如果說曹老板的壹生是最美的歲月，那其實就是官渡之後，赤壁之前的八年。這八年真的是曹老板人生的巔峰。畢竟在這八年裏，曹老板成功扳倒了袁紹這個華夏區最大的諸侯，把自己和自己的兒子娶到了各路諸侯的老婆，擁有了漢武帝的稱號和天下絕大部分的人才，事業發展順利。
然而，直到赤壁之戰後曹操去世，已經處於古人高齡(50-60歲)的曹操不僅失去了統壹天下(進壹步拓展自己的事業)的機會，還不得不面對“按下葫蘆提不起葫蘆”的內憂外患，在鄴城、許都、關中、漢中、合肥、襄陽等各種政治軍事鬥爭的前線忙碌著。雖然他確實以名義王的形式取得了政績，但在晚年被劉備逼得在漢中建起了定軍山，遭遇了“雞肋”之戰，又通過“襄陽之圍”和“南陽之亂”真正被關羽嚇住了，以至於最終抵制了曹稱帝之舉。曹老板連赤壁之後都不讀詩了，頭風病越來越厲害。到了晚年，他的心情和身體健康幾乎不能稱之為“笑到最後”。
人生贏家？沒有比較就沒有傷害。
至於曹老板是不是人生贏家，那就要看和誰比了。如果和我們普通人相比，曹參老大在中原之亂中脫穎而出，成為天下最大的軍政權貴人物，在文學創作、軍事理論、收妻等方面做出了常人難以企及的成就。，並由此載入史冊，自然是當之無愧的“人生贏家”。
但是，由於曹老板的歷史地位是君主級別的軍政首腦，所以與歷史上其他君主相比，曹老板的君主生活實際上處於“少於上層，多於下層”的尷尬地位。
第壹，漢末曹操面臨的局面是秦漢制度的早期衰落。曹操沒有像秦煌、漢高、唐宗、宋祖那樣的制度性輔佐，也沒有像元初、明初、清初那樣成熟的皇權最終形態。
其次，曹操的青壯年時間完全被中原之亂消耗掉了，他沒有高涵、唐高那樣的戰略地理優勢，也沒有秦煌、漢武帝、北周武帝、宋祖、忽必烈那樣的前輩積累。
第三，曹操面對的敵人也是有能力建國的壹流君主。沒有像秦煌、劉秀、北周武帝、宋太祖和忽必烈那樣的敗類和脆弱的敵國君主。
第四，曹操完全達不到“統壹全國，再創安定，建章立制”的“開國皇帝”成就，自然也不是國王級別的人生徹底贏家。