“四面楚歌”是形容處在孤立無援、四面受敵、走投無路的困境中。語出《史記?項羽本紀》：“項王軍垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。夜聞漢軍四面皆楚歌，項王乃大驚，曰：‘漢皆已得楚乎？為何楚人之多也。’”
據記載，秦朝滅亡以後，漢王劉邦與西楚霸王項羽爭奪天下。二人原來約定以鴻溝為界，鴻溝以東歸楚，鴻溝以西歸漢，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽兵疲糧竭的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力，追擊正在向東開往彭城的項羽的部隊。
由於漢軍兵力強盛，楚軍終因寡不敵眾，節節敗退，被逼退至垓下。此第時，項羽的士兵很少，糧食也快吃完了。而漢軍和諸侯的軍隊已把他們團團十
三包圍起來。這天夜裏，項羽聽得四面漢軍的陣營中，士兵都唱起了楚國的民歌，不由得大吃壹驚，說：“難道漢軍已經把楚國的地方占領了嗎？為什麽成
語他們中間楚國人這樣多呢？”項羽哪裏知道，這正是張良等人所設的計謀，貝以此來渙散楚軍的鬥誌。歌詞裏有母親在召喚外出打仗的兒子，有妻女在訴：說心中的思念，歌聲如泣如訴。項羽的兵士聽了，不禁潸然淚下，紛紛扔下千兵器，有的逃跑，有的投降了。項羽心中極為苦悶，怎麽也睡不著，他便起百來在帳中喝酒解悶。想到自己深愛的美人和伴隨自己征戰的烏騅駿馬；於是項羽慷慨悲涼地唱道：
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅不逝。
騅不逝兮奈若何？
虞兮虞兮奈若何！
項羽接連悲歌幾遍，虞姬也和著壹同唱。唱著唱著，項羽不禁淚流滿面，左右的人也都傷心流淚，不忍擡起頭來看項羽。虞姬因不忍拖累項羽而拔劍自殺。
最後，項羽帶著僅剩的八百名江東精銳子弟兵突圍逃至烏江江畔，因垓下壹舉潰敗，項羽自嘆無顏再見江東父老，遂自刎而死。
項羽死後，他的烏騅馬也悲鳴壹聲，跳江殉主。烏江江畔留下了千古相傳的悲婉動人的故事。