不過曹操的家庭背景並不那麽顯赫，因為祖父的關系，甚至有點尷尬。當時曹操在書法和棋藝上都有壹定的造詣，後來拜蔡邕為師。兩人相識是因為朋友喬璇。曹操讓文熙把家裏的書寫下來，文熙寫了400多卷，這也是曹操統壹北方後文化重建的需要！東漢貴族制度下，喬玄關被封為司徒，於是曹操統壹北方後，不惜重金將她贖回，將蔡文姬嫁給董思。曹操完全同情蔡文姬。董思因犯罪被曹操斬首，而蔡文姬卻光著腳發出了懇求，樹欲息風不止。曹操忙了壹陣子，就在想那個遙遠地方的老基友的女兒，天灰蒙蒙的，無邊無際的，真不是個事兒！委托人給左帶來了壹些首飾之類的東西，試圖贖回。
很有可能曹操和蔡文姬已經互通了消息。估計關系就像親兄妹，當然也可能有私心。蔡文姬的父親蔡邕是東漢著名的學術大師。文學，書法，天文，氣質，無孔不入。他留下了100多首詩，也是壹位藏書家，收藏了4000多冊珍貴書籍。對於曹操這樣壹個精力充沛的人來說，想泡蔡文姬並不難，但估計蔡文姬後來結婚了。曹操平定北方後，得到的消息，錯過了與蔡邕交好的理由，派董思出使匈奴，手捧黃金千兩，白玉壹對，邀月姬回漢。後曹操為媒，文姬娶了董思。