董其昌很喜歡楷書，尤其是小楷，本人相當引以為豪。
董其昌自幼喜歡書法，通過臨摹研習顏真卿、王羲之等書法家的名作來提高自己在書法上的技巧。除此之外，董其昌學以致用，融合各書法家之長於壹身，創作了自己的書法藝術。字形飄逸秀美，受後人的鐘愛和效仿。
經過不斷學習後，而董其昌本人對自己的小楷頗為滿意。他留下最為著名的楷書之壹便是《三世誥命卷》，董其昌寫於古稀之年。這部《三世誥命卷》是董其昌感懷人生之作，主要分為三個部分。字形端正規矩、筆畫平直、字型優美、卷面簡潔大方。除此之外，董其昌在寫作的過程中加入了自創的飄逸靈秀之美，讓《三十誥命卷》看起來恭敬卻不乏秀麗。
書法大家董其昌的書法特點
董其昌的楷書書法壹方面是研習前人的書法藝術而得到的靈感，另壹方面，又依托於董其昌很高的書法天分，所以他的書法藝術在當時，甚至在當今，都有很高的學習價值和研究價值。而他留下的書法作品也成為後人學習的典範。
董其昌的書法初學顏真卿，後轉學虞世南，又棄唐學晉。當他在大收藏家項子京家見到米芾、楊凝式、懷素的真跡後，立即從米芾的率意，懷素的流暢中悟出用筆的法門，從楊凝式《韭花帖》的疏朗布局中悟出章法的奧秘，再加上禪佛的影響，使他的書法充滿古淡、散遠的書卷氣息。董其昌能熟練地控制長鋒羊毫，用筆輕松若不經意，線條細長、婉轉、流暢。然而由於缺乏順澀、提按、疾緩的變化，盡管做到了散逸、虛飄和圓熟，卻難免模式單壹和筆力浮滑。軟性的特征在董其昌書法中表現得如此突出，與他的個人性格和審美追求十分吻合。
以軟性美為特征的董其昌書法風範，在“天崩地解”的明亡前夕，竟能成席卷天下之勢，客觀上反映了士大夫階級對現實危機的無奈和回避。從這個角度看，董其昌書風具有時代性，折射出所謂的“世紀末心態” 因此，身處清朝末年的政治革新派康有為對董其昌書法批評甚多，說他“局束如轅下駒，蹇怯如三日新婦。”
在董其昌如日中天的時候，壹個書法革新潮流正在興起，張瑞圖、黃道周、倪元璐、王鐸、傅山是其代表者。他們以用筆的提按反差、線條的疾速回環、字距的緊密無間、結體的錯落險峻、布局的促迫動蕩，表述著對董其昌軟性書風的逆反，對後世的影響極為深遠，在當時還不能成為時代的主流。
董其昌書風有著廣大的社會心理需求，即在平和中求心靈的安靜。這樣，我們也就不難理解，為什麽取代了明政權的新統治者、脫胎於遊牧和慣於征戰的滿清貴族，對前朝流行的這種軟性藝術也倍加欣賞。清康熙帝是董其昌書法的崇拜者，由於他的提倡，董其昌書法的強勢影響力直達數十年後，才終止於乾隆帝對趙孟頫的崇尚。 而董其昌的繪畫和藝術理論的影響，則還要延續到二百年以後才漸漸散去。