這就要從明初朱元璋雇畫師為他畫像說起了。洪武初年，朱元璋頒布聖旨，廣招天下有才能的畫師入宮、入畫院，為皇室服務。他們的主要工作是繪制明初重要事件和人物的各種作品，供後人瞻仰，但朱元璋左選右選，最後把自己畫的任務交給了壹位名叫趙玉安的畫家。
事實上，趙玉安的繪畫水平確實高超。明朝初年，趙玉安曾為明朝的36位英雄畫過豎畫，他在工作中也非常認真負責。按理說，為皇帝作畫是至高無上的工作。趙玉安自然不敢掉以輕心，於是他花了很長時間緊緊圍繞著朱元璋觀察他的壹舉壹動，連他臉上的幾顆痣都清清楚楚。
十天後，趙玉安滿懷信心地把自己的畫像交給了朱元璋。毫無疑問，這幅畫像比朱元璋更像朱元璋，但壹向好面子的朱元璋看到這幅畫後勃然大怒，當場下令:“來人啊，把他拖出去砍頭！”這到底是怎麽回事？原來這只能怪趙玉安太認真了，完全按照朱元璋的樣子畫，而朱元璋本人天生就有些缺陷，他自然不想讓這樣的畫流傳千古。
不久之後，朱元璋找到了第二位畫家——盛盛為他畫像。盛吸取了前任的教訓，這次開始美化朱元璋的畫像，可是過了七天，朱元璋看到盛的畫像，大發雷霆，罵道:“這是妳畫的我嗎？”沒想到妳是個不要臉的拍馬屁的人！”不久，盛也因為這件事丟了性命。
最後，描繪朱元璋的任務落到了第三位畫家周偉的身上。他知道皇帝的喜好是無法揣測的，所以事先對朱元璋說:“我想請陛下先畫個草稿，供我參考。”拿到朱元璋的草圖後，周偉開始翻找歷代著名皇帝的畫像。最後，他發現漢高祖劉邦的經歷和朱元璋特別相似，於是在朱元璋的草稿基礎上，周偉以漢高祖劉邦的長相為參照開始作畫。
另壹方面，為了體現朱元璋的智慧神武，周偉巧妙地將唐高祖李淵和宋太祖趙匡胤的容貌融入朱元璋的肖像中。周偉交稿後，朱元璋對周偉的畫師非常滿意，不僅當場獎勵了周偉，這幅畫像也成為後世所見的朱元璋經典形象。