或用楊升沒骨法，從彩筆代替墨筆，完成線條、輪廓、鉤、勒、皴、擦，盡態極妍，不為刻畫；或仿黃公望的淺絳法，參以趙大年、趙孟\的青綠法，別樹壹格，層次分明，淡雅清新，生機盎然。
董其昌作畫強調寫意，使綺麗多姿的山水顯得有些捉襟見肘的色彩。但是他兼長書法、詩文，每每繪完山水，題以詩文，行楷簇簇如行蠶，閃閃如迅霆飛電，全圖詩、書，畫相映成趣，和諧壹致，更富有抒情意境。董氏的創作，因而成為文人畫追求意境的典範。
如《遙峰潑翠圖》，整個畫面不過是幹遠景而已，筆墨也很簡單，但神韻、骨力俱足。畫面的前部作壹隅坡腳，綴以數塊荒石。坡腳上有三株老樹，交錯而立。中間壹株是夾葉樹，稍事勾勒，卻枝葉備見；旁邊兩株的樹葉，則充分發揮潑墨的作用，左以直抹示盤曲，右以橫點示傲岸，濃淡相間，壹派生機。畫面上部以淡墨壹抹而就，遠山橫貫，僅見輪廓隱人天際，山體卻茫茫然，仿佛煙嵐縈繞，雄渾無比。作者再用濃墨在壹片淡遠的景色中，染出幾處高低錯落的樹葉，遠近有致，層次豐富，煙雲流動，充塞渚岸。左側繪有小坡，坡上以橫墨抹出數株直樹。中間汪洋大水，不施筆墨，而萬頃湖面浩瀚無涯之氣勢躍然紙上。此圖長225厘米，寬75厘米，如此大幅立軸，只寥寥地布置些近樹遠山，就把握住整個畫面峰遙、水闊、樹翠的神情。這正是董其昌巧妙地運用“王洽潑墨，李成惜墨，兩家合之，乃成畫訣”的結果。全幅似疏似漏，但沒有照應不到的地方，用筆爽利遒勁，又含蓄靈秀，純以墨色氣勢的潤澤、醒目而動人遐思。如不是熟練地掌握“空處有畫”的本領，就不會有這樣高明的布局。有人認為這是董其昌從“寬能走馬、密不通風”的書體結構中觸悟而得，這並不是沒有道理的。整幅立軸不設色，但面貌清麗，有咫尺千裏之勢，給人以遠深寧靜的感覺。
再如他暮年所作《關山雪霽圖》，山巒林壑，綿延無際。右方重巒疊嶂，氣勢沈雄。中間幽壑重重，峭壁矗立，村落、叢林、流泉、山徑，錯落有致，雜而不亂；大江曲折跌宕其間，雖有幹巖萬壑，亦無窒礙不通的感覺。左方雲煙彌漫，浸淫樹石，路遙山重，隱人微茫，深遠莫測，意味不盡。圖中以渴筆鉤勒峰巒山石，皴擦的運用極其準確、靈活，而線條流走輕快，疏密得宜。山岡陵石的凹凸明暗，則以橫點巨苔，配上淡墨直皴的層層渲染來加以完成，技巧純熟，無懈可擊。意境樸厚深邃，很有“千山鳥飛絕，萬徑人蹤滅”的詩意。全圖用筆老辣生拙，骨力練達，墨氣鮮潤，絕去甜俗，以疏曠之筆，畫出凝寒淡遠的景致。卷尾數行行楷跋文，書體娟秀剛勁，更使此圖富有書卷氣，爽朗瀟灑，自具風格。正如中國當代書畫家南山樂山評論董其昌的藝術特點說：董香光（董其昌）滿腹經綸，故能筆清墨潤，山色如洗，寧靜深邃，絕無塵垢。
書法董其昌的書法，吸收古人書法的精華，但不在筆跡上刻意模仿，董其昌書法作品兼有“顏骨趙姿”之美。
董其昌的書法成就也很高，董的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷也相當自負。董其昌雖處於趙孟\、文征明書法盛行的時代，但他的書法並沒有壹味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成壹體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。