30歲的龜山習字(松田聖子)是東京壹家大廣告公司的高級創意文案。她單純倔強，極其認真有創造力，是業內有名的女強人。平日裏，由於作風強硬，習字被同事們稱為“食人鯊”和“章魚”。她和搭檔瀨戶(時任三郎飾)也像吵架的敵人壹樣每天吵個不停，被瀨戶攻擊為“好醜的女生！”這也是電視劇片名的由來。
表面上，瀨戶有壹個美好的家庭，但實際上，他的妻子水子有嚴重的心理問題(抑郁和自我毀滅等。)，這導致瀨戶出軌，並與她的同事和習字的好朋友小早川憐子洋子保持情人關系。然而，我的同事並不知道。相反，由於小早川憐子洋子的誤導，所有人都認為與瀨戶有染的女人是習字，甚至瀨戶的妻子也這麽認為。
壹天，習字遇到了23歲的攝影記者龍爺(西島秀俊飾)，他們開始了壹段浪漫的戀情。但由於兩人的年齡差距，習字對這段感情沒有信心，覺得自己無法走進婚姻，於是與龍保持了壹定的距離。
此時，由於小早川憐子的陷害，瀨戶的工作出現了重大問題，將被公司解雇。出於忠誠，習字和瀨戶壹起辭職。在習字花癡父親的幫助下，他們合夥創辦了壹家名為“FROM 30”的小型廣告公司。在壹起創業的過程中，習字和瀨戶結緣很久了。於是習字在瀨戶和拉伊之間徘徊，做出了艱難的選擇——她不想破壞瀨戶的家庭，也看不到和拉伊在壹起的未來。
在苦苦掙紮的同時，龍也遠赴菲律賓拍攝了壹組下層社會舞女的新聞照片。因為救了壹個被搶的人，龍被劫匪刺死。習字悲傷地去認屍。在看到龍爺留下的照片後，習字終於意識到他壹生的摯愛是龍爺，於是他和瀨戶分手了。瀨戶也回到了自己的家庭，面臨著與美津子結婚的問題。
最後，31歲的龜山習字依然獨立而倔強地行走在東京的人海中...