書法至董其昌，可以說是集古法之大成，“六體”和“八法”在他手下無所不精，在當時已“名聞外國，尺素短劄，流布人間，爭購寶之。”（《明史·文苑傳》）。壹直到清代中期，康熙、乾隆都以董的書為宗法，備加推崇、偏愛，甚而親臨手摹董書，常列於座右，晨夕觀賞。康熙曾為他的墨跡題過壹長段跋語加以贊美：“華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於褚墨間，非諸家所能及也。每於若不經意處，豐神獨絕，如清風飄拂，微雲卷舒，頗得天然之趣。嘗觀其結構字體，皆源於晉人。蓋其生平多臨《閣帖》，於《蘭亭》《聖教》，能得其運腕之法，而轉筆處古勁藏鋒，似拙實巧。……顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出於晉人。趙孟\尤規模二王。其昌淵源合壹，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨時見本色。草書亦縱橫排宕有致，朕甚心賞。其用墨之妙，濃淡相間，更為絕。臨摹最多，每謂天姿功力俱優，良不易也。”據說，康熙還親自臨寫董書，致使董書得以風靡壹時，出現了滿朝皆學董書的熱潮。壹時追逐功名的士子幾乎都以董書為求仕捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響之深，是其他書法家無法比擬的。
董其昌沒有留下壹部書論專著，但他在實踐和研究中得出的心得和主張，散見於其大量的題跋中。董其昌有句名言：“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這是歷史上書法理論家第壹次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向。這些看法對人們理解和學習古典書法，起了很好的闡釋和引導作用。董其昌壹生勤於書畫，又享高壽，所以傳世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》《袁可立海市詩》《三世誥命》、《草書詩冊》《煙江疊嶂圖跋》《倪寬贊》《前後赤壁賦冊》等。
藝術影響董其昌是中國書法史上頗有影響的書法家之壹，其書法風格與書學理論對後世產生了壹定的影響。在趙孟\嫵媚圓熟的“松雪體”稱雄書壇數百年後，董其昌以其生秀淡雅的風格，獨辟蹊徑，自立壹宗，亦領壹時 *** ，以致“片楮單牘，人爭寶之”。在中國美術史上地位十分重要，他針對中國傳統文人畫創作所提出的“南北宗”論對後世影響很大，成為之後近300余年文人畫創作的主要指導思想。
雖然董其昌"南北宗論"對山水畫進行的分類，為後世提供了剖析繪畫的哲學觀念，他以禪喻畫提倡文人畫，強調畫家的道德修養及思想境界，對中國畫的發展產生了消極的影響。但是"南北宗論"同時也助長了繪畫上的宗派之爭，存在著明顯的負面影響。
明朝著名畫家藍瑛、王鑒、袁樞等拜其為師，藍瑛的著名作品如《白雲紅樹圖》收藏於北京故宮博物院。袁樞的作品《平泉十石圖》收藏於廣東省博物館，《松溪泛舟圖》於2013年9月17日在北京嘉德拍賣會上出現。
主要作品董其昌壹生創作了極多的書畫作品，流傳至今的也很多，其存作品有《巖居圖》《秋興八景圖》《晝錦堂圖》《白居易琵琶行》《三世誥命》《草書詩冊》《煙江疊嶂圖跋》等，著有《畫禪室隨筆》《容臺文集》《戲鴻堂帖》（刻帖）等。
其中已定論為真跡的收藏在故宮、上海博物館、吉林省博物館，南京博物院等處。故宮博物院收藏的董其昌作品最多，繪畫方面較著名的有：《高逸圖》軸，作於63歲，略仿倪、黃、筆墨麗秀是中晚年佳作；《關山雪霽圖》卷，作於81歲，是老年的用力之作，根據卷末自題，此卷是從關仝的《關山雪霽圖》原幅改寫而成。藏於故宮的著名書法作品有：《月賦》卷，作於47歲，取法唐晉，筆畫秀娟，是早年小楷書精心之作；《東方先生畫贊碑》，作於50歲，所作楷書，師法顏真卿，字體規整，行氣疏朗，是中年時期楷書代表性傑作；《三世浩命》卷，作於71歲，楷書、師法顏真卿，結體端正，法度嚴謹；《嶽陽樓記》卷，作於54歲，大行書，師法顏真卿、李兆和（李北海，即李邕）。運筆中鋒直下，轉折流暢，反映了中年時期行書面貌。《路馬湖記》卷，代表晚年行書之作；《觀海市》，作於69歲，以“米家法”為其同年袁可立所書，十分秀逸飄灑，成為山東蓬萊閣上的傳世名品。
上海博物館收藏的代表作有：山水畫《江幹三樹圖》、《秋興八景》大畫冊（為董其昌壹生之精心傑作，與此同樣還有壹本大畫冊，已流往海外）；北京市文物商店藏有壹件書法作品《金沙帖》；天津博物館有壹幅其晚年為同年袁可立所創作的《疏林遠岫圖》（2012年4月19日中央電視臺《國寶檔案》欄目播出）；南京博物院藏有書法作品《松江府制誥》；安徽省博物館收藏有16幅《董其昌紀遊冊》，本為河南袁可立家藏品，吉林省博物館藏有壹件著名山水畫《晝錦堂圖》卷。
人物評價《畫史繪要》：董其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣俱足，而處於儒雅之筆，風流蘊籍，為本朝第壹。
《明史》：性和易，通禪理，蕭閑吐納，終日無俗語。人之米芾、趙孟\雲。同時以善書名者，臨邑刑侗、順天米萬鐘、晉江張瑞圖，時人謂刑、張、米、董，又曰南董、北米。然三人者，不逮其昌遠甚。
《明史·文苑傳》：①名聞國外，尺素短劄，流布人間，爭購寶之。②同時以善書名者，臨邑邢同、順天米萬鍾、晉江張瑞圖，時人謂“邢張米董，然三人者不逮其昌甚遠。
《論書絕句》（王文治）：書家神品。
明人周之士：六體八法，靡所不精，出乎蘇，入乎米，而豐采姿神，飄飄欲仙。
清翁同：董公此書，正如天女散花，神龍戲海，最後題字又謹嚴超秀，奇跡也。
清代學者包世臣：行筆不免空怯。
《廣藝舟雙楫》（康有為）：香光（董其昌）雖負盛名，然如休糧道士，神氣寒儉。若遇大將整軍厲武，壁壘摩天，旌旗變色者，必裹足不敢下山矣。
明末書評家何三畏：天真爛漫，結構森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者，龍蛇雲物，飛動腕指間，此書家最上乘也。
《跋董其昌墨跡後》（康熙帝玄燁）：①華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於楮墨間，非諸家所能及也。每於若不經意處，豐神獨絕，如微雲卷舒，清風飄拂，尤得天然之趣。②結構字體皆源於晉人，能得其運腕之法，轉運處古勁藏鋒，似拙實巧，雄奇峭拔，草書縱橫排宕有致。
人物爭議 仕隱董其昌董其昌對於人事極其精明，在仕途生涯中三進三退，騰挪閃躍，“陳力就列，不能則止”，其35歲走上仕途，80歲告老還鄉，亦官亦隱45年，總計為官18年退歸田裏27年，既在仕宦階層中營造了謙遜超邁的形象，又攀上了世俗權勢的巔峰。
董其昌出身於松江望族，但幼時家寒。十七歲時靠他人資助通過府試成為秀才，直到三十五歲（1589年）才考中進士，授庶吉士、翰林院編修，充皇長子（即後來明光宗朱常洛）講官。但壹年之後，他就奉旨以編修養病，“家食二十余年”。其時，正值明朝歷史上長達十余年的“國本之爭”，其間還發生了著名的“妖書案”、“楚太子獄”，朝廷內部為冊立太子壹事黨爭不休，風雲詭譎。直到光宗繼位，董以帝師身份回到朝廷，授太常少卿，掌國子司業，修《神宗實錄》。但光宗執政壹個月就駕崩，繼任的熹宗天啟朝，魏忠賢與皇帝乳母客氏把持朝政，天啟五年，董其昌被任命為南京禮部尚書，在任壹年後即退隱“家居八載”。崇禎五年，魏忠賢已死，政局趨向清明，七十七歲的董其昌第三次出仕。次年，溫體仁將周延儒排擠出內閣，在魏忠賢余孽的鼓動下掀起黨爭，排斥東林，崇禎七年董其昌又請求退歸鄉裏。
是非董其昌民抄董宦事件，古今皆有人對董其昌提出了異議：“不意優遊林下以書畫鑒賞負盛名之董文敏家教如此，聲名如此！”“思白書畫，可行雙絕，而作惡如此，異特有玷風雅？”當然也有人懷疑“民抄董宦”的真實性，說董其昌是為名所累。清代前期的官修《明史》則說，事情的起因緣於董其昌為官時不徇私情，得罪了壹些有權勢的人，是這些勢家鼓動的亂民所為。清朝初年修撰《明史》的學者認為，“督湖廣學政，不徇請囑，為勢家所怨，嗾生儒數百人鼓噪，毀其公署。”（《明史》）這裏就說明了董其昌是為另壹個特權家族所怨恨，最後這個特權家族的爪牙和被煽動的老百姓就夥同燒毀了董其昌的的屋宅。
或許有人會懷疑修撰《明史》的人可能因為董其昌的名氣太大，所以盡量為董其昌說好話。《明史》從清順治二年（1645年）開設明史館，到乾隆四年（1739年）正式由史官向皇帝進呈，前後歷時九十四年。而從康熙十八年（1679年）正式組織班子編寫起至呈稿止，為時也有整整六十年之久。清朝修史之起距董其昌所處時代不過幾十年，耆老見證者倘在，取證核實起來或許並不難。而修《明史》的兩大貢獻人萬斯同和王鴻緒，又都是治史良才，秉承黃宗羲的衣缽，註重歷史事實。而康熙、乾隆時期政治氛圍特別緊張，文字獄搞的特別殘酷，動輒就會有人因為文字獄事件而被滿門抄斬，這時候的專家們沒有必要為壹個前朝的董其昌去走極端，犯政治上的錯誤。況且董其昌在清朝文字獄時期也是滿清統治者所打擊的對象，他關於“奴酋好殺，遼之怨恨上通於天”的言論令歷代清帝大為光火，他為同年袁可立所親筆撰文書寫數萬字的《節寰袁公行狀》四冊，因為有多處所謂“詆斥滿洲語句”的地方而遭到禁毀。因為袁可立、毛文龍等人因為長於明末建州兵事而成為清朝官方所需要刻意回避的對象。清朝為董其昌粉飾作美的可能性不大，所以《明史》對董其昌的評價是忠於史實的。
董其昌所擔任的最高職務，是南京禮部尚書。永樂帝遷都北京後，在陪都南京做禮部尚書和在北京做禮部尚書是不壹樣的，董其昌也算不上什麽特大的實權派高官，單憑這壹點來證明董其昌權勢熏天，根本站不住腳。他的這點浮職虛位的權力無法達到如王振、汪直、魏忠賢那樣能魚肉官吏百姓的能力，揭帖所說董其昌“險如盧杞，富如元載，淫奢如董卓”是言過其實的。
史籍記載《明史·董其昌傳》
人物軼事 藏書之家善鑒別古書畫，擅長寫書法。在書法上造詣頗深，由於愛好書法，所以對書籍有很強的收藏欲。遂藏書尤多，家有“玄賞齋”，貯法帖、名畫、古書。撰有《玄賞齋書目》，不著撰人及收藏人姓氏，有人疑為是他人所撰，清人張均衡在《適園藏書誌》中，認為董其昌的家藏書目較可信。
袁董奇緣 睢陽（今河南睢縣，明代屬歸德府睢州）的袁可立比雲間（上海松江）的董其昌小七歲，但董其昌總是對袁可立謙稱為“弟”，兩者的家鄉相距千裏，卻能同窗***讀成為同年知交。王溢嘉在《中國人的心靈圖譜》中引述清代的《秋燈叢話·夢與袁可立同科》：睢州（應為華亭）有壹位老儒生（董其昌）屢試不第，心情十分郁悶。有壹天晚上，忽然夢見神人前來告訴他說：“妳要等待袁可立和妳同考，才有希望上榜”。他夢醒後覺得非常奇怪，於是到各地學堂逐壹查訪，終於找到袁可立。在知道袁可立家中貧窮恐無力上進後，就將袁可立帶回家中親自課讀。到袁可立二十多歲時，兩人壹起參加考試，結果在鄉試和會試中都果然中榜。”
明著名學者黃道周《節寰袁公傳》也有相同的記載。董其昌在《袁伯應詩集序》中寫道：“余與伯應（袁可立子袁樞字伯應）尊公少司馬（即袁可立）同舉於蘭陽陸先生之門。”
在今天的山東蓬萊閣避風亭內袁可立的《海市詩》刻石上，仍然留下了二人在事業頂峰時期的合作之筆“睢陽袁可立題、雲間董其昌書”的字樣。董在尾跋中稱頌袁可立的“大作雄奇”、“弟以米家法書之”等語，世人將此稱為珠聯壁合之作，至今為海內外所重。
崇禎六年（1633年）冬，袁可立病逝於睢州，八十壹歲高齡的董其昌以悲壯的心情為故友寫下了《節寰袁公行狀》：“嗚呼哀哉！念其昌與公同舉於蘭陽陸宗伯（陸樹聲）先生之門。……雖天涯契闊，合並恒難。要以風義交情，皎如白日，知公者宜莫如昌”，《行狀》分元、亨、利、貞四冊。款雲：“明崇禎八年六月，光祿大夫、太子太保、禮部尚書掌詹事府事、特準致仕馳驛歸裏鄰治弟華亭董其昌頓首撰並書。”董其昌卒後，壹生最喜愛的“四源堂”四幅名畫歸袁樞所有，至今尚藏於安徽省博物館的16幅《董其昌紀遊冊》，為董其昌早年作品，世所罕見，也是睢陽尚書袁氏家藏舊物，每幅都鈐有“袁賦諶印”（袁可立仲孫名袁賦諶），由此足見董、袁二人關系絕非壹般同年，當是深交摯友，也與傳說中的袁董奇緣不應而合。
二人在仕途上同樣坎坷多艱，幾起幾落，休戚***生。明萬歷中都遭貶回籍，後來又都是泰昌皇帝同時啟用的舊臣賢能。在魏忠賢橫行的天啟年間，兩人都受到閹黨的排擠和迫害，董其昌是“深自引遠，請告歸”（《明史》），袁可立是“當魏崔時，蓋無復然明義、真者。有之，則必自大司馬節寰袁公也。”（黃道周《節寰袁公傳》）。
後世紀念董其昌墓
明代著名書畫家董其昌的墓位於蘇州胥口鎮漁洋山，而漁洋山就在太湖大橋入口處。碑前有壹塊吳縣人民政府1986年3月25日立的石碑，上刻“吳縣文物保護單位：董其昌墓”。碑陰刻有簡介：墓在胥口鄉漁洋裏，傳有兩處：壹在陽家場，墓穴已毀，墓地平為桑田；另在漁洋山塢，規制較大，有龜、獅、馬、翁仲、碑等石構件。墓小而簡陋，壹堆亂石，幾叢衰草。墓碑上刻的是“明董文敏公墓”，題款：已未冬吳中保墓會立，後學吳蔭培拜書。
郵票
紀念郵票《董其昌作品選》，2010年發行。
舊居
董其昌故居-醉白池，位於上海市松江區人民南路，始建於1644年，為明代畫家董其昌觴詠處，也是名人學士常遊之地。